的糧草全部由山下供應，楠木正成敏銳地注意到其中的戰機，首先在半路伏擊了幕府軍的軍糧運輸隊。護衛運輸隊的幕府軍士兵怎麼也沒想到在金剛山上神出鬼沒的楠木正成會突然帶人出現在山下，幾乎沒做多少有效的抵抗就被制服了。
正成在奪取了軍糧以後，就選派精銳士兵化裝成運糧的民夫和護衛糧車計程車兵，然後將武器裝進糧袋裡，隨後又命令一些士兵扮作追殺運輸隊的樣子。化裝的楠木軍士兵來到赤坂城前，守軍只道是運輸隊遭到後面楠木軍的追殺，一方面開啟城門放“運輸隊”入城，一方面緊急集合，準備迎敵。誰知運輸隊入城後立刻就從糧袋中抽出兵器，搖身一變成了楠木軍計程車兵。守門的幕府軍猝不及防，很快就被楠木軍殺散，城門被楠木軍控制。而城中的幕府軍聽到城內城外一起吶喊鼓譟，不知有多少敵人，緊接著見從城門衝入的楠木軍殺到眼前，頓時鬥志全無，四散奔逃。就這樣，赤坂城被幕府軍“借去”半年後，又幾乎原封不動地回到了楠木正成手中。
直到這個時候，幕府也沒有把這個手下只有五百餘人的河內“惡黨”放在眼裡，後醍醐天皇本人已經不得不蝸居隱岐島了，一個小小的楠木正成又能有多大能量呢？但是樹欲靜而風不止，就是這個小小的楠木正成，並沒有滿足於重佔