擁兵自立。然而，李利秘密前往揚州的遊歷之旅給他巨大觸動，讓他聽聞此事後夙夜難寐，第一次認真思考自己的未來出路。隨後傳來至交好友周瑜投效李利的訊息，這讓孫策震驚不已，失魂落魄好多天，如喪考妣。直到現在他都無法接受這個事實，仍舊下意識認為一定是李利挾持周瑜所致，否則與自己情同兄弟的周瑜怎麼可能投奔李利？
與此同時，周瑜被李利挾持之事對孫策刺激極大，讓他清晰認識到自己必須儘快強大起來，一定要有自己的地盤，否則連自己的親人朋友都保護不了。恰在此時，他得知中原諸侯會盟的訊息，而袁術也在邀請之列。於是他立即前去請纓出戰，可惜袁術根本沒有參加會盟的念頭，反而打定主意坐山觀虎鬥，冷眼旁觀，不願插手中原戰事。
這讓孫策洩氣之餘，暗自憤恨不已，私下咒罵袁術祖宗十八代，卻仍然解決不了實際問題。沒有袁術的首肯，孫策就無權調動一兵一卒，沒有兵馬如何會盟？
其間，孫策也曾想過效仿劉關張三兄弟隻身會盟，卻隨即摒棄這種念頭。想當年，劉備、關羽和張飛三人三騎前去會盟，拼命廝殺，博得偌大名頭，卻最終還是一無所獲，兩手空空而歸。這不是孫策想要的結果，他既要一舉成名，還想名利雙收，繼而成就一番霸業。若想達成願望，必須要有一支兵馬，而他想從吝嗇如鼠的袁術手裡借取兵馬，無異於痴人說夢，異想天開。