大將軍。十七年（597年），接替三哥楊俊任幷州總管，領地西起太行山，東至渤海，北達燕門關，南距黃河的52州，作為楊堅最小的兒子，楊堅很寵愛他，特授予楊諒在幷州遇事不必拘於律令限制，可自行行事的特權，這是楊諒其他兄弟所沒有的。
開皇十八年（598）高句麗嬰陽王高元率騎兵萬餘進擾遼西，被營州總管韋衝擊退，楊堅遂命楊諒、上柱國王世積為行軍元帥，周羅喉為水軍總管，率大軍30萬，進攻高句麗。楊諒領軍強渡遼水又時逢雨季，軍中疫病流行，不利而還。開皇十九年（599）突厥犯邊境，楊堅以楊諒為行軍元帥，但是在大戰開始之後楊諒竟然沒有親臨前線致使當時的染干可汗沒有得到支援而兵敗。
太子楊勇被廢，楊諒因據守在當時天下精兵之地，心中便有了異心，上諫楊堅說：“突厥方強，立即讓太原為重鎮，宜修武備。”楊堅聽後覺得是那麼回事就答應了。楊諒於是召了很多人手，製造兵器，貯存於幷州。招�