了組閣過程，致使部分職位仍然空缺，大多數內閣官員沒有時間去召集非正式顧問團會議。因為職位空缺等問題困擾著司法部等政府部門，所以在克林頓剛剛就職後最初也是最關鍵的幾個月裡，政府的相當大的一部分實際是空殼。在過渡時期，克林頓在官員任命上猶豫不定，反覆無常，連克林頓都感到這給許多被任命的高層官員帶來了傷害。
更糟糕的是，克林頓一直等到最後一分鐘才考慮白宮的人員安排。直到新政府成立前夕，大多數人員才知道自己的職位和職責。克林頓本人也承認這是一個可怕的錯誤。因為這樣沒有人能夠為政府在最初幾個月制定計劃，而里根政府卻做得相當漂亮。克林頓的人馬是從小石城急急忙忙地趕到華盛頓的。
不可思議的是，克林頓政府高層官員幾乎全是從他的競選班子中挑選的。人們一定注意到里根的成功經驗，他在任命政府官員時是將他大選的支持者和華盛頓首屆政府的資深的政治家一同考慮的。追隨克林頓的人似乎對論功行賞更感興趣，對為吉米·卡特工作的人怕得要死，當然得拒之門外。斯圖爾特·埃曾斯塔特曾向上任的白宮辦公廳主任麥克·麥克拉蒂表示他願意擔任他的副手。埃曾斯塔特本可以成為克林頓政府的重要的補充力量，但卻被白宮拒絕了，原因是他曾做過卡特的國內事務顧問。在決定對外政策高層職位人選時將曾為卡特工作過的人通通拒之門外，這似乎有些荒唐，但這是事實。埃曾斯塔特出色地擔任外交事務方面的職務，並在克林頓的第二任期擔任財政部和國家高階職位上乾得很出色。布萊克鮑爾斯起初也將麥克·麥克卡瑞拒於白宮之外，理由是在總統大選的早期他曾為參議員鮑勃·克里工作過，他因此而獲罪。像湯姆·多尼朗等許多華盛頓前任政府的資深官員都曾準備效力於克林頓政府，但任命書卻遲遲沒有到來。假如克林頓能像大選之時那樣心胸開闊一些，吸納這些資深的政客進入白宮，那麼克林頓就不至於在就任的最初幾個星期裡那樣舉步維艱。
喬治·斯蒂芬波洛斯、迪·迪·邁爾斯、拉姆·伊曼紐爾、吉恩·斯珀林等進入白宮的人都很有才華，他們是１６年來民主黨贏得大選執掌白宮的中堅力量，但他們還很年輕，在政府管理上缺乏經驗。迪·迪·邁爾斯很少接觸華盛頓，也從未在此工作過，如果她曾做過新聞署副署長這樣的副職，她將非常勝任第一把手的職位。但現在她就像一下子被拋到獅窩裡，其工作艱難可想而知。她在工作中無疑會遇到許多困難，因為在一個男性佔統治地位的團隊中，常常不聽她擺佈。希拉里不僅對她的能力而擔心，而且常常找她的岔兒。由於迪·迪有非凡的勇氣和機敏的頭腦，她的工作還不錯，但她並沒有得到公正的對待。
吉恩·斯珀林的情況正好相反，他年輕、思想敏銳，曾被任命為經濟政策部的副職，其上司是老練、經驗豐富的鮑勃·魯賓。經過在白宮的耳濡目染，斯珀林最終完全有能力勝任工作，併成功的成為克林頓白宮第二屆任期的頂樑柱。但斯珀林的例子只是一個例外，多數與他年齡相仿的人，本應從次要的職位做起，卻一步邁進了白宮最顯赫的位置，這樣招致許多麻煩。類似問題的出現應歸咎於最高領導者的失誤。
當克林頓邀請童年的夥伴麥克·麥克拉蒂出任白宮辦公廳主任時，麥克起初還猶豫不決。作為被《財富》雜誌評為５００強的天然氣公司的執行長，麥克·麥克拉蒂更願意在商業部任職或成為白宮與企業之間的聯絡員，他感到自己缺乏在華盛頓工作的經驗，不具備擔任辦公廳主任的資格。但壓力之下，他最終還是勉強同意了。克林頓夫婦無意之中又一次在他們通向成功的道路上樹起了一道障礙，他們不僅拒絕了麥克拉蒂提名擔任其副手的埃曾斯塔特，而且在沒有徵得各部長同意的情況下又安插了許多人員。在麥克·麥克拉蒂接受任命之前，希拉里·克林頓在律師事務所的兩個搭檔文斯·福斯特和比爾·肯尼迪已被安置在顧問團中，另有一位希拉里前同事伯納德·努斯鮑姆被任命為法律總顧問。儘管如此，麥克拉蒂在協助總統取得立法方面的重大勝利中起到了作用，但他常常不能把該辦的事情辦得井井有條也失去戰機，總統最需要白宮井然有序，但麥克拉蒂在這一點上做不到。
克林頓第二個錯誤是沒有利用過渡期為上任後最初幾周制定詳細周密的計劃，並啟動國會的支援。克林頓的競選雖然在政治上極具吸引力，但他沒有為當選後製定清晰明確的計劃，因而造成部分工作受阻。“經濟最重要，蠢貨！”只是贏得大選的口號，並不等於實際的政策，這句口號也不是行政命令，不會給他的過渡時