中國古代男尊女卑，實行一夫多妻制，一直到民國時期，男人都可以擁有三妻四妾。但是，基督教主張一夫一妻，宋美齡全家都是基督教徒，蔣介石要和宋美齡結婚，就必須處理和原來的幾房妻妾之間的關係。
蔣介石的原配夫人是毛福梅，奉化巖頭村人，父親是南貨店老闆。毛福梅出生於1882年，大蔣介石五歲。二人於1901年結婚。當時，毛20歲，蔣15歲（虛歲），還是未成年人。1903年，毛福梅進入奉化作新女校，讀過不到半年書。至1910年，經國出生。
由於是包辦婚姻，毛氏文化水平又低，蔣、毛兩人感情不好。1919年4月，蔣介石在上海，毛福梅攜經國到滬探望，蔣介石日記即有“家庭之事，不能稍如我意，實所痛心”的記載。四天後，毛福梅即返回溪口，蔣介石自覺不安，但以“夫婦之道乖，其奈之何哉”*。1921年1月，蔣介石自奉化回溪口，居然不願意與毛氏“同衾一夕”。從道理上，蔣介石覺得不應該，但情感上又扭不過來。自此，二人關係日漸惡劣，蔣介石見到毛福梅的人影，聽到她的腳步聲，就感到“刺激神經”。4月3日，兩人居然“對打”起來，蔣介石認為“實屬不成體統”，決計離婚。4月4日，他給毛福梅的二哥毛秉禮（懋卿）寫了一封千字長函，詳細敘述與其妹的決裂情形及主張離婚的理由。函稱：吾今日所下離婚決心乃經十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非發自今日臨時之氣憤，亦非出自輕浮的武斷。須知我出此言，致此函，乃以至沉痛極悲哀的心情，作最不忍心之言也。英明如兄，誠能為我代謀幸福，免我終身之苦痛。〔上海〕《益世報》，1927年10月10日。毛氏與蔣母王採玉關係不錯。蔣介石雖決計離婚，但蔣母反對。4月19日，蔣介石發現毛氏又回到家裡，非常憤怒，決定發出“最後離婚書”。日記雲：“母親老悖，一至於此。不僅害我一身痛苦，而且阻我一身事業。徒以愛子孫之心，強欲重圓破鏡，適足激我決絕而已。”蔣介石是孝子，斥責母親“老悖”，這是僅有的一次。同年4月25日，蔣母遍體虛腫，6月14日病故。
蔣介石、宋美齡的戀愛與婚姻（3）
蔣母去世，毛福梅少了一個保護人。蔣介石思前想後，決定徹底解決婚姻束縛。11月15日日記雲：“家庭之難處置，婚姻習慣之惡，使人終身受罪。凡事都當從解放做去，不可以舊習慣害後生也。”當年11月28日，蔣介石召集親戚商量，參加者遲疑猶豫，久議不決，蔣介石氣急，在舅父面前大發脾氣，親戚們才同意二人離婚，但是，“離婚不離家”。直到1927年8月，蔣介石下野回溪口，才補辦了一紙《離婚協議書》。王舜祁：《蔣氏故里述聞》，上海書店出版社1998年版，第41頁。
姚冶誠原是上海妓館中的孃姨，蘇州人，自幼父母雙亡，靠開糖果店的小叔養大。丈夫從事殯葬、腳力為生，不久離異。1912年與蔣介石結合。初時，兩人感情不錯，但姚冶誠好賭，常與鄰里吵架，又不懂得照顧人。1920年5月，蔣介石得了傷寒，姚冶誠沉迷賭博，不為蔣介石“侍疾”，出言、舉動都很冷淡，氣得蔣介石立即從寓所搬出，住進旅館。23日，蔣介石由戴季陶夫人送入醫院治療，直到26日晚，姚冶誠才到院探視。蔣介石大怒，勒令姚立刻離開，嘆息說：“餘夙世孽重，遇此冤家也宜哉！”《蔣介石日記》（手稿本），1920年5月27日。當時，蔣起意與姚斷絕關係，但是，蔣緯國為蔣介石收養之後，即由姚冶誠撫養，認姚為母。蔣介石疼愛緯國，不願讓他有無母之感，其間，蔣母到上海探望兒子，與姚冶誠住在一起，蔣母也覺得姚氏“兇狠”，無法共處。蔣介石託人試探姚的離異條件，覺得姚“敲詐為事，唯利是圖”，便決定與姚暫時分居。此後，蔣常年在外，而姚冶誠則攜緯國常住寧波或奉化。分居之後，二人關係有所好轉，蔣介石給姚寫信，也會出現“無時不想著你與緯兒”一類詞句。1924年至1926年北伐前夕，姚冶誠三次帶緯國去廣州，和蔣介石相聚，但時間都較短。1926年元旦，姚及緯國到廣州，與陳潔如不能相容，於2月19日返滬。1927年，蔣介石為與宋美齡結婚，與姚協議離異，由蔣負擔生活費用，姚冶誠攜蔣緯國移居蘇州。
蔣介石難以處理的是和陳潔如的關係。陳潔如，原名潞，浙江鎮海人。1906年生。父親陳鶴峰，在上海當“棧師傅”（倉庫保管員）。陳潞於1918年進入愛國女學讀書，與後來成為張靜江續絃的朱逸民成為好友。蔣介石常去張府訪問，因此與陳相識，為陳所