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兒時，躺在炕上的小梁實秋一睜眼看見窗戶上最高的一格有了陽光，就急得哭起來，母親忙給他梳好小辮，打發他去上學，結果出門不久，他又淚眼婆娑地回家了。母親問何故，他低著頭囁嚅道：“學校還沒開門哩！”
梁實秋開蒙的五福學堂後院有一棵合歡樹（馬纓花樹），每當落花滿地時，孩子們都去揀來玩，早晨誰到得早就可以揀到最好的花。梁習慣早起，所以每次總拾得最多最好。
梁實秋並不喜歡新式學堂，他回憶，有一個綽號“小炸丸子”的同學，僅因為長相不討喜就成為同學們欺負的物件，常“被抬到講臺桌上，手腳被人按住，有人扯下他的褲子，大家輪流在他褲襠裡吐一口痰”。一些同學“不只是《三字經》常掛在嘴邊，高談闊論起來其內容往往涉及《素女經》，而且有幾位特別大膽的還不惜把他在家中所見聞的例項不厭其詳地描寫出來……性教育在一群孩子們中間自由傳播，這種情形當時在公立小學為尤甚，我是深深拜受其賜了”。
梁實秋小學畢業考試的題目是“諸生試各言爾志”，他們之前曾做過這個題目，許多學生都寫將來要“效命疆場，馬革裹屍”。梁“其實並無意步武馬援”，但“也摭給了這兩句豪語”。閱卷結束後主考說：“第三小學的一班學生有一半要‘馬革裹屍’。”
清華學校的規章制度極為嚴格，梁實秋14歲考入清華，因自小家中規矩極嚴，對清華嚴厲的紀律倒能安之若素，數十年後還認為，“至少我個人覺得我的個性沒有受到壓抑以至於以後不能充分發展”。
在清華就讀時，梁實秋曾選修生物課。但他怕觸及蚯蚓、田雞之類的活物，最怕將蛤蟆四肢釘在木板上開膛破肚，一到解剖小動物，總讓同學代勞。
一次清華的手工課上，老師周永德讓每個同學做一個木製的方錐體。梁實秋不善手工，實在做不好，就借用同學徐宗沛的成品交了上去。徐的手工做得很好，周先生給他打了90分。梁的交上去，先生只給了70分。梁對此極為不滿，找周說明了實情。周大怒，說他不該借用別人的作品。梁說：“我情願受罰，但先生判分不公，怎麼辦呢？”周被他逗笑了。
一年暑假，梁實秋送母親回杭州，路過上海時，與郭沫若、郁達夫、成仿吾等人晤面。他們引著梁從四馬路的一端，吃大碗的黃酒，一直吃到另一端，在大世界追野雞，在堂子裡打花圍，這種頹唐的生活讓梁大覺恐怖。後來郁達夫到清華看望梁，要求梁帶他去訪圓明園舊址、逛北京的四等窯子，前者梁欣然應允，後者則敬謝不敏。
因自小家教甚嚴，及至讀書，梁實秋方知世上有麻將這種玩具。有次他向父親問起麻將的玩法，梁父正色說：“想打麻將嗎？到八大胡同去！”嚇得他再不敢提“麻將”二字，從此對麻將再無好印象。
1927年，梁實秋在上海主編《時事新報》的副刊《青光》。當時一家小報連載《鄉下人到上海》，對外地人極盡挖苦之能事。梁看到後，用化名寫了《上海人到紐約》，以彼之道反制彼身，每日在《青光》上連載，直至《鄉下人到上海》偃旗息鼓為止。
一年中秋節前後，徐志摩到梁家，對梁實秋說胡大哥（指胡適）請喝花酒，讓梁也去捧場。梁得到夫人程季淑的同意後，隨徐前往。入席後，胡適讓每人寫字條召喚平素相好的姑娘來陪酒。梁無此嗜好，一時大窘。胡適便為他約來了一位，坐在梁身後陪酒，梁感到很不自在。飯後又安排打牌，梁無心參與，立即告辭回家。到家裡，程季淑笑著問他：“怎麼樣？有什麼感想？”梁感慨：“買笑是痛苦的經驗，因為侮辱女性，亦即是侮辱人性，亦即是侮辱自己。”這是梁在上海期間唯一的一次體驗，以後再未涉足歡場。
抗戰勝利後，梁實秋、李長之同在北師大執教，同住一院。某個夏日，李妻買菜歸來，將菜筐往桌上一拋，正拋在李的稿紙上，弄溼了稿紙。李大怒，遂起爭端。梁聞聲趕來對李說：“太太冒暑熱買菜是辛苦事，你若陪她上菜市，回來一同洗弄菜蔬，便是人生難得的快樂事。做學問要專心致志，夫妻間也需一分體貼。”李默然良久，以後很少對太太發脾氣了。
梁實秋到臺灣初期，生活很是困難。其女梁文薔回憶，一次，某人送來一大包現金，請梁收下，梁無論如何也不肯接受，某人只能回去了。過了一日，某人又來，懇請梁收下，梁嚴詞拒絕，某人才