貧富不均的離奇現象，給板橋以極深的印象。賣畫之餘，他到過廿四橋、隋堤、雷塘、洗妝樓、迷樓舊址、邗溝、竹西亭、六一祠、玉勾斜、法海寺、梅花嶺、史公祠，在他傳世詩詞裡都有描寫。到一處，他有一處的與眾不同的見解，到一處，他又有一處的感慨。別人欣賞歐陽修、蘇東坡在揚州的風流逸事，他卻說：“十千沽酒醉平山，便拉歐蘇共歌泣”，希望昔日的文章太守能夠理解自己的煩惱。別人為隋煬帝的可悲下場慨嘆，他卻說：“迷樓隋帝最荒淫，千秋猶佔煙花國”，欣賞揚廣的風流。
板橋賣畫，他有一段描寫說：“天公曲意來縛縶，困倒揚州如束溼。空將花鳥媚屠沽，獨遣愁魔陷英特。”向他買畫的，許多人並不懂畫，而且提出許多莫名其妙的要求，使他氣結。據說，有個暴發戶弟兄三人要他寫塊匾，為新砌的華堂題名，但是態度十分踞傲。板橋受氣，給他們寫了個“竹苞堂”，“苞”的上端，用隸法寫了個“艸”字。三人得意地懸匾堂上，大宴賓客。飲宴中，有個明眼人說：“這匾上寫的，不是‘個個草包’麼？”眾人細看，果然如此，惹得鬨堂大笑。這樣捉弄商人，商人自然是不會輕饒他的。他到揚州來，用他自己的話說，一種人可以是“蘇秦六國都丞相”，另一種人則是“羅隱西湖老秀才”，境遇有天壤之別。他認為事在人為：“分明一匹鴛鴦錦，玉剪金刀請自裁”，他對自己的前途充滿信心。結果呢？“幾年落拓向江海，謀事十年九事殆”，釘子碰多了，悲憤之至，“長嘯一聲沽酒樓，揹人獨自問真宰”，心裡酸苦到極點。日後板橋在給他弟弟的信裡坦露過自己的心跡，他說他自己少而無業，長而無成，不得已以筆墨為餬口之資，實在是可羞可賤的事。板橋從羨慕“蘇秦六國都丞相”始，到成為揚州一賣畫人，是經過一個猶豫的痛苦的過程的。他的畫室名為“橄欖軒”，其味又甜又酸，酸甚於甜，大概是能恰當地反映當日板橋心態的。
板橋留下的有限詩文裡，兩次提到落拓揚州所體驗到的男子漢的屈辱與卑微。一次說“千里還家到反怯，入門忸怩妻無言”，於是他自己“嗚呼五歌兮頭髮豎，丈夫意氣閨房沮”；還有一次再進一步了，說是“歸來對妻子，侷促無威儀”。他怨，怨命運不好：“千古文章憑際遇，燕泥庭草哭秋風”；他悲，悲境遇之不佳：“擲帽悲歌起，嘆當年父母生我，懸弧射矢。半世銷沉兒女態，羈絆難逾鄉里”；他恨，“難道天公，還箝恨口，不許長吁一兩聲。顛狂甚，取烏絲百幅，細寫悽清。”對於環境，他覺得已經委曲求全了，可是依然不能為人見諒：“嗇彼豐茲信不移，我於困頓已無辭；束狂入世猶嫌放，學拙論文尚厭奇”，於是他便有了乖僻的行動，一會兒“看月不妨人去後”，一會兒“長嘯一聲沽酒樓”。情緒發作到極處，認為花也無知，月也無聊，酒也無靈，他要把桃樹砍了，鸚哥煮了，硯臺砸了，書籍燒了，瑤琴毀了，書畫撕了，“毀盡文章抹盡名”，以宣洩心中的悲憤。他不甘困頓，但也無可奈何，歷史逼迫這位懷有奇才的年輕人走在了一條山窮水盡的仄路上。
板橋畢竟是個奇人，也是個強者。他服膺徐渭，但是決不象徐渭那樣無所作為。一方面，他對自己的藝術造詣懷有信心，努力形成自己書畫的特有風格，以便嶄露頭角；另一方面，他想法結交名士通人，自求際遇。這樣，他便走上了漫遊之路。
二、天南地北，遊蹤遍也
晚年板橋自述一生“酷嗜山水”，又說他自己非閉門讀書者，長遊於古松、荒寺、平沙、遠水、峭壁、墟墓之間。雍正初年（1723年），即30歲後，他曾尋機遠遊，行蹤遍及贛、湘、冀、魯等省。當時，淮南官鹽的供應遠及贛湘，在揚州城內有江西會館與湖南會館，沿江而上有鹽商支援，隨鹽船來回是很方便的。板橋和僧人往來頗密，有僧人的幫助，到京中尋求機遇，可略為方便一些。板橋曾設想作關中之遊，他做過一個美好的夢，還向他的老師陸種園述及。④可惜的是，揚州的官鹽供應不及陝甘，也還沒有交上800裡秦川的僧友，所以他的西行在一生中未能如願。
板橋到過廬山。“初識上人在西江，廬山細瀑鳴秋窗”，便是明證。這裡的上人指的是無方和尚。和尚種藥為生，僧衣上有著補釘，而且綻縫的地方很多。板橋和他結識後走在廬山的村市中，其中的一位騎著一匹瘦驢子。兩個人談得投機，免不了手之舞之，足之蹈之，結果其中的一個從驢子上跌了下來，兩個人相視大笑。板橋有一幅竹是為無方畫的，題道：“春雷一夜打新篁，解籜抽梢萬尺長；最愛白方窗紙破，亂穿青影照禪床”，也許就是這一