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莫妮卡的浪漫情懷，加上她對安全感和愛情的渴望，使得她一再陷入無疾而終的感情裡。在貝弗利山高中時，她曾經喜歡上了一個比她大四歲的學長，之後，一個她喜歡的男孩卻愛上了她的一個長得非常苗條的朋友，這件事給她的打擊很大。
由於無法開展一段新戀情，使得她不得不退而求其次，希望與初中時的戀人亞當·戴夫複合。想要重新與他在一起的另一個原因在於，莫妮卡覺得亞當是她過去生活的一面視窗，透過他，她可以重新憶起當年她父母還沒離婚時的日子，那時她沒有現在這麼胖，而且在學校裡的成績很出色。她喜歡他陪伴在自己身邊的那種感覺，於是，她常常會送給他一些小禮物，或者送給戴夫她自己寫的詩歌，她承認，“我覺得我又一次愛上了他，於是不斷糾纏他。”
亞當並沒有莫妮卡那麼熱衷。他不是一個好男友，對莫妮卡時冷時熱，好的時候他與莫妮卡非常親熱，不好的時候就乾脆對她置之不理。莫妮卡的滿腔熱情就如同一拳打在棉花上，根本沒有得到她想要的回應，亞當如同大部分輕率的年輕人一樣，對莫妮卡的態度非常殘忍，因為他早就吃透了莫妮卡的心思，知道無論他對她有多壞，她都還是會原諒他。對莫妮卡來說，缺乏安全感，長得又過胖，加上缺乏應有的自信，這使得她迫切需要別人對自己的肯定，亞當被她看做了救命稻草，可是，對方卻一再羞辱她，這段感情成了一段難以回首的經歷，莫妮卡一言以蔽之，“這段情史簡直令人作嘔。”可是，她也根本沒有決心親手了結它，預科到大學一年級期間，她始終與亞當保持著這種不平等的關係，直到最後，兩人才最終分道揚鑣。
與花花公子的戀情。處在不斷打擊中的萊溫斯基，與父親關係接近冰點，他不願意為她支付就讀大學的費用。萊溫斯基的打工生活包括了按揭一輛母親開過的二手吉普車。還要應付一段索然無味的愛情。並且她認識了自己生命中的猶大：那位將自己的病史與總統間的秘密出賣掉的艾索拉心理醫生。
離開貝弗利山高中後，莫妮卡仍然在學校的戲劇協會中工作，現在，既然她跟這所學校一點關係都沒有了，她再為各種演出製作戲服，學校就會適當地給她支付些報酬。早些時候，戲劇協會里那個已經工作多年、為人相當負責的技工離職，新來的這個技工叫安迪·布萊勒，他是一個瘦削、淺金色頭髮的年輕人，當時25歲，很快這位仁兄就出了名，大家發現他雖然已經有了固定女友，對方叫凱特·納森，是個比他大8歲，帶著個女兒的離婚女人，可是，他還是經常向女學生調情。莫妮卡在貝弗利山高中時，她曾經聽說過安迪·布萊勒這麼個人，因為當時他與她的一個朋友正在秘密交往。
莫妮卡發現，她也毫無例外地成為布萊勒獵豔的目標，一次她去戲劇協會工作時，布萊勒熱情地跑來恭維她，可是考慮到布萊勒的花名在外，她根本沒怎麼注意他。接著，到了1991年5月的一天晚上，在一場演出結束後，他陪伴她一起去車庫取車，兩人聊了起來，不知怎麼回事，莫妮卡竟然向他談起了她曾經遇到的種種困擾，這時她發現布萊勒是個很好的聽眾，他對她的過去抱以極大同情。談話終於結束，她準備回去時，布萊勒上前親吻了她。不過，他們這時還並未發生關係，莫妮卡在19歲之前，一直都是處女身。
萊溫斯基家的傳統（6）
安迪·布萊勒並沒有結婚，雖然婚事已近，他卻並沒有告訴任何人他即將結婚的訊息。雖然他比莫妮卡大了8歲，可是那年暑假，他還是不斷挑逗莫妮卡，找她要電話號碼，而且經常對她甜言蜜語——這完全不是一個新婚在即的男人應該做的事情。可是莫妮卡並沒有明確拒絕布萊勒，此時，她的生活再一次遇到了重大危機，她與父親之間的關係陷入了有史以來的最低谷，她也正需要一個男人的注意，也許這樣會讓她覺得輕鬆些。
事情發生在莫妮卡在貝爾·艾爾預科學校的最後一年，也就是1991年，當時全家人正在為邁克爾舉行成人儀式。儘管教堂裡的神職人員建議他們全家人能夠在教堂裡坐在一起，可是莫妮卡的父親卻堅持坐在前妻和兒女們的後排，而且一定要和他的新女友芭芭拉·萊納坐在一起，後來，芭芭拉成為了他的第二任妻子，為了座位的問題，瑪西婭和伯尼·萊溫斯基及其家人互相之間都吵得很厲害，原本客客氣氣的親戚像是仇人般瞪著對方。在弟弟的成人儀式