想去紐約，因為她母親生活在那裡。而且水門公寓已經被出售了，她必須在10月底前搬出去。這個訊息並不完全是真的，但是鑑於他為她在白宮找工作時的拖沓表現，她認為有必要撒一點小謊，這回她可不想把這又演變成一個長期計劃。她還講到需要白宮裡某個人提供些工作指導，和幾個可能的工作崗位——聯合國，或者他朋友維農·喬丹能幫她找個私企的職位。“好主意！”總統對後一個提議更感興趣（其實，莫妮卡在幾天前和特里普的談話中才想到這點）。
這是一次輕鬆的見面。莫妮卡描述自己的工作計劃時，他親切地微笑著。當她不再侃侃而談，發現他正衝她促狹地笑著，不禁問道：“有什麼好笑的？”他回答說：“沒什麼。只是看著你很開心，過來，我們擁抱一下。”莫妮卡的回憶略帶幾份憂傷：“這是我們感情生活中，人們絕不會強調的那部分，如此具有感染力，如此溫柔，如此親切。他總是這樣溫柔可愛，我們之間總是禁不住相互吸引，即使分手在即。”她離開前，下週將出訪南美的總統要她交一份“工作意願”，以便他回國後研究一下。
莫妮卡滿懷著對她“愛人”的愛意和溫暖離開了白宮。那天的晚些時候，她到了紐約，流連於跳蚤市場為他尋覓一件聖誕禮物。她知道他正在收集白宮紀念品，特意為他淘到了一件只售10美元的刻著白宮的玻璃鎮紙。她的慷慨甚至壓倒了預算，還為他花重金買了一個昂貴的古董雪茄架子。
整個週末她都在考慮自己的前程，發覺自己其實不想在聯合國工作，那地方太像白宮了。因此，當她給總統傳送“工作意願”時，明確表示她改變主意，不想去聯合國了，強調她的工作興趣轉移到了PR（公共關係），那個讓她覺得“富有挑戰、激情和興趣”的領域。
太晚了。這次總統一改作風早早採取了行動，告訴貝蒂他想給莫妮卡安排類似聯合國的工作。在他出訪南美期間，人事部門主管約�翰·�潑迪斯塔——他曾經幫助莫妮卡申請重回白宮——向美國駐聯合國大使比爾·理查德森簡單地提了一下，讓他給貝蒂的一個朋友在聯合國紐約總部安排一份初級工作。
10月底的一個週末，莫妮卡接到一個女人的電話，要她“接聽理查德森大使的電話”。她後來回憶，大使是個“開心傢伙”，聲音溫和：“嘿，我是比爾·理查德森。我知道你想到我這裡工作。”談了幾分鐘後，他們約定在10月31日面談。掛了電話，又困惑又惱怒的莫妮卡打電話給貝蒂，說她想和總統談談最近尋找工作中的麻煩，想知道他是不是想直接把她送到聯合國去。
總統的電話真來了，這次沒有歇斯底里的尖銳言辭。根據莫妮卡的描述，他們享受了一次“甜蜜的”談話，她告訴他自己不想在聯合國工作，他回答說“我希望你有所選擇。比爾·理查德森真是個好人。”他還承諾會找喬丹好好聊聊，“維農不在市裡，不過我會盡快和他談談。”
然後他們就開始交換黃色笑話——這是萊溫斯基的強項——大多關於猶太人。莫妮卡說了一個：“為什麼猶太人喜歡倒著放黃片？這樣他們就可以看到妓女給錢了。”總統也說了一個：“當你用一個蘋果和一個猶太裔美國公主幹，會得到什麼？一臺不聽你使喚的蘋果電腦。”他們還為她最近發給他的那批下流E…mail而大笑不已。當他們準備掛線時，她說了一句“我愛你”，然後馬上意識到這麼輕鬆的談話裡，這句話顯得太沉重了，急忙加了一句“這個傻瓜”。
直到10月30日，她和理查德森大使約好面談前一天，她才和總統再次通話。隨著這大日子臨近，她越來越緊張，所以打電話給貝蒂，問總統是否能指導她面試的正確方法。他告訴她肯定能表現良好的，為了不讓她過分擔心，他還表示，那些相信她有背景的白宮人，會讓大使對她的能量產生錯誤的印象。
他們結束交談時，她問總統能否戴上她送給他的萬聖節別針，他答應了。第二天，她高興地看到總統在一次訪問學校的講演中，專門提到自己在衣服上別了個別針，來代表萬聖節。一個孩子問能否送給他，不過總統拒絕了，“是我的一個朋友送給我的。”
不過，在和特里普一次奇怪的談話後，莫妮卡面試前的緊張情緒不減反增。當她表示自己會在她的水門公寓和大使見面，特里普暴跳如雷，叫了起來：“如果你要去那酒店房間，除非我死了，他們想引你上鉤。”出於保護和關心，她反覆強調莫妮卡為了預防可能的危險局面，應該要求將面談安排在酒店餐廳。
莫妮卡覺得她朋友太堅持己見了，不過沒有懷疑她的動