次冒出頭來。
山姆決定要和維多利亞去共度情人節，這卻徹底激怒了喬納，他爭吵的方式向父親表達了自己的憤怒，他還是希望父親能夠去紐約見一件安妮。可山姆卻不願意妥協，他認為去和一個完全不認識的陌生人，就好像電影“本。能”裡一般不靠譜，比起遠在美國另一端的安妮，真實的維多利亞才是他應該把握住的。兩父子發生了一次十分糟糕的爭吵。
一怒之下，喬納獨自揹著揹包飛往了紐約。等保姆來的時候，山姆才發現兒子已經失蹤了，這讓山姆徹底慌亂了，他找到了傑西卡詢問，這才知道喬納居然搭乘早上七點半的飛機前往了紐約。山姆自然顧不上和維多利亞的情人節假期了，他也立刻飛往了紐約。
喬納來到了帝國大廈，開始一個女人一個女人地尋找安妮，可惜，他失敗了，太陽逐漸下落，喬納逐漸疲倦了，接下了揹包在靠牆角的地方睡著了。
沃爾特帶著安妮享用晚餐，他們選擇的地方居然從窗戶往外看就可以看見帝國大廈，這讓安妮沒有辦法專心。安妮意識到自己根本就沒有辦法放下帝國大廈的約會，深思熟慮之後，她決定把所有真相告訴沃爾特。問題不在於山姆，而在於她自己，她就沒有做好結婚的準備，所以她內心才會因為山姆而動搖。
沃爾特早就察覺到了安妮的變化，他知道，婚姻本來就很辛苦，如果雙方不是真心相愛，還不如不要開始，否則只會是一場災難。所以，沃爾特平靜地接受了分手。安妮看到了帝國大廈為情人節專門定製的彩燈，她決定赴約，給山姆也給自己再一次機會。
山姆緊跟著來到了帝國大廈，找到了因為飢餓和寒冷而疲倦不已的喬納，他激動地抱住了喬納，唯恐自己的疏忽就失去了兒子，現在在這個世界上，喬納才是自己最親的親人，而昨晚的爭吵實在是太過愚蠢了。
喬納也意識到了自己的固執，他原本以為安妮會出現的，可惜，他等待了一天也沒有能夠看到安妮的出現。喬納意識到，也許父親說得是對的，那封信只是一個虛無縹緲的陌生人而已。
情人節的街道顯得擁堵異常，安妮達成計程車根本無法抵達帝國大廈，只能在中途下車邁開大步跑步前行。可惜，等安妮抵達的時候，觀賞臺馬上就要關門了，這讓安妮失望非常，她不甘心地說到，“我能不能就看一眼，我約了人。他也許沒來，但沒有看的話我不死心。”
警衛卻一下就明白了過來，“加里…格蘭特（Gary。Grant），對吧？”
“你知道那部電影？”安妮露出了驚喜的表情。
“我太太的最愛。”警衛露出了笑容，然後為安妮放行了。安妮立刻就頭也不回地朝著電梯方向跑了過去。
可惜的是，等安妮到頂樓的那一瞬間，山姆和喬納剛好搭乘電梯下去，所以，安妮看到的只是一個空無一人的觀賞臺，但她還是不甘心地走到了觀賞臺之外，邁著緩慢的步伐、呼吸著凜冽的空氣，讓自己翻滾的思緒徐徐沉澱了下來。
安妮也不知道自己未來會怎麼樣，錯過了沃爾特，她未來又將走向何方，她緩慢地在頂樓走著，陷入了自己紛亂的思緒，但卻意外地看到了望遠鏡旁邊又一個書包。此時頂樓已經沒有人了，安妮看到書包上寫著“喬納”的名字，開啟書包裡，放著一隻可愛的泰迪熊。
就在這時，身後傳來了對話的聲音，“我忘在望遠鏡旁邊……”安妮拿著泰迪熊，回頭一看，就看到了朝自己走過來的山姆，這一刻，安妮的視線就這樣停留在了山姆的身上，再也挪不開。
山姆不可思議地看向了安妮，他認出了她，那個之前讓自己悸動的女子，他所有的動作都不由放緩了下來，目不轉睛地看著安妮。
安妮真摯地看著眼前的男人，她原本以為一切都只是自己結婚前恐懼症突發的症狀而已，但是這一刻安妮卻知道：所謂的命中註定到底是什麼感覺。
此時此刻，當安妮和山姆面對面地站著，克里斯蒂安雖然沒有被感動到流淚，但他卻突然明白了小妞電影為什麼總是那麼受女性歡迎，因為每一個女人心中都留有一份浪漫的情懷，生活無法滿足她們的幻想，所以她們總是希望能夠在大螢幕上尋找到安慰。
普通的日常生活消磨光了所有愛情和浪漫，她們只能寄希望於電影來滿足自己的願望了，所以蒂娜才如此堅持要來看這部電影。而自己平日裡就已經將所謂的愛情拋到九霄雲外，今天又對約會對電影抱怨如此多，一直到此時此刻，克里斯蒂安才明白過來，生活之所以會變得瑣碎變得無聊變得煩躁，不是因