無奈未果再加上天色已晚，只得稍作休息安營紮寨。
子時，明軍陣營裡突然一陣炮響，攻城開始了，明軍分為五哨陣，每哨用李氏朝鮮軍一百人做嚮導，沿途不加搜尋，由明遼東總鎮副總兵衝鋒在前，從七星門攻入平壤府大城門，直至大同館前。
明定遼中衛遊擊將軍：史儒，則身先士卒與明定遼前衛千總：馬世隆、明定遼左衛千戶：張國忠，揮刀舞劍斬關而入，手刃幕府倭寇軍隊十餘人。
但是城內的道路狹窄，又蜿蜒曲折，故此明軍只能以騎兵為主，使得機動性大為減弱
。
雖然幕府倭寇軍隊遭此突襲，已經一片慌亂了，但很快就平靜了下來，迅速扼住險要關隘，安土桃山幕府治部大錄：松浦鎮信，也顧不上披穿甲冑了，當即就跟明軍開始接戰，結果脖子被射中了一箭。
其子安土桃山幕府志摩守：松浦久信，率領數百鐵騎左右奮戰，而安土桃山幕府軍監兼福知山城主：小野木重勝，則組織了一支七百人的火繩槍隊嚮明軍齊射，頃刻之間彈丸如雨下。
隨後幕府倭寇軍隊紛紛披掛上了，各種獸皮、雞尾，又戴上鬼頭獅面的頭盔，像來自地獄惡魔一樣，令人悚然可怖。
再加上時值拂曉五更初，大雨淋淋，遠近一片大霧模糊，瀰漫在四周讓明軍戰馬驚蹄不前，多為幕府倭寇 鐵炮隊銃手所射殺。
明定遼中衛遊擊將軍攀登雲梯攻上城牆，在高處射箭，被幕府倭寇士兵發現，看他身穿的是〈青紵絲絛穿齊腰甲〉頭頂鳳翅盔插三角旗，讓敵軍懷疑他是統將？便紛紛朝他開銃。
很快明定遼中衛遊擊將軍：史儒，就中彈墜城落地身亡！成為抗倭援朝戰爭中第一個犧牲的大明將領。
其次明遼東總鎮左參將：戴朝弁、明定遼左衛千