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孝勇正有說有笑地陪女朋友觀看店裡展示的商品，沒注意到後面突然竄出一個毛頭小夥子，冷不防跑到孝勇跟前，不分青紅皂白就打了他一記耳光。當時，包括孝勇、他的女朋友和那位高雄朋友，三個人全呆若木雞地愣在當場。百貨公司警衛聽到有人捱打，聞訊趕到，那打人的小混混早已逃之夭夭。管區警察局獲報蔣孝勇在百貨公司平白無故捱打，局長深恐官位不保，嚇得趕緊出動全高雄警力，全面緝捕那個在百貨公司甩孝勇耳光的傢伙。
中國小姐懷孕事件嚇壞蔣少爺（2）
兩天光景，管區分局宣佈破案，打“皇孫”的傢伙抓著了。這個看起來猥猥瑣瑣的傢伙，原來竟是當地一名遊手好閒的小混混。警察問這名小混混，你知道你打的人是誰嗎？小混混搖頭稱不知道。警察告訴他，你打的人是蔣“總統”的孫子！嚇得這個小混混差點尿溼了褲子。警察又問，你為什麼要在百貨公司裡隨便打人？小混混答得妙，我老遠看見他（孝勇）那副樣子就覺得不順眼，有人和我打賭，如果我敢打他一記耳光，就請我吃飯，我就去打他了。這小太保好死不死打的人是孝勇，警察當天就把他安了一個不大不小的罪名移送法辦，少不得一頓苦頭好吃的。
孝勇年少輕狂，自以為頂著蔣家孫輩的光環，追女朋友可以無往不利。可是，沒想到他也有他吃癟的時候。那時，甄妮剛出道，清純美麗，嗓音直如出谷黃鶯，孝勇在電視歌唱節目上看到甄妮，驚為天人，請人安排和她吃飯，甄妮卻充耳不聞。孝勇不死心，送了幾次花給她，甄妮把玫瑰花全擱在一邊，看都不看一眼。孝勇憋不住了，託人去問甄妮，這個小妮子很有個性地答覆：“蔣家的孫子我就要買他賬啊？我們又不認識！我才不攀龍附鳳！不去！”孝勇連續發動攻勢，吃了甄妮幾次的閉門羹，只好摸摸鼻子自討沒趣。
有個蔣家孝字輩的兄長，叫蔣孝傑，長年在士林官邸服務，擔心孝勇濫交女朋友，重蹈他兄長們的覆轍，勸誡孝勇：“阿弟啊！你現在已經有不錯的女朋友，這個方小姐名門閨秀，不要再朝三暮四了啊！”蔣孝傑很清楚孝勇的情史和那本風流賬，他認為方智怡這女孩子，為人賢淑端莊，相貌聰慧美麗，肯定是個善於持家育幼、孝順尊長的好太太。擔心孝勇不知好好珍惜，提前告誡他，不要再像走馬燈似的換女朋友了，就此安定下來吧！
令蔣家長輩頗為欣慰，孝勇下定決心拿出誠意，非常認真地看待和方智怡的這段感情。他告別過去感情飄忽不定的時代，決定和方小姐共組安庭，開創新生活。
為了表示對方智怡的真誠，剛認識不久的那年夏天，恰巧蔣介石去梨山賓館度假，孝勇帶著美麗大方的方智怡，上梨山賓館。孝勇雖未在那次假期中正式介紹方智怡給蔣介石認識，但這項公開舉動，已經相當明確地暗示，他已經想讓感情安頓固定下來。而幾個長輩的再三耳提面命，也給孝勇想成家的念頭。
有次，方智怡告訴朋友，不管孝勇過去交了多少女朋友，那是他以前的事。只要不在她眼皮下假戲真做，她完全不會干涉孝勇為公務而逢場作戲，她也不會在意孝勇因工作的關係和哪些女人有接觸。這是方智怡智慧的表現，也是她能夠恆久維繫婚姻幸福的原因。
當然，關鍵仍在孝勇知所節制，在婚後個性上也作了部分調整，縱使不能說完全不與女性接近，至少也變得比較成熟穩重，他明瞭自己應該負起的家庭與社會責任，必須永久告別過去的荒唐歲月。
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蔣家陶朱公再世 真正紅頂商人
孝勇是蔣家在臺灣搞金權政治真正具代表性的核心人物。蔣氏家族中，孝勇真正享受過紅頂商人光環，曾經是日進斗金、財源廣進的企業家。將近二十年間，孝勇自始至終瞞著父親蔣經國，神龍見首不見尾，汲汲營營，生財有道。在臺灣辛苦塑造數十載清廉形象、不忮不求的蔣經國，恐怕到生命最後一天，都沒搞清楚孝勇在外經營事業的全盤底細。20世紀70年代末期以降，臺灣社會漸漸滋生一股特權橫行的貪腐風氣，早年孝勇和若干權貴子弟私底下運用特權，恣意而為，難免多多少少要負一部分責任。
早在他入陸軍官校之後，孝勇就已擁有他私人的公司。只是，這位蔣經國最精明幹練的兒子，在經營自己的私營企業時，永遠是採取“潛水艇”模式，鴨子划水，深藏不露，絕不招搖，更不輕易亮出自己名號，深諳持盈保泰之術，用臺灣流行的一句本地俗話最適合形容他的行徑——“默默吃三碗公！”而在他低調經營個人事業的同時，年少時期的