擊袁紹，所以在排兵佈陣上，曹操少了很多顧忌，最大化的把主動權握在了自己的手裡。
不過，曹操也不是沒有隱憂，他深知自己現在可是劉協的眼中釘。曹操和敖烈不同，人家敖烈是漢室宗親，劉協對其極為信任，敖烈幾度開疆擴土，為大漢的版圖添磚加瓦，劉協的心中自認是高興的，可是曹操卻在沒有天子詔書的情況下，先後佔據了豫州、徐州和青州半部，如果曹操是天子，也會對雄踞中原的人心懷不滿，必欲處之而後快，所以，曹操擔心早已今非昔比的劉協會乘機奪了自己的地盤，畢竟現在劉協手中可是有著自己的武裝力量的，即使不算鎮守長安的張濟所部，劉協依然有著萬餘勇士，這可是一股不容小覷的力量。
因此。這次討伐袁紹，曹操並沒有帶上極為倚重的夏侯兄弟，而是讓夏侯惇屯兵在潁川、陳留交界處，防備劉協的暴起；而讓夏侯淵另率一軍，駐紮在沛，提防有可能乘虛進軍的劉表和孫策。其實曹操並不擔心劉表，劉表心無大志，根本不會領兵出境到自己的地盤來打仗，但是曹操卻不得不防劉備，劉備近年來招兵買馬。麾下已經有兩萬精兵了。對曹操而言，這個是個不小的威脅。至於孫策那邊，曹操估計以孫策和敖烈的關係，應該不會拖敖烈的後腿。藉機攻打自己。使得敖曹聯盟破裂。倒是沒什麼可擔憂的。
在進軍路上，曹操向跟隨在自己身邊的郭嘉，說起了擔憂後方的問題。夏侯兄弟能征善戰。按理說把後方交給他們，曹操應該是放心的，可事情實在太過重大，令曹操不能做到心如磐石般安穩。
郭嘉思考了一下，低聲說道：“主公，我軍後方無非是劉表、孫策、劉備和洛陽的那位而已，這其中，劉表胸無大志，不足為慮；洛陽的那位雖然聰明，但手中並無多少人馬；劉備縱使有心，但劉表擔心其做大，勢必不會同意他出兵；因此，真正有威脅的，是孫策。”
曹操嘆息道：“孫策猛如虎也！”
郭嘉繼續壓低聲音說道：“等到袁紹被滅之後，主公一時之間，還不能向敖烈用兵，此人非短期可以平定的，主公應與其繼續保持同盟關係。所以，主公在戰後的擴張方向，應該是荊州和江東。而孫策，就是主公最大的阻力。”
“那依奉孝所見，理當如何？”曹操對戰後的局勢，心中也是瞭然，深知孫策的不好對付，不由得徵詢起了郭嘉的意見。
郭嘉微微一笑，道：“目前主公的大敵依舊是袁紹，這一戰我軍已經沒有退路了，若是戰敗，袁紹懾於敖烈的威名，必不敢進兵北方五州，況且在袁紹看來，北方五州除了幽、並二州，其餘幾州乃是不毛之地，食之無趣，棄之可惜，如同雞肋。屆時必然會兵進中原，攜大勝之勢，來搶奪主公的地盤。因此，主公應把心思都放在對付袁紹的身上。至於孫策，一屆莽夫而已，待郭嘉略施小計，讓其神不知過不覺的死於小人之手，為主公去除一心腹大患。”
“哦”了一聲，曹操皺眉細細思考了片刻，小聲叮囑道：“孫策的威脅，不在於其掌控江東，而在於他和敖烈之間的關係。二者有師徒之實，互為唇齒，若動其中一人，則另一人必然暴起。趁此機會出去孫策，打破二人南北呼應的局面，倒是一步好棋，只是這件事必需秘密進行，且不能留下任何破綻，一旦讓人看出來，可就不好收場了。”
郭嘉自信的一笑，低聲答道：“主公放心。這件事，就交給嘉去做。”郭嘉之所以有這樣的自信，是因為他在前不久收到了一個訊息，時任吳郡太守的許貢，想投降曹操，可是籌劃不密，被孫策的部下程普發覺了，孫策一怒之下，將許貢滿門抄斬，並將許貢的首級掛在城頭示眾。三名許貢門下的家客死裡逃生，來到了兗州，投效在了郭嘉的門下。郭嘉決定利用孫策性格上的弱點，用這三名家客為殺手，在孫策外出狩獵的途中設伏，神不知鬼不覺的刺殺孫策。
利用人性的弱點，對其實行毀滅性的的打擊，正是郭嘉的拿手好戲。再加上這段時間以來，郭嘉一直都在謀劃這件事情，暗中把孫策的外出規律摸了個一清二楚，同時，郭嘉還把那三名許貢家客送到虎衛雙雄顏良、文丑的手中，讓這三人接受了和虎衛軍同樣的嚴格訓練，幾個月下來，這三名家客的身手大漲，趁孫策不備，對其發起忽然襲擊，應該還是有很高把握的。
這裡還要說一下顏良、文丑二人。自從二人投降曹操之後，曹操待他們很是親厚，並把親軍虎衛軍交給他們負責，二人在曹操身邊呆久了，發現在曹操身邊做事，可比在袁紹那裡做事舒心多了，至少曹操不會反覆無常，能做到用人不疑疑人不用，比之袁超高出不