人民和中國的普通士兵，對軍政上層人物的貪汙腐化則深惡痛極。早在1936年，當時任駐北京中校武官的他就從斯諾那裡聽到了關於中國紅軍的第一手材料，並且認為在同日本作戰（他覺得這是必然的）時它將發揮不僅對中國、也對美國極端重要的作用。到1938年，他駐在武漢時，中共領導的軍隊在敵後取得的勝利證實了他的估計；他幫助史沫特萊（他逐漸喜歡和尊敬她）為八路軍和新四軍徵集醫藥供應。
迫切希望儘快贏得戰爭並讚賞中共領導的軍隊所作的貢獻，史迪威下令，從印度飛越喜馬拉雅山來到中國的美軍運輸機內要留出一些艙位裝運準備送到解放區去的救濟物資。1944年年中起，美軍派出觀察組常駐延安，美軍運輸機也常直飛延安了。
在重慶，他第一次見到宋慶齡。他在1942年8月4日的日記中把她同她的姐妹作了比較；
“在這三位婦女中，孫夫人是最隨和的，也可能是最深邃的。她反應敏捷、性格可愛、文靜穩重而思慮周到。”①（關於史迪威提供的幫助和他自己的遭遇下面還要談到。）
①同上，1944年6月26日。
1942年以後，主要的外國戰時救濟機構也都派出代表常駐重慶。主要由於宋慶齡的名望和努力，他們開始給保盟的專案撥款。加拿大提供了一些援助以繼續白求恩大夫開創的工作。美國的援助來自“中國救濟聯合委員會”（美國所有私人援華團體戰時均參加此聯委會）和美國紅十字會。英國的援助則都透過“聯合援華會”（在長期活躍的“中國運動委員會”鼓動下組成）。①其他提供援助的國際機構還有基督教公誼會資助的公誼救護隊等。對於所有這些團體和機構，宋慶齡經常為保盟在解放區的專案提出各種申請，她的辛勞從至今還儲存著的許許多多信件中可以看到。②例如：
①《史迪威文集》（英文），第133頁。此書扉頁題詞為“獻給孫逸仙夫人”。
②見阿瑟·克萊格著《援助中國——關於一個已被遺忘的運動（1937—1939年）的回憶》（英文）。這部書生動地以歷史發展為基礎敘述了英國“中國運動委員會”的活動，介紹了參與活動的人士及活動的趨向，說明了整個對中國的救濟問題同當時更大的事件的關係。
致加拿大捐贈者的信有6封。①一封為國際和平醫院呼籲的信中引用馬海德醫生的報告說：“到1942年底，所有來自外國的藥品和其他供應品均已告罄”，“現代化的器械和藥品能夠挽救許多人的生命，否則這些生命將白白失去。”馬海德所附的急需物資清單中，除了當時新出的磺胺藥物外，還有一些最基本的需求，如麻醉藥、注射器、針頭、腰椎穿刺器。報告還開列了已收到的捐贈物資及款項的詳細清單，說明了新的運輸途徑。信件清楚地告訴外國捐贈者，在這戰爭的最後年月裡，中國的政治和經濟形勢充滿了矛盾：
①這些信件是宋慶齡基金會研究室在南京國家第二檔案館發現的。
“中國西南部的局勢非常嚴重（日軍自1944年4月至11月連陷鄭州、長沙、衡陽、桂林、南寧，完成了打通大陸交通線的戰略行動，少數日軍竄至貴州獨山，國民黨軍全線潰退，重慶震動。卜—…希望這一挫折能掀起群眾抗戰的一次新高潮，促進國共兩黨關係的改善……中共是準備就任何問題進行談判的，只要有利於團結抗戰力量和促進民主。……但封鎖的問題還沒有解決。”
致美國紅十字會的信也有6封。①她為解放區要求再分給一些醫藥供應品（當時正由印度大規模運入），併為已收到的東西（包括一臺由英國公誼救護隊協助、經陸路運到的X光機）表示感謝。1944年夏末，美軍飛機開始飛往延安，宋慶齡在信上寫道，“運輸問題能得到這樣好的解決真是令人欣慰”，並特別代表國際和平醫院致謝。稍後，戰事逐漸平息，她又想到了將來：“現在軍事需要將自然而然地減少”，希望“你們在促進中國廣大地區內人民健康方面繼續給以合作”。
①宋慶齡致重慶加拿大教會醫院斯圖爾特·艾倫醫生，1943年12月19日及29日，由保盟秘書約翰·福斯特聯署；致溫哥華加拿大醫藥援華委員會魯思·T·基普林女士，1944年6、7、8月。
這是宋慶齡和保盟在同美國官方及半官方人士保持接觸最良好的時期。這個時期也正是史迪威在華任職的時期，此後，情況就每況愈下了。
（五）不忘記老朋友
宋慶齡在重慶期間，同老朋友們一直保持著聯絡並常常關心著他們。