來說，海上外景的拍攝是富有挑戰的，因為在陸地上，白天的外景可以根據光線做出調整，而在海上，船隻只會朝著一個方向航行，由此為取景角度造成了不小的侷限。在揣摩那個年代的繪畫作品以獲取設計來源的同時，沃斯基也在研讀大量早期的海盜和一些探險題材的經典影片，希望從中有所借鑑。
這一段的拍攝大多集中在海上，在影片拍攝期間，很多演職人員都曾暈船，凱拉－奈特利惟恐暈船而服用了止吐藥，結果她很快就睡著了。相比之下林明陽的適應能力要好一些，他很快克服了暈船的困擾。海上的拍攝林明陽出場的戲並不是很多，所以他經常呆在攝影師身邊，向對方學習一些攝影的技巧。
作為影片中最重要的海盜船之一，“黑珍珠號”幾乎是傑克船長一切噩夢的根源所在，這艘看起來壯觀異常的海盜船，其實也有一個“空架子”，它必須得在拖船的幫助下才能航行。為了拍攝的需要，劇組只是強化了某些船艙中的細節，傑克船長的休息室裡，許多木製傢俱都是用價格不菲的桃花木製成的，而天花板中央還有一個玻璃天窗。
在整個拍攝過程中，對兩位主演約翰尼－德普和凱拉－奈特利的最大挑戰莫過於在“黑珍珠”號伸出甲板的窄木板上的拍攝，木板距海面15英尺高，整塊木板只有跳水板大小，站在上面只有風聲水聲，稍有動作就