坐在這裡，和他聊聊天，我的寶貝。他喜歡猜謎吧，嘶不嘶？”他急著想要表達自己的善意，換取時間來知道更多有關這哈比人和寶劍的事情：他是不是真的只有孤身一人？吃起來好不好吃？咕魯自己肚子究竟餓不餓等。猜謎是他當時唯一想得出來的花樣，在他很久很久以前居住在自己洞穴裡的時候，和其他有趣的生物猜謎，是他唯一感興趣的娛樂；只是，後來他被人趕走，只能孤單地往下鑽，往下走，一直來到山脈的最深處。
“好吧，”比爾博急著同意對方的提議，好換取時間來了解這個生物：看看他是否孤單無援、是否兇猛或飢餓，以及究竟是不是半獸人的盟友。
“你先問，”他說，因為他一時之間想不出什麼謎題來。
咕魯就嘶嘶地說了：
“什麼有腳卻無人知曉，高大勝過樹木，聳立直入雲霄，卻永遠不會長高？”
“簡單！”比爾博說。“我想是山脈。”
“它覺得這很簡單？我的寶貝，它一定要和我們比一比！如果寶貝問了問題，它不知道答案，我們就吃掉它，我的寶貝！如果它問我們問題，我們答不出來，那它就可以取走任意想要的東西，好吧？我們可以帶它出去，對！”
“好吧！”比爾博不敢不同意，為了不讓自己被吃掉，他開始絞盡腦汁思考難倒對方的謎題。
三十匹白馬站在紅色山丘上，它們先大嚼特嚼，然後用力跺腳，最後就佇立不搖。
這是他當時想出來的謎題，因為他腦海中還是老想著吃東西這檔子事。這其實是個相當古老的謎語，咕魯就和你一樣熟知答案。
“簡單，簡單，”他嘶嘶地說道：“牙齒！牙齒！我的寶貝，但我們只有六顆！”然後他又問了第二個謎語：
無嘴卻會哭，無翼卻會飛，無牙卻會刺，無嗓卻會呢喃。
“給我一點時間！”比爾博腦中依舊還裝滿了食物。很幸運的，他以前曾經聽過類似的謎語，好不容易他才恢復冷靜，想出答案：“是風，當然羅，這一定是風！”同時也因為自己可以即時編出第二個謎語感到自豪。“這可會讓那個地底小傢伙想破頭！”他說：
藍色臉上有隻眼，看見綠色臉上一隻眼。
“那隻眼就如同這隻眼，”
第一隻眼說：“但卻是在地，而不是在天。”
“嘶嘶，嘶嘶，嘶嘶，”咕魯說。他已在地底居住了很長很長的時間，都忘記這種事情了。不過，正當比爾博開始覺得這傢伙想不出答案的時候，咕魯卻喚醒了腦中很久很久以前的記憶，當時，他還和祖母一起住在河邊的地洞中，“嘶嘶，嘶嘶，我的寶貝，”他說：“這是太陽照在雛菊上的意思，是的。”
可是，這些在地面上日常生活的記憶，讓他覺得很疲倦，而且，也讓他想起當年他沒有這麼鬼祟、沒有這麼孤獨的生活，這讓他的脾氣開始變壞，因此這次他想出了另一個更難、更讓人不舒服的謎語：
看不見它，也摸不到它，聽不見它，也聞不到它。
它躲在星辰後，山丘下，可以裝滿空洞。
它先到後來，會結束生命，扼殺笑語。
咕魯蠻倒楣的，因為比爾博也聽過這類的謎語，對方話還沒說完，他就已經知道了答案。“是黑暗！”他連頭都不搔、腦袋也沒怎麼轉，就解開了謎題。
盒子沒有蓋子、鎖孔和絞練，但裡面卻藏有金黃色的寶藏。
他問這個問題只是為了爭取時間，好想出一個真正困難的謎題。他認為這問題大概連三歲的小孩都會回答，他只是修改了一下文字的描述。不過，對咕魯來說這可是難如登天的謎題。他口中不停發出嘶嘶聲，一直想不出答案，最後，他開始喃喃自語，發出噗噗的聲音。
過了好一陣子，比爾博開始不耐煩了：“好啦，答案究竟是什麼？從你所發出的聲音看來，我得告訴你，答案並不是煮沸的鍋子。”
“給我們一個機會、給我們一個機會，我的寶貝，嘶嘶──嘶嘶。”
“可以了吧，”比爾博在給了他很長的一個機會之後說：“你猜不猜得出來啊？”
咕魯這時腦中突然靈機一動，記起了很久以前他從鳥巢裡面偷東西的樣子，他坐在河邊，教祖母如何吸──“是蛋！”他嘶嘶地說：“是蛋！”然後他出了一道謎：
活著卻不呼吸，冰冷帶著死氣；永遠不渴，永不喝水；披著鱗甲，卻不用背。
對他來說，他也覺得這個謎題簡單到不能再簡單；因為平常他滿腦子都是這個東西，連