再說許攸事件。許攸的出現，當時許攸的身份有兩層：一個是他是曹操的一位老朋友；而另一個，他是作為投靠者，作為眼前曹操最大敵手袁紹的前謀士身份而出現的。當時的官渡之戰正處於水深火熱的白熱化階段中，對手袁紹的手下大謀士許攸的突然出現，這對曹操而言無疑是棘手的，信或不信，這會關係到官渡之戰的最終勝利，關係到成千上萬將士的生命。曹操最終選擇了相信許攸，信任許攸提供的情報，還採用了許攸提供的策略——劫烏巢燒糧草，然後才得以打敗袁紹，這個勝仗許攸可謂是功不可沒。然而在最後，許攸還是死於曹操的手上，或說是間接死於曹操之手。雖然殺許攸是戰將許褚下的手，曹操也在事後為許攸進行了厚葬，但是可以想象，如果沒有曹操的暗示和指令，作為曹操手下的許褚是不敢動手殺掉丞相曹操的舊交、“功臣”的。
第四十一回，趙子龍單騎救主，曹操的愛才之心更洋溢於表。當時，曹操在山頂觀戰，只見趙雲所到之處，威不可擋。曹操命軍士不準放箭，抓活的，但最終未能得到。在你死我亡的戰場上，曹操非常欣賞趙雲的神勇無敵。為了一個對自己能構成很大威脅的敵方將領，曹操可以發出“不準殺死趙雲”的命令足以看出其愛才惜才的心胸是如何的博大，怎麼不教人為之動容？再如，袁紹帳下的陳琳曾寫過一篇討伐曹操的文章。他下筆千言，洋洋灑灑，痛罵曹操，歷數曹操的種種罪行，從曹操的祖先罵起，搞得曹操很沒面子。後來曹操擊敗袁紹，俘虜了陳琳。手下勸曹操把陳琳殺了，曹操卻因為賞識陳琳的才華，不忍殺他而將他放了，收為己用。
赤壁大戰前夕，名士鳳雛先生——龐統的出現，立即得到了曹操的重用。龐統雖說是由蔣幹從江東帶回去的，但是面臨當時的戰爭背景，赤壁大戰開戰在即，曹操沒有對名人鳳雛產生絲毫的懷疑，而是直接採用了龐大先生為士兵開的治療水土不服藥方，更不可思議的是還使用了龐統提出的連環船計。照說以曹操的聰明才智以及我們平日所見識到的曹操的“多疑”性格，我們沒有任何理由排除，曹操沒有懷疑過鳳雛龐統可能會是孫劉聯軍派來的“奸細”，但他卻依舊而採用了龐統的建議，把戰船連在了一起。雖說這樣確實是解決了兵士的暈船問題，但是其他需要考慮的卻被曹操給忽視了。從曹操對黃蓋投降一事的謹慎不難說明曹操是個多疑的聰明人，但在這裡，在這緊要關頭，多疑病竟然不患了，最終“出事”，怪哉。當然，退一步講，當時的曹操之所以敢於這麼草率地採用鳳雛的計謀還有一個原因，就是曹操斷定不會出現“東風”。
前面既然已經提到有火燒赤壁之連環計這一事，那麼就不妨再說說一樣有名的“草船借箭”事件。那麼有人就會問到：“草船借箭不是應該歸功於諸葛孔明嗎？這裡既然說的是曹操的故事為什麼又會扯上關係呢？”的確，“草船借箭”確實是出自於諸葛孔明的手筆，是諸葛孔明智慧運用的成功，但是，倘若沒有曹操的“協作”，那麼歷史上的“草船借箭”這一幕就永遠不會出現在赤壁大戰前夕，所以說這裡曹操也是“功不可沒”的，他也是一個至關重要的人物。那麼，為什麼這麼說呢？
首先一個是，得從諸葛亮提出“草船借箭”這個計謀開始說起。“草船借箭”的天時是大霧，這是大自然的力量，是人類所不能左右的，諸葛亮掌握了這個大自然的規律，並使用上了。第二個原因，也是最重要的一個，是諸葛亮對曹操性格的掌握，是他對曹操的“瞭解”致使他敢於冒“立三日之內完成十萬之箭的軍令狀”這樣的一個大險，並最終得以實現。赤壁大戰在即，霧靄的朦朧遮擋了曹軍所有人的視線。在當時沒有望遠鏡，沒有檢測衛星的情況下，對於摸不清對手底細的孫劉聯軍戰隊的驀然到來，唯一一個可保安全可行的辦法就是用箭去阻擋。曹操也確實這麼做了“重霧迷江，彼軍忽至，必有埋伏，切不可輕動，可撥水軍弓弩手亂箭射之”。這也正如諸葛亮所回答魯肅時所說的“吾料曹操於重霧中必不敢出。吾等只顧酌酒取樂，待霧散便回。可以看出，諸葛亮所謂的把握正是由於抓住了曹操那相當“謹慎”的多疑病啊！
下面再提一提關羽與曹操之間的事。火燒赤壁後，曹操帶著殘兵敗將四處逃竄。赤壁大戰前，諸葛亮分派狙擊兵力，特別強調了“華容道”這道關卡，而且是在劉備和關羽面前三番兩次地“賣弄”才智，最後還與於曹操有舊情的關羽立下軍令狀。當時諸葛孔明之所以敢那麼有把握地與關羽打賭，主要原因是因為他自信自己掌握的曹操的性格，從而能捉摸出曹操會有的想法：“豈不聞兵法虛虛實實之論？操