終於向演藝圈踏入第一步。在這張專輯行不久後，楊丞琳參加了一部戲劇的試戲，併成功獲得一角，這部戲就是偶像劇鼻祖之作，在全亞洲產生“地震效應”的《流星花園》，雖然只是飾演“小優”一角，但其角色和人物的可愛一面已深入人心。 2oo1年，41ove行第二張專輯《誰怕誰》，雖然《一千零一個願望》相當受歡迎，但銷售成績依然不理想。該組合隨後由於某些原因也隨之解散。隨後，楊丞琳轉換了經紀公司，並在其公司安排下開始專注參加各種主持工作和戲劇演出。主持方面，對其影響最深的就是老牌綜藝節目，由吳宗憲和阿雅主持的中視《我猜》，而她現在剛進入這個欄目組沒有多久。
不得不說，她的星運非常的好，在經歷了“腦殘門”之後，她的名氣不僅沒有下挫，而且還在持續上升。2oo4年的時候，她接拍了一部由有“偶像劇之母”之稱的柴智屏和可米瑞智公司製作的青春偶像劇《惡魔在身邊》並擔綱女主角；並因此達到事業的巔峰。該戲在當時的火紅程度令人驚訝，電視小說也榮登各書店榜，而由楊丞琳演唱的主題曲《曖昧》，也是被人拿來討論的最多的歌曲之一，全臺來電答鈴下載突破三十萬次。2oo5年她正式行《曖昧》專輯，行一週後，臺灣兩大銷量榜公佈榜單，楊丞琳勇奪雙榜冠軍寶座，並搶佔其它各大排行榜冠軍寶座，第二週也順利蟬聯雙榜銷量冠軍。
在一系列天王天后和天團的夾擊下，最終該專輯在銷售榜上在榜23周，其中三週冠軍，前八週都在前三名。這張專輯臺灣地區的最終銷量定在十七萬，全臺排名第四，僅次於周杰倫、蔡依林和王力宏的專輯銷量。在香港也榮登“ifpi十大國語銷量唱片”之列，憑此專輯楊丞琳也囊獲亞洲各地區幾乎所有的新人獎項。在唱片宣傳期間，由於楊丞琳在電視節目、公開場合、戲劇上的可愛表現，被媒體和觀眾封為“可愛教主”，楊丞琳也不枉大家好意，將她的“可愛”揮至極至，可愛旋風風靡臺灣、香港及上海等地。水漲船高的楊丞琳，身價不斷升高，代言各種產品也讓其收入頗豐，於次年還清所有債務，完成入行前成為歌星和替家裡還債的雙重夢想。二零零五十月，才張專輯的楊丞琳與“師出同門”的柯有倫在臺灣舉辦演唱會，當晚湧入歌迷人數過萬，楊丞琳也順利完成她的人生第一次演唱會。2oo6年的時候，她出演了一部飽受爭議的同性戀題材電影《刺青》，並於次年入圍第五十七屆柏林國際電影節“電影大觀”單元，且最終擊敗三十一部影片，獲得素有“同志奧斯卡”之稱的泰迪熊獎。有了大獎的加冕，加上獲得過金馬獎最佳影片、導演的周美玲導演，少女影后isabe11a、“可愛教主”突破尺度飾演女同志等話題，該電影在上映前，官方部落格的瀏覽量就已破百萬，關注度之高，實屬罕見。二零零七年三月三十日。《刺青》正式上映，粉絲也紛紛被成功帶入戲院。週末單廳票房在全臺灣年度排名第三、臺北市週末票房臺產電影排名歷史第二、上映僅一週全臺灣票房突破五百萬，而全臺灣僅僅只有十一家電影院上映而已。《刺青》的票房不久後輕鬆破千萬。最終票房一千四百萬。成為臺產電影歷史上排名第二。…；
由此可見，她的星運是如何強悍了。
“你好！”陳鋒淡淡的回應了這位“腦殘教主”，雖然不是很冷淡，但也讓人看出了之前與吳宗憲和阿雅的區別。楊晨林不由的露出一副很是委屈的表情，好在沒有當場哭出來。
吳宗憲見此只是稍微愣了一下後，就馬上出言解圍道：“來，1ong，我們馬上抓緊時間談一下待會兒節目的流程。”
陳鋒含笑點頭，其實至少看過百多集《我猜》的他來說，《我猜》節目的流程自然是熟悉不過。因為時間有限，吳宗憲也沒有再跟陳鋒多做客套，馬上就將他請入休息室，對他講解待會兒節目的具體流程和一些安排。
《我猜》最大的節目特色就是“年輕”，早期的《我猜》是以新舊人類對立為題，主持人吳宗憲，後來不論是佈景、內容、主持人都改走年輕路線，開始大受新新人類歡迎。尤其是《腦內大》，猜不常見的成語這幾個單元，立意甚佳，有趣又富教育性，屢創收視高峰，相當難得。製作人年紀雖輕頭腦，靈活令《我猜》別具一格。這是臺灣王牌主持人吳宗憲的拳頭欄目！《我猜》不僅是吳宗憲從二線躍為一線大哥的踏腳石，節目從當年製播至今，包括主持群、製作人及棚內的話題，大家都津津樂道，事實上，《我猜》最初由龍劭華和大小s搭檔，一年後男主持人變成吳宗憲後，搭檔就不停的更換，從陶子、阿雅、楊丞琳、s。