梁共生九子，個個驍勇善戰，有五人官至總兵，四人皆參將。這其中又數長子李如松最為機智果敢。
萬曆二十年（1592），倭寇大舉侵犯朝鮮。朝鮮國王請求大明出兵援助，萬曆皇帝便派李如松提督、薊、遼、保定、山東諸軍率師遠征，此次之行還有他兩個弟弟如柏、如梅。十二月李如松率師度過鴨綠江，次月便抵達平壤，那倭寇還來了個熱烈地歡迎儀式，等待封賞。誰知李如松早已有了計劃，暗下布兵於平壤各要害之地，事情終究敗露。倭寇聚眾拒守，當天夜裡還偷襲了一次軍營，不過未曾得逞。次日一早，他便命令副將祖承訓化妝後混進城內，潛伏城南，令遊擊吳惟中攻打牡丹峰，自己率大軍直指城下。
此時，倭寇站在高處不斷往城下射箭、扔石、發火炮，士兵多有退縮，李如松見後便隨手砍下幾顆腦袋大呼道：“膽敢退縮著，就此下場。於是有士兵皆以死攻城，此時有朝鮮士兵自南面攻來，倭寇開始兵力分散，自顧不暇，又有先前祖承訓成功混進城內，卸裝露甲，倭寇見狀大驚而亂，李如松和副將楊元等軍自小西門而入，李如柏也率兵從大西門入，那李如松率領的精銳鐵騎，火器一發，頓時火焰掩蔽了天空，吳惟中被火炮擊中胸口，但任然大呼督戰，李如松的戰馬也被火炮擊中而斃。於是有換一匹接著衝，士兵們見狀也來了勇氣，以一當百，奮勇殺敵，最終攻下平壤，斬敵一千二百有餘。
倭寇眼見形式不妙，隨後退居還龍山，此時有參將查大受率精騎三千潛伏東江間道，殺敵三百有餘，乘勝又追。這時明兵連勝，皆疏忽輕敵，又有朝鮮人來告說倭寇現已退居王京，李如松又率兵前往，在距王京三十里之處，李如松遭遇倭寇圍攻，倭寇中有一穿金甲之人煞是兇猛，他與李如松來回大戰，不相上下，指揮李有聲拼死相救被殺，就在此時李如梅等後來支援，他發一箭將金甲倭寇射與馬下，後楊元領兵也至，經過一場殊死搏鬥，這才突破重圍。為此明兵喪失甚多。
一連好幾天的大雨澆的路面泥濘不堪，這李如松率領的鐵騎部隊居然走進了一片沼澤之地，有幾十人還給陷了進去，倭寇看到明兵狼狽不堪，於是聯軍城中，廣建瞭望樓，隨後火炮。弓箭發出不絕，明兵不敵只得退回駐開城，此時有諜報說倭寇聚眾二十萬人來犯（估計超不過五萬），李如松命令楊元鎮守平壤、大同江，用於轉送糧食，查大受鎮守臨津、留寧、祖承訓鎮守開城，自己率兵隨時東西排程。這時，又聞倭寇頭領豐臣秀吉在龍山倉囤積慄谷數十萬，李如松得知後便密令查大受率領敢死隊星夜前往龍山倉，在那裡放了一把火，為此，倭寇便開始缺糧少食。
先前平壤大捷，明兵士氣昂揚，威猛十足，一路上還不斷吵嚷著封功論賞之事，不得已才跟隨李如松到了這裡，而如今明兵一路奔波，舟車勞頓，人困馬乏，又加上倭寇此時聚於一起人數眾多，於是大家便開始磨洋工偷懶，那李如松眼見此等情形，自己這副身子骨也經不起長時間折騰了，又因那倭寇兵力不遜於官軍。他思前想後還是派人去找倭寇談判。
倭寇先前糧食被燒，此刻正為吃何物而大為苦惱，恰好就有李如松派人來談和。豐臣秀吉高興的合不攏嘴，便爽快地答應了此事。當然李如松也是有條件在先，首先他讓倭寇退出王京，豐臣秀吉照辦了，但就在倭寇退兵之時，李如松又想來個尾追堵截，誰知那豐臣秀吉早已有了準備，他讓士兵步步為營，輪番上陣，既讓士兵有了休息時間，又迫使明兵不敢前進，官軍此時早已沒了心思打仗，只惦記著封功邀賞，於是大家都不去追尾，李如松也只能騎在馬上眼睜睜看著倭寇離去。
倭寇結營釜山計劃著下一步行動，雙方僵持達六月之久。就在這時兵部尚書石星奏本萬曆皇帝，力主撤兵封賞。於是李如松便於十二月班師回朝，加封太子太保（從一品），增加食祿百石，誰知封賞之後，大明言官又是一頓亂侃，罵他和親辱國，於是又有幾十封奏摺飄到了萬曆那裡，萬曆看過奏摺後不予理睬，有皇帝當保護傘，言官們一看，只得憤憤作罷。
李如松率師援朝，又加上大明朝這些年各地叛亂四起，災異頻發，皇帝不理朝政，正給了努爾哈赤發展的機會，這就是天時，他一面給萬曆皇帝奉承阿諛，一面伺機擴大勢力範圍。可那萬曆皇帝雖說不愛搭理朝政，但也絕不屬昏暈之輩，這些個伎倆他還是看在眼裡、明在心當他看到努爾哈赤的奏本後，便也大發了一把脾氣，下旨責備努爾哈赤說：“你為何要滅哈達，掠其人民牲畜？好吧，事已至此，現令你將孟革卜滷之子吳兒戶代送回復國。努爾哈赤接到聖旨後迫於不得已，只得