我們要說的解不開的謎就是普京在東德工作的檔案之謎。
普京當上俄國總理後，特別是在他成為俄國代總統之後，已經統一的德國情報當局，發現這個俄羅斯代總統以前居然在民主德國工作過6年，他們很奇怪的是，自己的情報局對此卻毫無記錄。於是，他們費盡心思尋找普京的有關檔案，調查普京當年在德國的活動。
但是，讓德國情報機構震驚的是，在他們接收的民主德國國家安全部的檔案中，有關普京的檔案已經全部不翼而飛。到現在為止，德國也沒有找到關於普京當年在東德工作過的資料。就好像普京根本沒有在東德工作過一樣。
1985年，普京被派往東德工作的地方，是一座歷史悠久的古城——德累斯頓。
數百年前，德累斯頓就已經是德國薩克森諸侯國的首府。它距離柏林198公里，然而離捷克更近，僅有40多公里。這裡人口近50萬，在前蘇聯時代，它一直是東德重要的工業與文化城市。許多德國人都認為它是最美的德國城市，在二戰前甚至是世界上最美麗的城市之一，可惜1945年２月盟軍的大規模空襲使這個城市毀於一旦。普京在德國的6年，即以此為基地，從事諜報活動。
當時，蘇聯有軍隊駐守在東德，其軍事基地遍佈民主德國各地，德累斯頓則是蘇軍在東德南部的主要基地。克格勃給普京的任務，包括和德累斯頓的格魯烏聯絡。格魯烏是蘇軍總參情報總局的簡稱，在業務方面一直受克格勃的領導。格魯烏在國外和克格勃一樣有很強的情報蒐集能力。作為克格勃在德累斯頓的負責人普京，自然要和格魯烏協調行動。
從1985年起，他以特工身份在民主德國工作，在萊比錫蘇德友誼宮當“主任”。在德國工作期間他學會了很多，比如反跟蹤技巧。在一次秘密會面結束後，為了不暴露目標，他沉住氣，在該城東遊西逛整整一天，叫德國諜報人員傷透腦筋。還有一次，普京正與臥底人員接頭，突然發現有情況。他飛快鑽進車內，把禮帽放在車前座上面，造成兩個人坐車的錯覺，然後冷靜地把車悄悄開出城外，才化險為夷。
關於普京在東德工作的表現，一位曾與普京合作過的前施塔西軍官說：“克格勃的整個行動計劃都在他的血液中流動。他有高度的自制能力，行動十分小心謹慎，不苟言笑。他總是躲在幕後，但卻操控全域性。他做任何事都很低調，他很聰明，從不誇耀自己，但是成效不凡。”
至於普京當初在東德的工作，除了克格勃外，沒有人知道其具體內容。他談到此事時也是大概地說，“我是政治間諜，獲取政治家的資訊、敵人（北約）的計劃等等。”
普京在德國期間最大的活動，是組織和開展了代號為“日出”的行動計劃。這個計劃是在兩個德國建立一個間諜網，主要是蒐集蘇聯所需要的經濟和科技情報。普京活動的範圍相當廣泛，接觸的人包括兩德的各階層，特別是政府和企業官員。
普京在德累斯頓和其他城市也發展了一些當地官員和專業人士為克格勃提供情報。當然，這種工作是絕密的，施塔西不知道，地方當局當然更不知情。曾經在1961年至1986年擔任德累斯頓市長的希爾說：“克格勃在德累斯頓幹什麼，對我們來說也是秘密。我們和蘇軍將領有良好的關係，但是並不認識克格勃的下級官員。”
也許，正是在民主德國工作的6年時間讓普京思想開放起來，也因而比較務實。
由於工作的原因使他得以就近觀察聯邦德國社會和經濟的運作，普京雖然是常駐民主德國，但也經常前往聯邦德國、奧地利和瑞士，他對資本主義的社會經濟形態，有著切身的體驗和了解，特別對市場經濟和法律與經濟的關係。
後來，許多在東德呆過的俄羅斯特工都說，普京的工作作風很像德國人，井井有條，一絲不苟，在克格勃特工中與眾不同。