葡萄牙派曾任葡屬東非殖民總督的馬沙鐸為談判代表，清朝方面的談判代表則由曾任中法雲南交涉使的福建籍官員高而謙出任。7月1日中葡談判在香港正式開始。馬沙鐸在第一次會議上提出了索地要求，他聲稱澳門包括：一、澳門半島，由媽閣直至關閘；二、海島包括對面山（即灣仔、銀坑、南屏、北山等28鄉）、青洲、凼仔、路環、大小橫琴、馬騮洲等島嶼；三、領水則為以上陸地及海島附近之水路；四、關閘至北山嶺為“局外地”。
按照這個劃界方案，葡萄牙新擴佔的領土將比原租居地面積大30倍之多。清政府在這次交涉中軟弱無力，採取了以讓步求妥協的方針。外務部主張先查明葡人的原租界作為澳門本土，原租界圍牆以外最先佔領的地方劃為屬地，澳門附近島嶼不論是否已被佔領，一概極力拒駁。
這些意見傳達至談判代表高而謙那裡的時候，他又擅自作了修改，變為允許澳葡在凼仔和路環已佔地居留，清政府這種妥協方針極為軟弱，已經作出了最大讓步，可是葡萄牙殖民者卻仍不滿足。
馬沙鐸在談判會上態度十分蠻橫，在葡方代表的壓力下，高而謙又表示華夏願意“割棄澳門半島（由媽閣至關閘），以及青洲、凼仔、路環等地，附近內河和海面由中葡共管”。但葡萄牙殖民者並不感到滿足，馬沙鐸堅持索取對面山和大小橫琴島，以及控制全部水界，使劃界交涉陷入僵局。
廣東人民得知葡萄牙野心後，香山縣勘界維持會透過《聯力九十八鄉民團章程》，宣佈成立民團，拿起武器抗擊澳葡保衛家鄉。人民抗爭阻止了交涉中的妥協趨勢，清政府不得不在談判中“格外審慎，妥籌兼顧”，堅決駁拒葡萄牙殖民者的無理要求。
馬沙鐸風訛詐手段達不到預期目的，便於第九次會議上拂袖而去，悍然破壞談判。葡萄牙當局企圖用武力實現其擴張計劃，1910至1911年間，澳門先後發生了路環血案和浚海交涉兩大事件。
路環位於澳門南面8公里的海上，是十字門的入口，澳門的前哨，面積6平方公里，原名九澳，後又以島西部的路環村作為島名。1864年葡萄牙侵入島上的荔枝灣，佔地數十畝建造炮臺，屯兵二十人。1910年7月，葡萄牙又藉口“剿匪”派兵進攻路環。
島民奮起自衛，三次打退侵略者的進攻，並奪回葡萄牙人在島上的炮臺。其後葡萄牙增調軍艦，傾其全力圍攻該島。8月4日葡軍在島上登陸，大肆燒殺搶掠，“村民數百家慘遭鋒鏑以死”。村民撤退乘坐的漁船亦被葡艦追逐擊沉，38人葬身魚腹。
路環的喋血引起人民的強烈義憤，紛紛要求清政府廢約收回澳門。清政府也迫於情勢再次派遣駐法公使劉式訓前里斯本；要求葡萄牙恢復澳門劃界談判。1911年初，葡萄牙又在澳門附近海面和內河航道上大搞疏浚工程，企圖透過這種手段取得對內河外海的控制權。在廣東人民強大的輿論壓力下，粵督張鳴岐一面派員同澳門葡萄牙當局交涉，要求立即停止疏灘工程；一面派二十五鎮參謀官黃士龍巡查澳門附近防務，制定“軍事與商業並舉”的掣馭澳門的方案。
張鳴岐在軍事方面加強北山嶺的灣仔炮臺，使兩處互為犄角，同時對各隘口亦加派軍隊駐紮；在商業方面，政府鼓勵和支援資本家加強香洲埠建設，並在灣仔開闢商場，動員澳門商民移遷其它地方開業，以抵制澳門商務。
第五百一十七章中葡勘界協定
1911年8月25日，廣東政府派出新軍1000多人，還有軍艦4艘加強前冊地區防務，同時照會澳葡當局，要求其立即停止疏浚工程。加強前山防務使葡萄牙澳門當局十分驚慌，8月底葡萄牙人宣佈願化干戈為玉帛“，宣佈停止疏浚工程。
遊戲裡雙方還在沒有開始談判，但當地民眾已經請願，袁世凱要求葡萄牙在澳門劃界很合理。歷史上葡萄牙想要擴大三十多倍的面積，若是他們同意劃界並提出無理要求，陳浩會奏請朝廷以此為藉口廢除租借條約。
如果葡萄牙當局沒有像歷史上那樣蠻橫無理，僅僅保留當初租借的面積，陳浩也能獲得極高的聲望。從歷史上的劃界來看，葡萄牙人是外強中乾，只要清廷強硬一點他們就慌張了。這次日本人退縮後，葡萄牙才發現清朝沒那麼好欺負了，若是同意現在化界他們站在了弱勢一方，肯定得不到好處。
葡萄牙公使柏羅德把情況知會了駐澳門總督高丁玉，高丁玉認為可以劃界，但如何化界必須佔據主動。柏羅德苦口婆心地解釋，表示現在華夏人表現得極為強硬，若是現在劃界絕對不可能答應