，紅魔回敬對手一個1－o，但還是以1－2的總比分慘遭淘汰。巴斯比和他的孩子們再一次倒在了紅黑軍團的槍口之下，這個賽季結束後，巴斯比爵士選擇了退休，而ac米蘭也是終其一生都未能突破的物件。
o4－o5賽季，歐冠1/8決賽，弗格森率領。的曼聯先主後客，但ac米蘭憑藉克雷斯波的兩粒進球，主客場均以1－o擊敗曼聯。不過，一路殺入決賽的ac米蘭卻在伊斯坦布林遭遇了百年難遇的噩夢，他們在3－o領先的情況下，讓利物浦人上演了驚天大逆轉，痛失幾乎拿到手的冠軍。
o6－o7賽季，歐冠半決賽，弗格森率領的。曼聯再次與ac米蘭相遇，儘管魯尼的梅開二度以及c羅的頭球破門，幫助紅魔以3－2先勝一回合；但回到聖西羅後，ac米蘭憑藉卡卡、西多夫和吉拉迪諾的進球，幫助紅黑軍團以總比分5－3笑到了最後，而在決賽中，ac米蘭以2－1擊敗了利物浦順利奪冠。
值得一提的是，曼聯o－3慘敗給ac米。蘭的次回合，紅魔主力左後衛埃弗拉停賽、主力中衛費迪南德和當時的主力右後衛加里－內維爾因傷缺陣，曼聯只是在剛剛傷愈復出的維迪奇的帶領下，率領海因策、布朗和奧謝當時的三名替補出戰，結果被以逸待勞的紅黑軍團打爆了。不過，在那個賽季中，ac米蘭在意甲聯賽中落後奪冠的國米第4，也就是說，那個賽季，曼聯是被國內聯賽極大的爭冠壓力所捆住了手腳；而放棄聯賽的ac米蘭在歐冠中明顯以逸待勞，佔得了體力上的便宜。
從1878年成立至今，曼聯已經擁有了131年的歷史，其中經。歷了19名主帥，執教24年的馬特－巴斯比爵士和同樣執教24年的弗格森爵士，是公認的兩大紅魔傳奇名帥。但他們在歐冠上都分別有兩次慘遭ac米蘭淘汰的紀錄。可以說，始終沒有在歐冠淘汰中，在與紅黑軍團的對抗中笑到最後，成為這兩位傳奇名帥一生最大的遺憾。
不過，對陣意甲聯賽的其他豪門，弗格森和他的曼。聯總有很多出色的戰績，對陣現在的意甲老大國際米蘭，爵爺和他的曼聯近1o年來交鋒戰績非常不錯。98－99賽季，曼聯在冠軍盃1/4決賽中，主場2－o、客場1－1，總比分3－1淘汰國米；上賽季，曼聯在歐冠1/8決賽中客場o－o、主場2－o，總比分2－o再次淘汰國米。
打老婦人尤文圖斯，爵爺同樣勝算很大。98－99賽季歐。冠半決賽，曼聯先主後客以總比分4－3淘汰了尤文圖斯；o2－o3賽季，曼聯在歐冠小組賽中，主場2－1、客場3－o雙殺尤文圖斯；而對於另一支意甲豪門羅馬，弗格森和他的曼聯打起來更是非常有心得。o6－o7賽季，歐冠1/4決賽，曼聯客場1－2、主場7－1狂勝羅馬，總比分8－3淘汰對手；o7－o8賽季，曼聯在歐冠小組賽和淘汰賽中，4戰羅馬取得3勝1平的佳績。
爵爺率領曼聯。打國米、尤文和羅馬，勝利的把握極大，但他和傳奇的巴斯比爵士卻在執教生涯中，始終拿ac米蘭沒有辦法，這不能不說是一種遺憾。如果這次能夠在歐冠中淘汰ac米蘭，爵爺可以說是在退休前了卻心願了。
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老友見面，分外眼紅，這就是歐冠八分之一決賽的主題。這真是一個不可思議的結果，8場比賽中居然有5場包涵著老友見面的戲劇因素，斯圖加特的前巴薩球員赫萊布，國際米蘭的前切爾西主帥穆里尼奧，拜仁的前佛羅倫薩球員託尼，皇馬的前里昂球員本澤馬，ac米蘭的前曼聯球員貝克漢姆……如果中央陸軍沒有在1o月底解僱前塞維利亞主帥拉莫斯，還鄉團的規模還要擴大。
這些比賽有的代表著仇恨，比如說穆里尼奧對切爾西，儘管葡萄牙人和斯坦福橋的球迷沒有過節，但他絕對不會忘記自己是如何被阿布領導的管理層拋棄的，俄羅斯級富豪也絕不能容忍穆里尼奧在斯坦福橋再一次大出風頭。有的則代表著美好的回憶與光輝的歲月，當貝克漢姆回到老特拉福德，迎接他的肯定會是全場掌聲，弗格森也早就淡忘了昔日不快的那一幕，但貝克漢姆的敵人身份是不會變的，就像小組賽卡卡在聖西羅那樣，儘管開場前他享受了如雷掌聲，但比賽中卻也聽到了整齊劃一的噓聲。
昔日的紐帶成為了今日前進道路上的障礙，但對球迷來說，這樣的安排無疑是最具吸引力的，相比只會安排宿敵對話——這個任務大多由切爾西與巴薩來完成——的約翰森，曾經當過職業球員的普拉蒂尼顯然要更聰明得多，他知道球迷們喜歡看到什麼樣的節目，別忘了在小組賽中，主席先生就已經安排