出隘口。當晚二更時分張遼在前郝萌在後保護著許汜、王楷殺出城去。他們經過劉備的營寨時劉備的將領們追趕不及他們已成功衝出隘口。郝萌帶領五百人跟隨許汜、王楷而去而張遼則帶著一半兵馬回來。當他們到達隘口時關羽攔住了他們。雙方還未交鋒高順就帶著軍隊出城救援接應他們回到了城中。
許汜和王楷抵達壽春，求見袁術，遞交了呂布的信。袁術說：“之前你們殺了我的使者，現在又因為婚事來找我，這是怎麼回事？”許汜解釋道：“那都是曹操的詭計導致的誤會，希望您能明察。”袁術疑惑地說：“如果不是你們被曹操逼得走投無路，呂布怎麼會願意把女兒嫁給我呢？”王楷回答說：“如果您現在不出手相助，恐怕將來唇亡齒寒，對您也不利。”袁術思索後說：“呂布反覆無常，不講信義。除非他先把女兒送來，我才發兵。”許汜和王楷只得答應，和郝萌一起返回。
他們經過劉備的營寨時，許汜說：“白天太危險，我們晚上過去。我和王楷先行，郝將軍斷後。”他們商定後，在夜間行動。許汜和王楷順利透過了劉備的營寨，但郝萌被張飛攔住。兩人交手只一回合，郝萌就被張飛活捉，他帶的五百名士兵也被打散。
張飛押著郝萌去見劉備，劉備又把他押到曹操的大營。郝萌向曹操詳細說明了求婚求援的事情，曹操聽後大怒，下令在軍門處斬郝萌，並傳令各營寨加強防備，嚴格執行軍法。這個訊息在各營寨傳開後，大家都感到驚慌。
劉備回到自己的營寨，對關羽和張飛說：“我們正處在淮南的衝要之地，必須小心謹慎，遵守曹操的軍令。”張飛不服地說：“我抓到了一個敵將，曹操沒有獎賞我，反而來嚇唬我們，這是為什麼？”劉備解釋說：“不是這樣的。曹操統領大軍，如果不以軍法約束，怎麼能服眾呢？我們也不要觸犯。”關羽和張飛聽了劉備的話，才應諾退下。
而許汜和王楷回到呂布那裡，詳細報告了袁術的要求。呂布問：“怎麼才能把女兒送過去呢？”許汜建議說：“現在郝萌被抓，曹操肯定知道了我們的情況，會有所防備。除非您親自護送，否則很難突破重圍。”呂布考慮後說：“那就明天送去吧。”許汜又說：“明天是大吉大利的日子，宜在戌時、亥時行動。”
呂布於是命令張遼和高順率領三千兵馬，準備一輛小車，自己親自把女兒送到二百里外的地方，然後再讓他們兩個送去。到了第二天二更時分，呂布把女兒用棉被裹著，用鎧甲包起來，背在背上，提戟上馬。他開啟城門，率先衝出城去，張遼和高順緊隨其後。當他們快要到劉備的營寨時，突然鼓聲大作，關羽和張飛攔住了去路，大聲喝道：“別走！”呂布無心戀戰，只想突圍而出。劉備也率領一隊人馬殺了過來，兩軍混戰在一起。雖然呂布勇猛無比，但因為身上揹著一個女兒，怕她受傷，所以不敢全力衝鋒。後面的徐晃和許褚等人也殺了過來，大家齊聲大喊：“別讓呂布跑了！”呂布見敵軍越來越多，只得退回城裡。劉備收兵回營後，徐晃等人也各自回寨去了。這次戰鬥雖然激烈但並未有人逃脫。
呂布回到城裡後心中憂悶不已，只是借酒澆愁。與此同時曹操已經攻打呂布兩個月了都未能攻下下邳城。這時忽然有訊息報來說：“河內太守張楊出兵東市打算救援呂布結果被部將楊醜所殺楊醜想要把張楊的頭獻給丞相曹操但卻被張楊的心腹將領眭固所殺眭固反而投奔了犬城。”曹操聽到這個訊息後立刻派遣史渙去追殺眭固。然後召集眾將商議說：“雖然張楊自取滅亡但我們北面有袁紹的威脅東面有劉表、張繡的隱患而且下邳久攻不下我想要放棄攻打呂布返回都城暫且休戰你們看怎麼樣？”荀攸急忙阻止說：“不行呂布屢戰屢敗士氣已經低落軍隊以將領為主將領衰弱則軍隊無鬥志。雖然陳宮有謀略但反應遲緩。現在呂布計程車氣尚未恢復陳宮的謀略也尚未確定如果我們迅速進攻呂布一定可以擒獲。”郭嘉則說：“我有一計可以不用一兵一卒就能攻破下邳城。”荀彧問：“莫非是決堤引沂水、泗水淹沒下邳城嗎？”郭嘉笑著說：“正是這個意思。”
曹操聽後大喜立刻下令讓士兵掘開兩河的堤壩。曹軍都駐紮在高地上坐看下邳城被水淹沒。下邳城中只有東門沒有被水淹沒其他各門都被水淹沒了。呂布得到訊息後驚恐萬分但他卻自我安慰說：“我有赤兔馬渡水如履平地又怕什麼呢？”於是他每天和妻子妾室痛飲美酒尋歡作樂。然而由於過度飲酒和沉迷女色他的身體逐漸衰弱形容憔悴。有一天他拿起鏡子照了照自己嚇得大叫道：“我被酒色傷成這樣了！從今天開始我要戒酒戒色。”於是他下令全城禁酒但有