但是他並未在羅馬取得成功。後來他因為在博洛尼亞的一次嚴重膝傷早早退役，在二十四歲的時候就開始成為了教練。
他執教過很多業餘青年隊。
二十五歲的時候他時帶領一支位於羅馬的青年球隊Az＿Sport取得了省級冠軍，之後在Romulea工作到2005年，在這期間他率領該隊的青年隊獲得了義大利十七歲以下業餘聯賽的冠軍。
在2003年的時候，他就取得了青年教練證書。
他在2005年成為了羅馬青年隊的教練，並且在2007年率領球隊獲得義大利十七歲以下職業聯賽冠軍。
如果常勝不去找他，而是任由他繼續發展的話。他應該還會在2010年獲得義大利十八歲以下職業聯賽冠軍，同年獲得十八歲以下Beppe＿Viola杯冠軍。
接著在2011年被挖去國際米蘭，在2012年率領國際米蘭十九歲以下青年隊，獲得歐洲首屆十九歲以下冠軍聯賽的冠軍。
作為青訓主教練，他帶隊能力很強。
不過他在在羅馬並未實現自己的夙願，那就是成為青訓營主管。
因為在羅馬，青訓主管是十九歲以下青年隊主教練阿爾貝託。德羅西，也就是德羅西他爸爸。
老德羅西在羅馬的位置很穩固。
後來又因為恩裡克成為羅馬主教練，恩裡克帶來了自己在西班牙的嫡系，斯特拉馬喬尼不受重用，最終被追求他兩個月的國際米蘭成功挖角。
當拉涅利被國際米蘭解職之後，斯特拉馬喬尼第一次成為了一線隊主教練，一步登天。當時莫拉蒂的這個決定讓很多人都感到意外和此景。沒有人想到國際米蘭這樣的豪門竟然會選擇一位此前從來沒有在一線隊工作過的年輕人，那個時候的斯特拉馬喬尼才三十六歲！而他也成為了意甲歷史上最年輕的球隊主帥——當然，現在不可能了，現在常勝在早就以三十二歲創造了一個幾乎不太可能被人打破的紀錄。
結果斯特拉馬喬尼頂著人們的質疑走馬上任，而且有著還算不錯的表現，證明了他的執教能力，也讓國際米蘭願意與他續約兩年。
他的經歷其實有些類似於常勝，都是從青訓營出道，然後因為某些原因離開了原來的俱樂部，在其他俱樂部證明了自己。都是在毫無一線隊工作經驗的情況下，突然被形勢推上了一線隊主教練這個位置的。只不過他沒有常勝那麼成功。畢竟人常勝是穿越的，還有外掛，不成功都說不過去……但是他和常勝還是有很多共同點的，所以常勝一說要找青訓主管，第一個想到的就是他。
儘管自己現在缺了一個一線隊教練，不過常勝認為青訓更重要。
拉齊奧想要持久發展，保持高水平，青訓必須跟上。
總靠買人賣人這一套是走不遠的。等到了2013，他的預知能力就該不管用了……儘管斯特拉馬喬尼是羅馬俱樂部的教練，但是常勝覺得這不是什麼問題。
大家都是成年人，對自己的�