可以敗給劉備，因為劉備是荊州牧，劉備是當今兩位天子的叔父，投降也好、易幟也罷，這都不算是丟人的事情。但是要將荊襄交給孫策，荊襄世族丟不起這個人！
黃祖就是抱定這種想法的人，黃家在荊襄可是百年世族，真正的大族，對於孫策這個半大毛孩子，以及孫家這種暴發戶絕對是看不上眼的，因此他才會趁著給孫策幫忙就賴在宛縣不走了，其實他也不是真的想要宛縣，說起來他的地盤是江夏，連薊春郡也不過是個跳板，只是認真的經營了潯陽一地。
他賴在宛縣原本是想要敲詐孫策的，誰知道孫策居然不聞不問捏著鼻子認了，這讓黃祖很尷尬，平白的撤走是不可以的，將宛縣席捲一空那就撕破臉皮了，於是，黃祖只好被吊在宛縣進退不得。
到了秋天，劉備忽然出兵討伐蔡瑁，黃祖無疑是跟蔡瑁乘一條船的，不過，他並非蔡瑁的屬下，而是蔡瑁的盟友，是荊襄世族的一份子，對於劉備和方誌文，黃祖有自己的看法。
劉備當年入主荊州，確實是拿不少的荊襄世族作法了，但是那也是無奈，劉備畢竟在荊州無根無基，他需要立威，也需要錢糧地盤、人口人才的支撐，因此才會對荊襄世族舉起了屠刀。如今時移勢易，劉備已經是當仁不讓的荊州之主。現在討伐蔡瑁又佔著大義，而且從劉備現在的所作所為來看，劉備對世族還是相當客氣的。基本上都不會為難他轄下的世族，甚至在人才培養上還相當的依賴