後便從兩個方向展開了進攻，兩路英軍分別由本特納中將和博帕姆中將指揮。本特納指揮英軍試圖奪回被起義軍佔領的公路大橋，然後突入市區。但由於起義軍加強了大橋的防禦。英軍數度衝上了大橋，最終都被起義軍趕了回去，直到天黑，英軍始終未能奪回大橋。氣急敗壞的本特納下令挑燈夜戰，但澳大利亞士兵的夜戰水平顯然比不上土生土長的起義軍，黑夜使李恩菲爾德步槍的覘孔式瞄準具幾乎完全喪失了作用。起義軍的衝鋒槍卻大發神威，夜間發動刺刀衝鋒的袋鼠們遭到了比白天更加沉重的打擊，而沒有取得實質性進展。
本特納中將的進攻受挫，博帕姆中將那裡的進展也同樣不順利。在一開始的戰鬥中，英軍憑藉強大的炮火摧毀了起義軍在城郊構築的簡易陣地，順利突進了市區，但起義軍抓緊時間在街道上建築了大量的街壘。並且利用街道兩旁的樓房建築作掩護，同進入市區的英軍展開了激烈的巷戰，使英軍每前進一步都要付出巨大的傷亡代價，戰鬥持續到了天黑，已經突入城區的英軍無法立足，被迫逃走。英軍試圖奪回新加坡的第一次聯合總攻就這樣慘遭失敗。
在得知了進攻失利的訊息之後，韋維爾幾乎不能相信自己的耳朵，他再次從新加坡海防要塞衛戍部隊當中抽調兵力加強本特納和博帕姆的進攻部隊。英軍又一次發動了進攻。這一次為了奪回公路大橋，本特納不但集中了優勢的火炮，而且還動用了６輛“瓦倫丁。式步兵坦克作為先鋒，向防守大橋的起義軍發動了進攻，在付出了巨大的傷亡代價之後，英軍終於攻下了大橋的起義軍防守陣地。
在奪回大橋之後，英軍開始向城區發動進攻，和上一次博帕姆中將指揮的英軍所遇到的情況一樣，起義軍憑藉街壘同英軍展開了慘烈血腥的近距離巷戰。儘管英軍在步兵坦克的掩護下打打停停一度深入到了城區內部，但在起義軍猛烈的打擊之下，前進變得越來越艱難，３輛瓦倫丁坦克被燃燒瓶和炸藥包摧毀。戰事開始呈現出膠著狀態。
和本特納的遭遇一樣，博帕姆中將的部隊再次攻入了城區，也同樣陷入了巷戰的血腥泥潭當中。儘管再次成功的突破了起義軍在城區的防線，但面對起義軍的激烈抵抗，博帕姆也沒有取得什麼象樣的戰果。
而讓英軍感到震驚的是，儘管城區遭到了可怕的報復性攻擊，但起義軍並沒有死板的尹守陣地，而是有計刮的派出了一支又一支穿著英軍制服的部隊，在英軍的側後方開展“打了就跑。的敵後游擊戰，這些游擊隊不斷的打黑槍，不但給英軍造成了相當大的傷亡，而且使本來就陷入巷戰泥潭中的英軍猶如驚弓之鳥，變得更加疲憊和混亂。
由於不可能再從要塞抽調出更多的兵力，現在的韋維爾只能指望著帕西瓦爾從馬來亞派來援軍了。
而韋維爾此時還不知道，帕西瓦爾所面對的形勢，本來就比他這裡要嚴峻得多。而現在新加坡華人反英大起義的訊息已經傳回了北京。傳遍了世界，他們這一對“難兄難弟。”未來的日子會更加難過。
北京，華夏共和國總參謀哦
此次新加坡華人反英大起義。不光讓英國政府措手不及，對於中國政弈來說，也是出乎意料的。對於新加坡華妍土團打算舉行起義的事，中國的情報部門以前就有所瞭解，只是中國政府出於避免造成新加坡華人民眾不必要的流血犧牲。並沒有釋出類似的指令。因而起義最終在中國政府毫不知情的情況下爆發，中國政府也深感意外。
總參謀長單柯威簡單地向孫綱說明了一下新加坡的情況：“此次新加坡大起義是當地愛國民眾憤恨英國人的欺壓，由當地華人社團領導。自發舉行的。自我軍進擊馬來亞後，英軍調集各路兵馬前往馬來亞。抵擋我南洋集團軍的攻擊，使得新加坡的防務比較空虛，當地華人社團趁機組織市民發動起義，首先攻下了英國陸軍的軍火倉庫及公路大橋，奪取了英軍的武器裝備武裝自己。隨後攻佔了總督府、市政府、警察總局，以及英國人關押政治犯的獅子山監獄，佔領了整個新加坡城區。英軍隨後開始了鎮壓行動，目前雙方正在城區展
“駐守新加坡的英軍有十餘萬人。新加坡義軍居然能將城區完全控制，真是了不起啊”。陸軍總司令蔡錯臉上現出驚訝之色，“他們都使用什麼武器？”
“起義軍舉事時所用的武器。是以前一些從國內走私進去的衝鋒槍、步槍和手槍，除了這些。就是他們自制的雙管獵槍，土製炸彈，燃燒瓶，棍棒和大刀長矛了。”武備部長史司答道，“再就是石塊以及赤手空拳。你有槍膛，我有胸膛！”
“無論人數和裝備都