德新書》從頭到尾，一字不差地朗誦了一遍。楊修大吃一驚，說：“您過目不忘，真是天下的奇才啊！”
後人有一首詩讚美他：古怪形容異，清高體貌疏。語傾三峽水，目視十行書。膽量魁西蜀，文章貫太虛。百家並諸子，一覽更無餘。
當下，張松打算告辭回去。楊修說：“您暫且在客舍住下，容我再去稟告丞相，讓您面見君主。”張松道謝後離去。
楊修進去見曹操，說：“剛才丞相為何對張松如此怠慢？”曹操說：“他說話不謙遜，所以我怠慢他。”楊修說：“丞相尚且能容忍禰衡，為何不接納張松？”曹操說：“禰衡的文章在當今廣為傳播，我所以不忍心殺他。張松有什麼才能？”
楊修說：“且不論他口若懸河、辯才無礙的才能，剛才我用丞相所撰寫的《孟德新書》給他看，他只看了一遍就能背誦。這樣博聞強記的人，世上罕見。張松說這本書是戰國時期無名氏所作，蜀中的小孩都能熟記。”曹操說：“難道是古人與我暗合了嗎？”於是下令將書撕碎燒掉。
楊修說：“這個人可以讓他面見君主，讓他見識一下天朝的氣象。”曹操說：“明天我在西教場點兵，你可以先帶他來，讓他見識一下我軍容的盛況。教他回去傳說：我即日將南下江南，然後便來收復川地。”楊修領命。
到了第二天，楊修與張松一同來到西教場。曹操點起五萬虎衛雄兵，佈於教場中。果然盔甲鮮明、衣袍燦爛；金鼓震天、戈矛耀日；四方八面、各分隊伍；旌旗飄揚、人馬騰空。張松斜著眼睛看了很久。曹操叫來張松指著軍隊說：“你們川中曾見過這樣的英雄人物嗎？”
張松回答：“我們蜀中並未見過這樣的兵革之爭，但我們以仁義治理人民。”曹操聽後變色看著他，但張松毫無懼色。楊修頻頻用眼神示意張松小心應對。曹操對張松說：“我看待天下的無能之輩如同草芥一般。我的大軍所到之處戰無不勝、攻無不取。順從我者生、逆我者死。你知道嗎？”
張松回答：“丞相您率軍所到之處戰必勝、攻必取這一點我也是早就知道的。比如在濮陽攻打呂布、在宛城戰張繡、在赤壁遭遇周瑜、在華容道遇到關羽、在潼關割須棄袍、在渭水奪船避箭等等這些都是您無敵於天下的證明啊！”曹操聽後大怒說：“你這個無知的儒生竟敢揭我的短處！”於是下令左右將張松推出去斬首。
楊修上前勸諫說：“雖然張松該斬但他是從蜀道遠道而來進貢的如果斬了他恐怕會失去遠方人的心意。”曹操怒氣未消但聽了荀彧也上前勸諫後才免了張松的死罪改為用亂棒打出。
張松回到客舍後連夜出城收拾行李準備回川。他心想：“我本來想把西川州郡獻給曹操但沒想到他如此傲慢無禮。我來時在劉璋面前誇下海口如今卻怏怏空回肯定會被蜀中人嘲笑。
我聽說荊州的劉玄德仁義之名遠播，我不如直接從那條路回去，看看這個人如何，我自己有主意。”於是，張松騎馬帶領僕從向荊州方向行去。當他們到達郢州邊界時，忽然看見一隊大約有五百多騎的軍馬，為首的一員大將裝束輕便，他勒住馬向前問道：“來的人莫非是張別駕嗎？”張松回答：“正是。”那員大將慌忙下馬，行禮說：“趙雲等候多時了。”張松下馬回禮說：“莫非您就是常山的趙子龍嗎？”趙雲說：“正是。我奉主公劉玄德之命，因為大夫您遠道而來，鞍馬勞頓，所以特命我趙雲準備酒食款待。”說完，軍士們跪下獻上酒食，趙雲恭敬地請張松享用。張松心想：“人們都說劉玄德寬仁好客，現在看來果然如此。”於是，他與趙雲共飲了幾杯酒後，上馬同行。
當他們來到荊州邊界時，天色已晚。他們來到驛館前，看見驛門外有百餘人侍立，擊鼓相迎。一員大將在馬前行禮說：“奉兄長之命，因為大夫您遠涉風塵，所以命我關某打掃驛館庭院，以待您歇息。”張松下馬與關羽、趙雲一同進入館舍，講禮敘坐。不久，排上了酒筵，關羽和趙雲殷勤相勸。飲酒至夜深人靜時，才結束宴席，休息了一夜。
第二天早上早餐過後，他們上馬行了不到三五里路，就看見一群人馬到來，原來是劉備帶著伏龍、鳳雛親自來接張松。他們在遠處看見張松後，就早早下馬等候。張松也慌忙下馬與劉備相見。劉備說：“久聞大夫高名如雷貫耳，只恨雲山遙遠不能親耳聽聞您的教誨。現在聽說您要回都城，所以特地來接您。如果您不嫌棄的話請到我們荒州暫時歇息片刻以敘述我們渴望仰慕之情實為萬幸！”張松非常高興於是上馬與劉備並肩入城。
到府堂上他們各自敘禮分賓主依次而坐