兩家的實力有算是旗鼓相當，也算是互有勝負，平局收場。
接下去兩家地選擇就不同了。
劉備接受了田豫和身邊謀士的建議，開始重點關注吳郡和會稽郡的民生，將精力從軍事擴張轉移到了鞏固民生上。
而孫策就不同了，他先大軍轉向西面，打著報父仇的名號進攻荊州。可是他偏偏不願意集中兵力攻擊一點，將進攻的重點放在殺父仇人——江夏太守黃祖的身上。而是自持兵力眾多，偏要兵分兩路，攻擊江夏和武陵兩地。即使周瑜不斷勸說，但在一干將領，尤其是幾名老將的支援下，孫策第一次沒有聽從周瑜的建議。
孫策此時正是躊躇滿志，意氣風之時。他個人雖然是憑藉著父親的舊部和一千老兵起家，可數年下來，他也打下了揚州四郡之地，麾下擁有十萬士卒。（當然，他是絕不會知道若是劉備不到江東，原本他能夠佔據江東六郡八十一州之地。可這事唯一的知情者黃逍是不會說地，他才不願讓孫策這個常常會熱血上頭的傢伙記掛著他呢。）而身邊的諸侯，劉備勢弱，劉表老邁，袁紹又被黃逍牽住，孫策就感到此時正是他用武之時。再加上父仇和擴充實力地需求，孫策下定了決心進攻荊州。
然而沒想到的是兩路大軍都沒有什麼進展，江夏一路頓兵於西陵城下，長沙一路直接被守將在城外攔住。幾次交鋒，不但毫無進展，潘璋、韓當還接連傷在箭雨之下。偏偏此時荊州北方的壓力不大，劉表能夠從容的調集更多的兵力增援江夏、武陵，又在蒯氏兄弟的建議下，劉表派人聯絡了劉備，劉備在得到荊州的盟約後做出了出兵的舉動，孫策這才悻悻的收兵離開。
可是這一次的情況並沒有引起孫策的重視，他雖然沒有打下江夏、長沙兩郡，但還是繳獲了大量的錢糧、人口，並佔領了江夏郡的幾座城池，嚴格起來也不算失敗。收兵後的孫策就又將目光對準了他治下的山越部落。
山越這個民族歷史悠久，完全可以上溯數千年。但大漢立國後就不斷向南北拓展生存空間，向南的一面就不可避免的和當地的越人生交集。幾百年來，戰爭、殺戮、融合，就是南方各郡漢民和越人的主題。民族矛盾、民族仇恨，讓孫策和劉備這兩個割據江東的諸侯也不得不面對山越的威脅。若不能解決這些身後的麻煩，他們也根本無力繼續擴張。
但劉備和孫策選擇的卻是兩條完全不同的道路。
劉備對於自己領地內的山越族採用了軟硬兼施的辦法，打擊一批，拉攏一批，再加上吳郡四大世家的相助，沒有用惹出太大的麻煩。
可孫策向來強硬，對於山越宗帥也是強行命令其遷出山林，服從官員管轄，這樣一來，就徹底激化了原本就緊張的矛盾。豫章郡南部的山越部落率先開始叛亂，進攻縣城，搶劫財物，擄殺漢民，並將風波蔓延到丹陽郡。孫策大怒，於天和六年八月，率兵反擊。然山越部民皆是天生的山地獵手，孫策的大軍在山中卻猶如無根的飄萍，不但無功，還屢屢被山越偷襲，損失雖然不大，但卻很傷害軍心士氣。
孫策此戰因為周瑜之前又是力勸，他乾脆沒有將周瑜帶上，反而以周瑜新婚為由將其留下。失去了周瑜勸諫的孫策在怒火中燒下不顧一切的帶兵進攻，一月內破寨數十餘。然山越之民深諳遊擊精髓，孫策的實際戰果基本沒有，而此時他的軍隊也因為山中作戰久無戰果而銳氣大喪。
就在這時，山越部民瞅準時機動了反擊，獵人們設下的陷阱和山林中弓箭的狙殺讓孫策計程車兵們狼狽不堪。無奈下，孫策也只能選擇退兵。但就在孫策即將退出山林時，山越部民的最後一次伏擊讓孫策中箭負傷，幸得身邊士兵拼命救援，才沒有更大的損傷。
中箭之處在孫策的左肩胛骨下方，山越獵人的弓箭彈力不足，箭矢並沒有大的殺傷力，可是山越人卻在箭矢上塗抹了毒藥以增強威力，孫策也不幸中招，剛出山林就口吐白沫，昏迷不醒。
孫策軍將領情急之下大肆蒐羅民間醫工，或許是孫策運氣好，在山林附近的醫工因為和山越部民略有交往，對這類箭毒還算有些心得，孫策的傷勢得以好轉。但戰事進行到此，孫策也只能預設失敗，向南昌退兵。
這時，北方袁紹和曹操的戰爭已經展開，孫策在丹陽郡治所宛陵城修養了一月後得到北方的訊息。閒不住的孫策又想借此機會進攻豫州，畢竟，現在的豫州完全可以說是無主之城，趁火打劫，藉機撈些好處，以彌補征討山越的損失。
但這個想法周瑜依舊反對，甚至程普、黃蓋等老將此時也不支援他。孫策氣急之下險些箭瘡復，只得打消了這個念