，這位上將軍在整個戰局中未立寸功，高俅敗亡後，他逃回東平府。
他和程太守的關係一直相處的很不好，程太守有個獨生女名叫程子嫣，生的豔冠群芳，美貌動人，董平累次使人說親，怎奈程太守瞧不上董平的低劣人品，每次都婉言謝絕。謝絕的理由無非就是一點：如今世道不太平，待平了梁山賊，再把小女嫁與你不遲。
董平知道，想要滅了梁山，基本上等於痴人說夢，可他實在是太愛美貌動人的程小姐，於是心情低落時，只能打獵消遣。
前不久，他在外出打獵途中，被前來附近劫掠百姓的宋江等人攻擊，花榮一箭射翻了他的座下馬，孫立的兵馬上衝上去將他繩捆索綁，押到宋江面前。
宋江知道他是一員虎將，便親釋其縛，道：“小可宋江，誤犯將軍虎威，死罪，死罪。”
早已嚇得六神無主的董平見宋江並無殺他之意，便立刻跪下道：“小將被擒之人，萬死猶輕，感謝宋元帥活命之恩，小將願為宋元帥賺開東平府城門，城中財寶，盡歸將軍，小將只要那程太守的女兒。”
宋江便道：“將軍真乃豪爽之人，小可與將軍一見如故，欲與將軍結為兄弟，不知將軍意下如何？”
“宋元帥是名震天下之人，小將能有這個榮幸，不勝感激。”
於是，宋江和董平結為兄弟，為日後共同做惡，瘋狂乾杯。
董平回城後，四更時分，他趁夜殺散守城士兵，放火為號，宋江是個謹慎之極的人，他才不會親身犯險呢，便讓手下大將孫立、戴宗等人進城攻擊東平府守軍，這一帶的將領當年基本全被高俅這廢物給徵光並死光了。東平府僅有的一將還反水了。東平府守軍很快便被殺光。戴宗等人縱火劫掠百姓，整整搶了一天，那董平一馬當先殺入太守府，殺了程子嫣的父親程太守，綁了這個漂亮的女孩兒剛要逃跑，便聽到梁山大軍攻城的訊息，他嚇得連金銀都來不及帶，把程小姐抱上馬背就跑。
魯智深一邊救火一邊率兵擊殺遼兵。史進則率兵巡視東南西北各門，見了遼兵便就地斬殺，待他殺到北城門時，正好遇到舊日師父李忠，當時雙方都殺紅了眼，根本沒看雙方身份，史進只一合，便用刀背將李忠拍下了馬，剛要舉刀結果他的性命，只聽李忠大喊道：“賢弟且慢！”
“你是。李忠師父？”史進定晴一看，這才發現眼前人是李忠。
“賢弟。雖然你我如今各為其主，但我不是賢弟對手，還請賢弟看在昔日情份上，放我一馬。”打虎將李忠苦苦哀求道。
“昔日我未遇到重陽真人之前，你曾教過我武功，你我有師徒之名。今日我若殺你，是為不義，我若放過敵人，便是對我大哥不忠。李忠師父，如今只有一計可行，那就是歸順梁山，你可願降？”史進下馬扶起李忠。
“我李忠躍然不才，但也不願意當遼狗啊，只是沒機會出逃而已啊！我為了討生活，跟在宋江身邊那麼久，幫他做了那麼多壞事，你家寨主，真的能容我嗎？魯智深師父，真的能容我嗎？”李忠哭道。
“我大哥，他怎麼著也得給我史進的面子，魯智深大師，他現在是我的副將，得聽命於我。你就說，願不願降？”史進道。
“多謝賢弟提撥！李忠深感賢弟再生之恩！我終於可以不做遼狗了！”李忠這位壯漢早已痛哭流淚不己。
史進心裡也是非常感慨，當年他未遇到重陽真人之前，是個武功低微的廢物，李忠還教過他武功，現在他成為武松身邊的超級紅人，在武松的心目中，甚至比林沖等師兄弟還要高，而李忠呢，則成了跪在他腳下乞命的人。
李忠這人，其實也不是一個多壞的人，因為他實在太窮苦了，窮的連飯都吃不飽，所以他肯定是個對自己對朋友都吝嗇之極的人，於是當年他便因為不願多給金翠蓮的母親治病的錢，被魯智深這個豪爽漢子萬分鄙視。
而他武功不高，只想找個安身立命之處，好好的活著，他被宋江裹挾到了遼國，他心中再不願，也只能忍著，他又沒有人身王定六那身閃避功夫。
“史進兄弟，快！”李忠突然想起一事，急忙拉住史進的胳膊道：“董平那賊將，殺了程太守，綁了他那美若天仙的女兒跑了，快去追！兄弟，我和你一起去！”
“走！快上馬！”史進迅速跳上馬背，對李忠道：“快帶路！”
董平那匹破馬，騎了兩個人，本來就跑不快，很快便被史進和李忠追上。
“狗賊，放下那個姑娘！”史進怒喝道，舞刀殺了過去。
董平武功再高，也