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陳太守的兒子陳糙，後來成了蘇東坡畢生的友人，此子不可不在此一提。陳糙喜歡飲酒騎馬，擊劍打獵，並且慷慨大度，揮金如土。一天，陳糙正在山中騎馬打獵，有兩個兵卒相隨。他前面忽然有一隻喜鵲飛起，他的隨員沒有將此喜鵲擊落。
這位年輕的獵人咒罵了一聲，他從叢林中隱藏處一馬衝出，啞的一箭射去，喜鵲應聲落地。這個青年的臉上，似乎有什麼特別之處吸引住蘇東坡。後來有人傳言，說陳糙的父親在他處做官之時曾有納賄之事，被判處死刑。傳聞是這樣，蘇東坡正要遭受貶謫之時，陳糙正隱居在黃州，蘇東坡的仇人想起蘇東坡當年與陳糙的父親交惡，就把他貶謫到黃州來，好使陳糙對付蘇東坡。也許陳糙要為父報仇，這樣蘇東坡的敵人就可以借刀殺人了。但是事實上，蘇東坡與陳糙父親之死毫無關係，陳糙反成了蘇東坡謫居黃州期間最好的朋友。
蘇東坡又遇見了一位“朋友”——章停，章停命定是蘇東坡後半生宦途上的剋星。章停後來成了一個極為狠毒的政客，現在官居太守之職，所治縣分距此不遠，也在湖北省境。我們手下沒有資料可以證明是否蘇夫人曾經警告過丈夫要提防章停，但是章停確是富有才華，豪爽大方，正是蘇東坡所喜愛的那一等人。蘇東坡曾經預測過章停的前途，這個故事是人常說起的。是在往蘆關旅行的途中，蘇章二人進入深山，再往前就到黑水谷了，這時來到一條深澗邊，上面架著一條窄木板，下面距有百尺光景，有深流滾翻傾瀉，兩側巨石陡峭。章停是極有勇氣之人，向蘇東坡提出從木板上走過去，在對面岩石的峭壁上題一行字，一般遊客是常在名勝之地題詞的。蘇東坡不肯過去，章停以無動於衷的定力，獨自走過那條深澗。然後把長袍塞在腰間，抓住一根懸掛的繩索，墜下懸崖，到對面小溪的岸上，在岩石上題了“蘇武章停遊此”六個大字。隨後又輕鬆自如若無其事般由獨木橋上走回來。蘇東坡用手拍了拍他這位朋友的肩膀說：“終有一天你會殺人的。”章停間：“為什麼？”
蘇東坡回答說：“敢於玩弄自己性命的人自然敢取別人的性命。”蘇東坡的預測是否可靠，且看後文分解。
仁宗駕崩後，蘇東坡受命督察自陝西西部山中運輸木材供修建陵寢之用的工事，這時他又忙碌了一陣子，此外平時他並不十分快樂。他頗為想家。仁宗嘉佑八年（一0六三）他寫信向子由說：始者學書判，近亦如問回。但知今當為，敢問向所由。士方其未得，唯以不得憂，既得又憂失，此心浩難收。譬如倦行客，中路逢清流。塵埃雖未脫，暫想得一漱。我欲走南澗，春禽始嚶喲，鞍掌久不決，爾來已祖秋。橋山日月迫，府縣煩差抽。王事誰敢想，民勞吏宜羞。千夫挽一木，十步八九休。對之食不飽，餘事更送求。幼勞幸已過，朽鈍不任餿。秋風迫吹帽，西阜可縱遊。聊為一日樂，慰此百日愁。
仁宗嘉佑九年（一O六四）他解除官職，內兄自四川來與同居，次年正月，舉家遷返京都。當時，凡地方官做官三年之後，朝廷就要考察他政績如何，叫做“磨勘”。依據察考的結果，再經推薦，另授新職。東坡既然回京，子由獲得了自由，不久就外放到北方的大名府去做官，當時大名府也叫“北京”，在今日的北京南方一百里。
新主英宗，早聞蘇東坡的名氣，要破格拔擢，任以翰林之職，為皇帝司草詔等事。宰相韓倚反對，建議皇帝，為蘇東坡計，應俟其才幹老練，不宜於突然予以如此高位。皇帝又稱擬授命他掌管宮中公務之記載。宰相又提出反對，說此一職位與“制詔”性質相近。他推薦蘇東坡到文化教育部門去任職，並且蘇東坡要經過此等職位所需之正常考試。皇帝說：“在不知一人之才幹時，方予以考試。現在為何要考蘇東坡？”但是終於按照宰相的意見，蘇東坡依法考試，他考試及格，於是在史館任職。在史館任職的官員，要輪流在宮中圖書館工作，而蘇東坡正以有此良機飽讀珍本書籍、名人手稿、名家繪畫為樂。
那年五月，蘇東坡的妻子以二十六歲之年病逝，遺有一子，年方六歲。蘇洵對東坡說：“汝妻嫁後隨汝至今，未及見汝有成，共享安樂。汝當於汝母墳瑩旁葬之。”
在妻死後的第十週年，蘇東坡寫了兩首詞以寄情思，兩首小詞頗離奇悽豔，其令人迷惘的音樂之