百名騎兵先行，讓陳宮率領大軍隨後跟進，高順也隨後出發。小沛離徐州只有四五十里路，上馬很快就能到達。
呂布到達徐州城下時，正好是四更天，月色明亮，城上的人還沒有發覺。呂布到城門邊喊道：“劉使君有機密事情派人來傳達。”城上有曹豹的軍士聽到後報告給曹豹，曹豹上城檢視，便命令軍士開啟城門。呂布一聲暗號，眾軍一齊湧入城中，喊聲震天。
此時張飛正醉臥在府中，左右的人急忙將他搖醒，報告說：“呂布騙開了城門，殺進來了！”張飛大怒，慌忙披掛上馬，手持丈八蛇矛。他剛出府門上馬時，呂布的軍馬已經殺到，雙方正好相遇。張飛此時酒意未醒，不能全力戰鬥。呂布一向知道張飛的勇猛，也不敢過於逼近。張飛的十八名燕騎保護著他，殺出東門。而劉備的家眷在府中，都來不及顧及了。
曹豹見張飛只有十幾個人護從，又欺負他醉酒，於是引著百餘人趕來追殺。張飛見曹豹大怒，拍馬迎戰。戰了三個回合後，曹豹敗逃。張飛追趕到河邊時一槍刺中了曹豹的後心將他連人帶馬刺死在河中。隨後張飛在城外招呼士卒跟隨他一起投奔淮南去了。
呂布進入徐州城後安撫居民並命令一百名軍士守住劉備的宅門不允許任何人擅自進入。而張飛則帶著幾十名騎兵直奔盱眙去見劉備詳細報告了曹豹與呂布裡應外合夜襲徐州的情況。眾人聽後都大驚失色。劉備嘆息道：“得到的東西不足以讓我們高興失去的東西也不足以讓我們憂慮。”關羽問：“嫂嫂們在哪裡？”張飛回答說：“都陷在城裡了。”劉備聽後默然無語而關羽則頓足埋怨張飛說：“你當初要守城時是怎麼說的？兄長又是怎麼吩咐你的？現在城池又丟了嫂嫂們也被陷了你讓我們怎麼辦才好！”張飛聽到這話惶恐不安拔出劍來想要自刎。