自古多寂寞，從曹操的煮酒論英雄以及著名的《短歌行》可以知道。
對酒當歌，人生幾何？譬如朝露，去日苦多。
慨當以慷，憂思難忘。何以解憂？唯有杜康。
青青子衿，悠悠我心。但為君故，沉吟至今。
呦呦鹿鳴，食野之苹。我有嘉賓，鼓瑟吹笙。
明明如月，何時可輟？憂從中來，不可斷絕。
越陌度阡，枉用相存。契闊談宴，心念舊恩。
月明星稀，烏鵲南飛。繞樹三匝，何枝可依？
山不厭高，水不厭深。周公吐哺，天下歸心。
不難看出，曹操是個寂寞的人。而從《三國演義》中對曹操的認識也可以看出，曹操又是個生性多疑的人。曹操沒有什麼知心的朋友，而唯有的幾個可以稱之為曹操的朋友的，郭嘉早逝；楊修死於曹操之手；而諸葛亮，則是作為對手和敵人而存在著。
說到曹操的多疑之稟性，其實我們不難理解，甚至可以諒解，在當時兵慌馬亂、群雄割據的社會背景下，曹操作為東漢丞相，挾天子以令諸侯，代表的是東漢朝政一方的利益，另外他必須要對自己的性命負責。所以當他感覺到生命有可能會受到威脅時，他是寧願以犧牲他人的生命從而達到保住自己性命的目的。曹操妄殺伯奢一家就是個很好的例子，再有著名的諸葛亮草船借箭的成功也是離不開曹操的生性多疑。
歷史對曹操的評價，曹操是一代梟雄，而曹操的性格，則是秉性多疑。歷史對其性格顯著的評價，就連身邊的僕人和參謀如楊修也不能受到信任遭其殺害。從曹操夢中殺人，到妄殺伯奢一家，再到殺糧官以欺全軍；從支援關羽斬華雄到不追關羽以全其志，到諸葛孔明的草船借箭等。其實曹操多疑，乃其謹慎所致，而並非完全如諸葛亮口中所說的“曹操生性多疑”。萬事皆有因，鑑於“戰事緊急，事出有因”，很多時候為保全大局，曹操必須如此，從他信任關羽，信任許攸可以得到證明。
曹操生性多疑，首先得要從誤殺父親結義弟兄呂伯奢一家說起。當時的曹操正處於被董卓通緝並四處逃竄的地步，誤殺伯奢家人，而後逃跑，為謹慎起見，為保自家性命，曹操回頭再殺伯奢。而後來諸葛亮也正是充分利用了“曹操生性多疑”這一點而大膽用計，坐享其成，不費吹灰之力讓十萬支箭滿載而歸，也讓後來的赤壁之戰有了成功的基礎，同時還讓華容道上的關羽義釋曹操有了籌碼。
在曹操信任關羽、信任許攸的事情上，主要原因，歸根到底同樣的是是否關係到性命威脅論的問題。
在關羽事件中，當時的曹操已經打敗了劉備，關羽負責保護劉備等人家眷被困於土山上，與劉備軍團失散。其實在這之前，曹操跟關羽之間是有交情的，或者說關羽是欠著曹操一個人情。先不說劉關張曾追隨曹操一事，這要追溯得從十八路諸侯討伐董卓的時候說起。十常侍亂政後，董卓霸京師。曹操獻刀謀董卓失手後，奮發圖強，招兵買馬，並昭告天下，發起十八路諸侯共進討伐董卓。當是時，曹操本人當時是作為十八路諸侯盟軍中的副盟主（為了共同的目的，為了諸侯軍團的團結，曹操把盟主的位置禮讓給了有著三公世家之稱的袁紹，而他則退至當時副盟主的位子）。
那時候的關羽，還只是一個小卒，他是作為並不出名的劉備手下一弓箭手的名義出場的，既沒有身份，也沒有地位。當華雄斬殺了數員大將而在帳外叫囂時，沒身份沒地位的關羽挺身而出，作為盟軍一把手的袁紹當即阻止了關羽想要出戰的毀壞盟軍形象的“瘋狂行為”。但是曹操沒有看不起他，也就是在這樣的一個時候，曹操拉了關羽一把，說服了盟軍眾人“賜予”了關羽一個可以允許出戰的機會，而且還當眾給關羽倒了一杯“溫酒”。這裡我們先不說曹操倒酒的真正意味是作為給關羽的壯膽酒還是“風蕭蕭兮易水寒，壯士一去兮不復還”的送別酒一類的，但是很明顯的，曹操給了關羽一個“恩情”。從這個角度出發，重義的關羽是絕對會銘記於心的。而且在關羽斬殺華雄歸來，未能得到一把手袁紹獎賞的情況下，作為副盟主的曹操又暗自派人給劉關張三人送去了犒勞物品，在這裡曹操可是連關羽最在乎的大哥劉備跟三弟張飛都給器重到了。這樣的待遇與恩賜對於當時的關羽來說，那無疑是雪中送炭，是曹操無意中賣下的一個小小恩情，而對於關羽則是“大恩大德”。
曹操是個愛才之人，這從曹操的《短歌行》中可以看出：青青子衿，悠悠我心；我有嘉賓，鼓瑟吹笙。關羽是個重情講義之人，而且當時環境下，關羽手上還系