暇之餘也指導兒子和李商隱學習，他精通文史，進士及第後在太原還擔任過好幾任節度使的掌書記，由於文采出眾而被德宗皇帝賞識。因為皇帝每次看到太原府呈上來的奏書都寫得文采飛揚，特意詢問寫這文章的是誰，得知是令狐楚。後來皇帝讀多了，竟然能從全國各地的奏章中一下子分辨出哪一篇是令狐楚的手筆，就這樣逐步受到朝廷重用，從翰林學士一直做到了宰相。李商隱有這樣一位宰相老師的關愛肯定進步不小，當然除了令狐楚之外，在洛陽李商隱還得到了另外一位大詩人的教誨，他就是白居易。白居易長慶四年就卸去了杭州刺史的職位，回到了洛陽，後來雖然又被朝廷派出去做了幾年官，但在大和三年，白居易終於定居在洛陽，哪也不去了。就在這個時候李商隱拜訪了他，白居易晚年時非常喜歡李商隱的詩，雖然他們兩的詩文是那麼的不相似。白居易對李商隱的賞識都到了無以復加的程度，比如白居易到了晚年信奉佛教，他對才子李商隱說：“今生今世我是趕不上你了，但願我死之後，能夠轉生投胎做你的兒子，也就心滿意足。”，他們兩可謂真正的忘年知音。當然謙虛的李商隱知道白居易這樣說是對自己的抬愛，他一直尊敬著這位大詩人，並在心裡把他當作自己的一位老師。大和三年的十一月，令狐楚有升遷為天平軍節度使，要離開洛陽東去了。天平軍在鄆州，也就是現在的山東東平縣一帶，距離洛陽有一千里路。令狐楚問李商隱願不願意跟自己一起去山東，並承諾要是願意去的話可以給李商隱一個巡官的職位。李商隱這個時候還是一個沒有取得任何功名的白丁，沒參加過任何科舉考試，令狐楚這樣提攜自己，自然不能拒絕。在山東李商隱一邊跟令狐楚學習奏章的寫作技巧一邊幫他處理一些瑣碎的工作。由於有了職位也就有了補貼家用的薪水，這對本就中落的李家來說，令狐楚是有恩的。大和四年，令狐楚覺得李商隱和自己的兒子都已不小，可以進京城趕考了。令狐楚覺得兒子令狐綯憑藉自己的聲望和地位這次考個進士應該問題不大，但長安離山東很遠，一路總要有知心之人作陪，他想到的是李商隱，一來也可以讓他考一次試試，二來和自己的兒子也是伴。李商隱是以“鄉貢”的資格陪令狐綯去參加進士考試的，所謂“鄉貢”就是許多不在學的文士可以先經過地方上的考試，成為鄉貢，然後再由地方的官員保送，每年隨進貢朝廷的供品一起進京，叫做“隨計”。對朝廷來說地方官員為舉薦的人才也是一種貢品，這對李商隱來說更是次考試進身的好機會。考試之後，令狐綯果然高中進士，隨即就當上了弘文館校書郎做官去了，而李商隱卻沒有考中。不過這只是第一次考試，李商隱並沒太在意，依舊又回到了令狐楚的府中，擔任巡官。不久令狐楚又換了官職，當上了太原尹，李商隱也跟著同往。大和七年，李商隱又再次離開太原赴長安考試，冷酷無情的科舉應試還是把李商隱拒之門外。再次的失敗多少都挫傷了李商隱的信心，但他徹底沒有灰心，因為他覺得自己年齡還不是太大，以後還有機會。這時官運亨通的令狐楚又被調為吏部尚書，要離開太原進京了，李商隱的小小巡官自然也做不成，決定回到河南家鄉滎陽。令狐楚和李商隱暫時分開了，但他們私下還保持著密切的書信聯絡。
兩難天涯路（2）
在家鄉的那段日子，李商隱透過刺史蕭瀚的引薦，結識了華州刺史崔戎。說來也巧，這位崔戎還是李商隱的親戚，因為他是啟蒙老師處士叔的重表弟。崔戎也是熟讀經書之人，才學不亞於處士叔，但選擇的路數卻不同，處士叔獨善其身消極避世，崔戎則是積極用世的。他官做得不小，從太子校書郎做起，還曾持節宣撫劍南東西兩川，為官清廉，非常得民心。當初處士叔隱居鄉里時來請他出去做官的人就是崔戎，崔戎那時也見過小李商隱，留下了很好的印象，現在重見更是非常欣喜。問了李商隱這幾年的遭遇後，頓生憐憫之心，讓他在自己府上住了下來。
這樣崔戎也就成了繼令狐楚之後，李商隱的第二位府主。在崔戎府上，李商隱仍然是做一些文書工作。當然崔戎不想讓李商隱的才華耗費在繁瑣的日常事務中，不久就讓自己的兒子崔雍、崔袞同李商隱一起去南山讀書學習了，準備來年的科考。來年又讓李商隱失望了一次，他的進士夢又沒有實現。可他畢竟是長子，一家的生計他不能不管，於是又回到崔府做幕僚，崔戎對李商隱也分外照顧，每次的薪酬都不少，這讓李商隱對崔戎充滿了感激。大和八年三月，朝廷給崔戎一個新的任命，讓他調往兗州，五月就要赴任，可是沒等到一個月，崔戎就得了急病死了。
李商隱又沒了棲身之所，傷心