很不開心，她說，“她一直在與體重作戰，一個像安迪·布萊勒這樣的男人竟然可以發現她獨特的美麗，這讓她受寵若驚。他才是她真正的初戀，而他是在利用她。他是個已經在情場浮沉多年的成年人，而她，很可憐，她是個年輕而又毫無安全感的女孩。”
這個新婚不久的男人不斷向莫妮卡調情，有一次，他竟然讓她把連褲襪送給他。除了性方面的吸引力，莫妮卡發覺布萊勒本人也非常有魅力，在她看來，他是個非常聰明、機智而且有創造力的人，這讓她簡直對他著了迷。他們常常在下午，躲在當地的汽車旅館裡，聊天、愛撫，可是並未越雷池半步。莫妮卡為貝弗利山高中製作戲服的工作也給兩人相會提供了極大的便利，他們可以大大方方地共處一室，不必擔心別人的猜疑。漸漸地，莫妮卡意識到她真的愛上了他，於是，她更加清醒地明白自己與亞當·戴夫之間的感情是多麼空洞無味，莫妮卡承認，“我和布萊勒在一起的時間越長，我就越是喜歡他。”可是，他們之間畢竟有一個難以逾越的障礙：他已經結婚了。
這確實是一件有些奇怪的事情，雖然她是那麼愛他，可是一直到1992年12月，莫妮卡才向布萊勒獻出了自己的第一次，此時，布萊勒的妻子剛剛懷孕。比起她的同齡人，莫妮卡顯然是在比較成熟時才失去了童貞，莫妮卡說，她不想在過於年少時就與男人發生性關係，因為她知道，她的那些朋友們雖然在很小時就已經有了性經驗，可她們並不見得享受性愛。這裡值得一提的是，幾年後，1996年2月，在一次關於青少年性問題的談話時，莫妮卡告訴總統，她很慶幸自己是在等到成年後才進行了性方面的嘗試，也正是因此，她才不至於為此感到特別不安，也可以更加清楚地瞭解自己身體的反應。總統則回答說，他本身的第一次性愛也比同齡人要晚。
莫妮卡與布萊勒之間的關係，恰恰可以概括出莫妮卡本人的性格衝突，她是個天性浪漫的人，卻又不得不與現實妥協，她精於分析，可卻常常輸給自己的感情。她希望得到一段完美的戀情，她的情人只屬於她一個人，全身心地愛她、關心她。可事實上，儘管她承認自己是個控制慾很強的女人，她成年後發展的第一段戀情，物件卻是一個屬於別人的男人，而且她根本無法控制整個感情的進展。她這樣分析自己的心態，“回過頭來看，當時我一點自信都沒有，覺得我這樣的人根本不配擁有多麼完美的愛情。那是我所經歷過的一段非常痛苦而艱難的時光，而且我相信，很多女人都曾經在她們生命中的某一段時間裡，經歷過類似的遭遇。”
莫妮卡·萊溫斯基身上最難以讓人理解的東西正在於此：儘管她已經準備攻讀心理學，而且非常擅長把握他人的心理與行為，可是，她卻根本不會將心理學的專業知識用來分析自己的心態，從而作出決定。她的性格中有一點很奇怪，也最叫人惱火，儘管她清醒的大腦會讓她採取這一行動，可她倔強的心卻往往會將她拖到完全相反的方向，結果，她的情感永遠會戰勝她的理智。
萊溫斯基家的傳統（8）
莫妮卡還有一個很嚴重的毛病，她是個不設防的人，習慣於將自己的愛情故事告訴給她的家人和朋友。很快眾人幾乎都知道了她最新的戀情，一些人開始勸她不要再和已婚男人糾纏。她的心理醫生卡索拉勸她不要再讓這段感情發展下去，不過並沒有直截了當讓她與布萊勒分手。她的父親反應則更加直接，他說，“我明確告訴她，這種行為是完全錯誤的，趕快與那個傢伙分手。我真的不明白，為什麼她還要繼續跟那人交往。”
母親不願意讓女兒與這樣一個她心目中的“垃圾”展開一段“毀滅性”的戀情，不願意莫妮卡與一個在妻子懷孕時還在與女學生調情的男人混在一塊，可她無計可施，惟有憂心忡忡地看著女兒在這段無可救藥的感情中越陷越深。她說，“我本來應該去貝弗利山高中，向校方舉報這樣一個壞男人，為人母親，這確實是我的責任。沒能這樣做，我應該接受批評。可是我也不想讓我女兒的名字曝光，不想給她惹來更大的麻煩。這可能會讓我們全家跟著受辱。我原本估摸著，既然傷害已經造成，我能做的就只是私下裡勸勸她，讓她離開那個壞男人，諷刺的是，她非但沒能離開他，而且幾年後還一再被他傷害。我曾經再三捫心自問，我是否應該從這起事件中接受一點教訓，假如我能夠當著莫妮卡的面，與那個男人對質，抗議他對我女兒所做的一切，這是不是能讓莫妮卡意識到我是多麼愛她，多麼關心她，這樣是否就能將她從他身邊拉走呢？”
莫妮卡終於與父親長談了一次，兩人開誠佈公