普已經成為媒體利用的物件，不管動機如何，印在紙上都一樣，而且永遠不會結束。為了不再讓人捕風捉影，賴德忍痛割愛，把機會讓給了與她私交甚好的裡奇，這也使得人們對於兩人再度聯手的希望落空。好在裡奇與德普並不生分，九歲時就透過賴德認識了他，當時的“傻冒”開場白至今讓他印象深刻。後來在《賭城風情畫片場再見時，德普一眼就認出她來，兩人的默契在短暫的合作中初顯端倪。到了《斷頭谷》，兩人的對手戲水到渠成，相似的氣質讓擦出的火花都散出哥特味道。
影片1998年11月2o日在倫敦開拍，經歷了一年的艱苦拍攝和精心打磨，於1999年11月19日在北美盛大映，繼而蔓延全球。觀眾反映火爆，過億的收成延續了波頓的票房神話，也將德普積壓許久的陰霾一掃而空。影片得到了媒體的盛讚，《達拉斯新聞早報》稱之為“一次驚人的視覺體驗”，《芝加哥太陽報》說它是“科波拉的《吸血驚情四百年》後最好看的恐怖片”，所有的溢美之詞都為“波頓…德普”傳奇寫下最好的註解。德普的表演又再次得到了認可，成為了千禧年電影頒獎禮上的常客。影片開頭客串“有頭騎士”的克里斯托弗…李雖然沒有和德普同場飈戲，卻在看過影片後激動地表示：“他的表演是這部影片成功的關鍵，這個性感的男人現在和我是忘年之交”《滾石》雜誌如此稱讚：“德普將一個膽小如鼠卻堅持正義的小警察演得絲絲入扣。”至此，德普的事業再次起飛，以揚眉吐氣的姿態完成了一次漂亮的絕地反擊。
＇斷頭谷＇還在席捲票房時，德普忽然不務正業起來，接連跑了兩次不大不小的龍套。第一個是普莉…波特導演的＇哭泣的男人＇，講述猶太女歌手蘇茜二戰時從俄羅斯到法國再到美國的尋父經歷。克里斯蒂娜…裡奇飾演蘇茜，如今的女王凱特…布蘭切特飾演幫助蘇茜成長的舞女羅拉。德普扮演蘇茜的愛人，騎著白馬、風度翩翩的吉普賽人愷撒，臺詞少得可憐，表演無需技巧，趴在裡奇懷裡哭泣的樣子倒是惹人憐愛。為此他曾要求鑲上金牙以增加人物的存在感，結果遭到拒絕。影片上映後爭議不斷，《滾石》指控導演：“畫面漂亮，細節耐人尋味，主題卻嚴重偏離軌道，導致演員們都變成漂亮的大花瓶。”《舊金山編年史》則炮轟德普和裡奇生硬的對手戲，還不如和布蘭切特的場面來得有料。不過，這次的雞飛狗跳完全沒有影響到德普，按他自己的說法，“能演吉普賽人才是最有趣的事情。”；
考慮到他我行我素的性格，這番解釋確實非常合理，不過誰也沒想到他會繼續為別人做嫁衣，而且還是扮演同性戀者。《夜晚降臨前＇是導演朱利安…施納貝爾根據古巴著名作家雷納爾多…阿里納斯坎坷短暫的一生拍攝而成。由於涉及同性情感，媒體照例是一路探班到底，不過卻是難得地給予鼓勵，寄予厚望。德普次一人分飾兩角，圓滑冷酷的古巴軍官維克多和繼承艾德…伍德衣缽的異裝癖者，後者還是幫助阿里納斯偷運書稿出獄的型英雄。扮演阿里納斯的賈維爾…巴登憑藉此片飛遍全球拿獎，但他每到一處都要向人盛讚德普：“太不可思議了他總是很容易就能進入角色，導演要求什麼，他都能立刻做到。他的表演震撼著我，維克多軍官的所有鏡頭都會永遠印在我腦海裡。”
有了兩次不吃力又討巧的客串經歷後，德普越玩得不亦樂乎，繼續享受在《濃情巧克力＇中擔任第n主角的輕鬆自在。影片根據喬安妮…哈里斯的同名小說改編而成，是一部典型的浪漫文藝小品，並不過分招搖的女性意識使它既不為男性所排斥又能贏得女性觀眾的青睞。導演萊塞…霍爾斯卓姆對於德普在影片中的“賣弄風情”給過如下定義：“他是我在籌備時就決定好的人選，吉普賽流浪歌手的角色非他莫屬。”德普卻得了便宜還賣乖：“我是衝著美麗又有內涵的朱利葉特…比諾什小姐來的，她令我著迷。有她在，我絲毫不用擔心這部電影的藝術性。”這話若是放在他花邊新聞多如牛毛的時期，免不了要遭受一番狂轟濫炸。如今，德普能夠隨意向女演員表達愛慕之情，著實證明他和凡妮莎的感情甚篤。影片2oo1年1月5日上映後口碑與票房雙贏，德普僅出場17分鐘，確在海報上佔據主角的位置，以幾縷凌亂的金擄獲無數芳心。許多權威媒體紛紛送上表揚信，《紐約時報》表示德普的扮相就是“性感”的最佳範本，不但交足表演功課，更證明自己完全可以勝任“怪雞”以外的角色。
在德普走穴成癮之前，老友特里…吉列姆拋來橄欖枝，邀他拍攝堂…吉珂德的故事。當然不是直接改編塞萬提斯的小說那麼簡單，按照吉列姆的一貫思維，現代人德