統治的領地內採取行動予以配合。1963年4月2日，英國警察在南非便衣警察協助下，搜查了泛非主義者大會的馬塞盧總部，逮捕了13名成員，並抄走了全部檔案。但是，泛非主義者大會的領導人勒巴洛卻機智地逃脫了。從這以後，這一組織的領導權開始由駐在達累斯薩拉姆的國外代表團行使。命令從這裡送往遷到巴蘇陀蘭偏遠山區的總部，再設法躲過南非警察的封鎖輸入國內。
到1964年中期，司法部長確認共有202名波戈成員被判處謀殺罪，12名成員被判為企圖謀殺罪，395名成員被判為破壞罪，126名因非法離境而判刑，另有820名波戈成員因參與地下組織的活動而被判罪。波戈是南非黑人運動中第一個採取針對個人的暴力行動的政治組織，同時也是60年代最活躍的地下組織。正是由於採取了這種激進的策略和積極的行動，泛非主義者大會在60年代初受到更多的非洲人支援。“南非種族關係研究所”在非洲人中舉行民意測驗，發現泛非主義者大會得到57％的非洲人的支援，而支援非洲人國民大會的只有39％。
由於指揮機構先後遭到嚴重破壞，非洲人國民大會和泛非主義者大會的軍事組織除小股仍在國內開展破壞活動外，領導機構和主要力量多轉移到國外，準備長期的游擊戰爭。從60年代中期到70年代中期，由於鎮壓的加劇、領導人的被捕和指揮機構的轉移，南非國內的黑人群眾運動處於低潮。
在羅本島，曼德拉被關在一個7英尺見方的單人牢房，牢房裡惟一的擺設是地板上的一床草墊和兩條毯子。由於曼德拉是受世界輿論關注的知名人物，監獄當局總想裝模作樣，以“討好”曼德拉。如他剛到島上時，監獄當局提出要給他特殊伙食，但曼德拉嚴詞拒絕，一直與難友們同甘共苦。直到1973年他患高血壓以後，他的伙食才改為無鹽食物和牛奶。在監獄裡，曼德拉還透過國際社會與紅十字會向國際輿論揭露獄吏折磨摧殘政治犯的罪行，要求國際社會向南非當局施加壓力，以改善南非政治犯的條件。因為他是國際上有影響的人物，如果提出個人要求會很快滿足並得到照顧，但曼德拉每次總是為全體政治犯說話，在會見外國來訪者的時候，總是要求他們注意全體政治犯的非人道待遇。
曼德拉的入獄對溫妮來說是一個極大的考驗。她不得不忍受數不盡的誹謗和汙辱，經歷各種苦難和危險，生活在孤獨和寂寞之中，同時還要想盡方法撫養兩個未成年的孩子。她至今還不能忘懷那最難受的開始時間：
納爾遜入獄後的頭幾周和頭幾個月，我簡直像生活在地獄裡。孤獨、寂寞比擔驚受怕更糟糕，它是人的肉體和心靈所能承受的最痛苦的災難。當你突然意識到，一個如此超眾不凡的人——你只是這個人的影子——從你身邊被奪走時，你會感到自己孤身無援。他是我力量的支柱。我摸索著前進，試圖適應這種生活。那是極其困難的。在那段時間，對我幫助最大的是那些充滿友愛的信。我六個月沒有看到他，而這期間，他只被允許寫一封信。我反覆閱讀這封信，直到這最初的半年終於熬到了頭。
當時，曼德拉等人為重犯，只允許親屬每半年探望一次，每次30分鐘，探監者與犯人不能有任何接觸（包括拉手、親吻）。此外，犯人每半年才能給家人寫一封500字以下的簡訊。1965年，溫妮受到一個更為嚴厲的5年管制禁令的約束，不許離開奧蘭多鎮。因此她失去了兒童福利社的工作。此後，她不得不到傢俱店當推銷員，在洗衣店、修鞋店做工。1966年，當局禁止她“準備、編輯、出版、印刷或傳播任何檔案、書籍、小冊子、記錄、標語和照片”等。這一年，當她去羅本島訪問曼德拉時，為了在許可證到期之前趕到那裡，她沒有坐火車而改乘飛機。為此，她被指控違反了探監規定。
1967年7月9日，溫妮到羅本島探望曼德拉。上岸後，她徑直走到候見室。這裡氣氛陰森，而且很壓抑，有三個軍官來回巡邏，另有一位守在門口。窗臺上有個很大的菸灰缸，是用貝殼做的，裡面扔滿了菸蒂，旁邊的兩個廁所又髒又臭。那位軍銜高一點的軍官像以前一樣警告她：“你只能談家務事和孩子，不能談別的，不能談政治問題。如果你們說些我們聽不懂的話，你的探視就要被打斷。”過了一會兒，他喊道：“曼德拉夫人，你可以進來了。”
然後，在3名看守的陪同下，他們開始透過耳機對話。中間隔著一塊厚厚的玻璃，雙方都難以看清對方。曼德拉仍是那麼開朗，對孩子們的成長特別關心。那一年，津薺7歲，津妮8歲。溫妮為了讓孩子上學，找了納爾