的大機遇。袁紹的軍隊雖然眾多，但不會用兵；以你的神武明哲，哪裡會不成功！現在雖然軍事實力較少，但還沒有像楚、漢在滎陽、成皋間那樣危急。你現在劃定地界而防守，扼住他的喉嚨使他不能前進，情勢已經很明顯，他必將有變化。這是用奇兵的時候，千萬不可失去機會。請你明察。”
曹操接到信後非常高興，命令將士們奮力死守。袁紹的軍隊大約後退了三十多里，曹操派遣將領出營巡邏偵察。有徐晃的部將史渙捉到了袁紹的細作，押解來見徐晃。徐晃問他們軍中的虛實情況，細作回答說：“早晚大將韓猛會運糧到軍前接濟，先派我們來探路。”徐晃便將此事報告給曹操。荀攸說：“韓猛只有匹夫之勇。如果派一人帶領輕騎兵數千人，從半路上襲擊他，切斷他的糧草，袁紹的軍隊就會自亂。”曹操問：“誰可以前往？”荀攸說：“立即派徐晃去就可以。”曹操於是派遣徐晃帶領史渙和他的部隊先出發，後面派張遼、許褚帶兵接應。
當夜，韓猛押送著數千輛糧車，前往袁紹的營寨。正在行進之間，山谷內徐晃、史渙引軍截住了去路。韓猛飛馬來戰，徐晃接住廝殺。史渙便殺散運糧的人夫，放火焚燒糧車。韓猛抵擋不住，撥回馬逃走，徐晃催軍燒盡了袁紹的輜重。袁紹軍中望見西北方向火起，正在驚疑之間，敗軍來報：“糧草被劫！”袁紹急忙派遣張合、高覽去截大路，正遇上徐晃燒完糧草回來。雙方正要交鋒時，背後張遼、許褚的軍隊到了。兩下夾攻打敗了袁軍四將合兵一處回到了官渡寨中。曹操非常高興重重地獎賞了他們。他又分軍在寨前結營成為掎角之勢。
韓猛敗軍回到營中袁紹大怒要斬韓猛眾官勸止。審配說：“行軍以糧食為重不可不用心提防。烏巢是屯糧的地方必須派重兵把守。”袁紹說：“我的計劃已經定下了。你可以回鄴都監督糧草不要讓它缺乏。”審配領命而去。袁紹派遣大將淳于瓊帶領督將眭元進、韓莒子、呂威璜、趙睿等人引領二萬人馬守烏巢。那淳于瓊性格剛烈喜歡喝酒軍士多畏懼他。他到達烏巢後整天與諸將聚飲。
曹操的軍糧快要用盡了他急忙發使者前往許昌讓荀彧趕快籌措糧草連夜解送到軍前接濟。使者帶著書信前往走了不到三十里被袁軍捉住綁著去見謀士許攸。那許攸字子遠年輕時曾與曹操為友此時卻在袁紹處為謀士。他當下搜出使者所帶的曹操催糧書信直接來見袁紹說：“曹操駐軍官渡與我相持已久許昌必定空虛。如果分出一支軍隊連夜偷襲許昌那麼許昌就可以被攻下而曹操也可以被擒獲。現在曹操的糧草已經用盡正是可以乘此機會兩路攻擊他。”袁紹說：“曹操詭計極多這封信是誘敵之計。”許攸說：“現在如果不取將來反而會受其害。”正說話間忽然有使者從鄴郡來呈上審配的書信。信中先說了運糧的事情後面又說許攸在冀州時曾經濫受民間財物並且縱容子侄輩多收稅錢糧入自己口袋現在已經把他的子侄收押下獄了。
袁紹看到書信後大怒說：“你這個濫行匹夫！還有臉在我面前獻計嗎！你與曹操有舊交，想必現在也收了他的賄賂，為他做奸細，來騙我軍嗎！本應斬首，但今天暫且寄下你的頭顱！快滾出去，以後不許相見！”許攸出帳，仰天嘆息道：“忠言逆耳，這小子不足與謀！我的子侄已經遭到審配的殺害，我還有什麼臉面再見冀州的人呢！”於是想要拔劍自刎。左右的人奪下劍來勸他說：“您何必輕生到這個地步？袁紹不採納您的直言，將來必定會被曹操所擒。您既然與曹公有舊交，為何不棄暗投明？”這兩句話點醒了許攸，於是許攸直接去投奔曹操。後人有詩嘆道：“本初豪氣蓋中華，官渡相持枉嘆嗟。若使許攸謀見用，山河爭得屬曹家？”
許攸暗中步出袁紹營帳，直奔曹寨而來，被巡邏計程車兵拿住。他說：“我是曹丞相的故友，快給我通報，說南陽許攸來見。”士兵急忙報入寨中。當時曹操剛脫下衣服準備休息，聽說許攸私自投奔到寨中，大喜過望，來不及穿鞋，光著腳就出來迎接。遠遠看見許攸，他拍著手大笑，攜手共入帳中，曹操先拜倒在地。許攸慌忙扶起他說：“您是漢相，我只是個平民，何必如此謙恭？”曹操說：“您是我的故友，哪裡敢以名爵來分上下呢！”許攸說：“我不能選擇好的主子，只能屈身於袁紹，但他言不聽，計不從，所以今天特地來投奔故人。希望您能收留我。”曹操說：“子遠肯來，我的大事就成了！希望您即刻教我破袁紹的計策。”許攸說：“我曾建議袁紹派輕騎乘虛襲擊許都，首尾相攻。”曹操大驚說：“如果袁紹聽了你的話，我的事情就敗露了。”許攸說：“您現在軍糧還有多少？”曹操說：“可以支援一年。”