識字亦沒關係。”
伍伯庸不禁面露喜色：“當真能夠這樣，那我現在就可以給你介紹一個可意的。”原來伍伯庸夫人的妹妹黃靖賢年屆二十八歲，尚未婚配，梁漱溟要求先見一面，伍伯庸說黃家守舊，得設法進行。在那次決定性的會面上，黃靖賢小組的衣著非常不合時樣，氣度又像個男人，同姐姐伍夫人站在一起，反而顯得要比姐姐大。梁漱溟說：“凡女子可以引動男子之點，在她可說全沒有。”
但是，婚還是馬上訂下來了。如此容易的訂婚，梁家都感到十分詫異。當然，依梁漱溟的修養，對待如此大事斷不至於沒有一番考慮。他後來在《悼亡室黃靖賢夫人》一文中直白：“在我實經過了一番考慮。我第一想：我大概不會從交遊女朋友中自己擇婚的，勢必靠旁人為留意；旁人熱心幫助我的，自親兄妹以至遠近長輩親戚亦很多，但究不如相知的師友其眼光可以與我相合。我反問自己，如果當真著重那些性情秉賦的條件，就必須信託師友；而朋友中伍伯庸所說的話，尤值得考量。第二我想：伍伯庸的話，在他自己是絕對真實的，我可以相信。他的觀察力假令再有關數以上的可靠，那麼，這女子便亦很有可取了……”
訂婚當年，兩人便成親了。由於文化差異，梁漱溟、黃靖賢兩人感情平淡，少精神上交流。梁漱溟說她，雖沒有讀過書，但識得字。梁、黃二人婚後起先幾年磨合欠順，越往後越生出愛意來，屬於那種典型的“先結婚後戀愛”。因為梁漱溟在得二子後，還想要個女兒，因此黃靖賢在兩度小產後再次妊娠，最後死於“前置胎盤”的難產，梁漱溟痛苦不已。
梁漱溟說起黃靖賢時說：“我好讀書，用思想，而她讀書太少，不會用思想，許多話都不會談，兩個人在意識上每每不接頭。因此，在婚後十年內，彼此感情都不算頂好。”但是隨著時間的推移，互相磨合的加深，有了認同與瞭解後，梁漱溟開始認識到自己妻子的優點，“靖賢的為人，在我心目中所認識的，似乎可用‘剛爽’兩個字來說她。”不僅看到自己妻子身上正直、忠信的性格品質，而且從妻子默默為自己操勞家務的奉獻精神，更感受到了那份夫妻情分。“婚後14年間，使我藉以瞭解人生，體會人生。並從她的勤儉，得以過著極簡易的生活，俾我在社會上能進退自如，不用討錢養家，而專心幹我的社會運動。”尤其在黃氏去世前4年間，夫妻間感情彌篤。梁漱溟在《悼亡室黃靖賢夫人》中是這樣充滿深情厚意回憶這段生活的：“我自得靖賢，又生了兩個孩子，所謂人倫室家之樂，家人父子之親，頗認識這味道。”對於妻子的去世，梁漱溟感到非常哀痛：“現在靖賢一死，家像是破了，驟失所親愛相依的人，嗚呼！我怎能不痛呀！我怎能不痛呀！”為了哀悼亡妻，梁漱溟還寫了一首詩，以示紀念。
〖我和她結婚十多年，
我不認識她，她也不認識我。
正因為我不認識她，她也不認識我，
使我可以多一些時間思索，
多一些時間工作。
現在她死了，死了也好；
處在這樣的國家，
這樣的社會，
她死了使我可以更多一些時間思索，
更多一些時間工作。〗
妻子去世後，梁漱溟決定，以後不再續娶。“我此後決不續娶，不在紀念她的恩義，表見我的忠貞，而在不應該糟踏她留給我的這個機會。”
“中年喪偶大不幸。”晚年梁漱溟對美國的學者艾愷談起他的原配夫人去世時說，她人很好，她的去世，是很傷心的一件事。
梁漱溟中年喪偶，以後有人給他介紹太太，遭到他的拒絕，他矢志不娶。連他自己也沒有料到，到了1943年他會續絃。1943年，梁漱溟從日軍侵佔的香港避難桂林，由曾作忠夫婦為介，與一老小姐結婚。這一年，梁漱溟50歲。桂林滿城風傳梁正留鬍子，他愛上了老處女陳淑芬，以便能在愛人面前更有男子漢的氣概，鬍子即便不能增添男人味，也能給哲學家增添風采。很有意思的是，陳淑芬女士當時已經47歲，但月老牽線時，隱瞞了陳女士的真實年齡，說是40歲。梁愛上陳，成為抗戰期間轟動廣西的新聞。於是在1944年，梁漱溟有了第二次婚姻。在婚禮上樑又颳了鬍子，梁說：“一個老新郎在婚禮之前總是要刮刮鬍子的。”梁的朋友們對梁再婚表示祝賀，說梁“為我們這些中年夥伴們贏得了榮譽”。
1944年1月23日，梁漱溟與陳淑芬女士在桂林友人家中舉行了傳統的婚禮，梁、陳的婚禮場面頗大，桂