為妍麗聰慧，也獲得許多縉紳權貴青睞。
當然，排名居後的也有才貌不遜於這五人者，只因所得纏頭不足，只能無緣於此。
一般舊院曲中女子需要縉紳權貴捧場，就像楚俊方才最後再添纏頭。
例如陳圓圓後面是宋佳，董小宛是冒闢疆，李香君是侯方宗，其他絕色名妓舊院女子背後俱有平時恩客。
這些花魁擁泵都廣呼自己朋友人脈，為各自心儀的花魁助威吶喊，之前宋佳想邀請李天涯等到場為陳圓圓助威就是這個道理。
南京舊院諸妓，均有不少出身名門，受過良好教育的女子，除能歌善舞外，工詩畫，善吟詠是她們較為普遍的特色。緊要關頭，識大義、明是非的女子亦不在少數，她們的作為往往能使縉紳屈尊、權貴側目，鬚眉莫之能比。
明代中期以來，社會經濟的持續發展和城市的繁榮，各地娼妓業都十分興盛。
南京舊院獨領風騷。究其原因，則與正德皇帝朱厚照南巡有關。正德十四年八月，朱厚照藉口鎮壓寧王朱宸濠的叛亂，宣佈“御駕親征”，出巡南京。南下兩年有餘，他遍遊城郊山水，且召幸舊院名妓……上有所好，下必甚焉。正德南巡大大改變了南京的社會風氣，亦促進了舊院的繁盛。
金陵聲妓之盛，在武宗南巡之後，舊院日益興盛，名妓輩出。南京的勳貴、達官，紛紛效仿，奢靡之風，自茲日盛。
舊院的繁榮，除了上行下效之功外，也與其所處的地理位置有關，更與當時文人士子，富商巨賈們遊宴社集、徵歌選妓的風氣有關。
舊院長板橋一帶，“曠遠芊綿，水煙凝碧…娛目賞心，漱滌塵俗”，清幽異常。舊院的近鄰，多是勳貴甲第，名士家宅。舊院名妓與諸多名士相識、訂盟、詩文之宴已成為一種風氣。。
才子佳人，屬於風流雅事，就算國子監祭酒何學海之流，平時儘自嚴峻高崖，對此也甚為寬容，樂於參與助興。
沒有權貴豪紳捧場助勢，憑你多麼絕色才高，對不起，首先纏頭這一關就把你排這外面了。貌美是見仁見智的東西，情人眼裡出西施，每個人各有喜好的紅顏知己，最後全拼比的是花魁背後縉紳權貴的實力。
“這混賬小子，居然如此囂張。”另一畫舫上，謝玄衣搖搖頭，笑著對柳如是說。論起來，楚俊還是他的子侄輩。
柳如是衣袖高高挽起，露出了雪白的手腕，雪白的蔥指，捏著一白玉茶杯，似乎素手比杯子還要白上三分，她此刻若有所思，似乎對謝玄衣的話渾不在意。
“如果河東君有意於此，有我在此，當可豔壓群芳。”謝玄衣又道。
柳如是皺眉道：“小弟以後只會寄情山水，遊戲人間，這等事絕不再有興趣參與。”
謝玄衣撫掌笑道：“好啊，妙極。我之所以對你一見如故，就是欣賞你的這種風格迥異。我也喜歡閒雲野鶴，以後，你我以兄弟稱呼，來，咱們喝一杯。”
柳如是白衣飄飄，瀟灑的一飲而盡，對謝玄衣道：“謝兄理解。”
謝玄衣又道：“奇怪了，據說李子楚一直不見人，不知去了哪裡？”
柳如是微微動容：“哦……還沒訊息？”
謝玄衣道：“暫時不知道，你放心，我已令人打探，一有資訊，我會告訴你的。”
柳如是望著天上圓盤般的月亮，怔怔出神……
這時，見滿湖燈火漸滅，簫管和曲子聲卻兀自未息，前面花舫中隱隱傳出一聲聲若有若無的低笑柔語。
主畫舫上，桌面菜餚已撤去，又擺上一些時令爪果。
十五位花魁已經到齊，都是花枝招展，眉目如畫，看得眾人眼花繚亂。她們知道是最後評定最後三甲的時候，無不使出渾身解數，盡顯平生所學，著意逢迎巴結
李永貞樂得哈哈大笑，在其他人著意巴結下，他喝了好幾杯女兒紅，一張臉注泛著興奮的紅光。他喜歡讀書，愛賣弄才學，這次南來，到處吟詩題字，他手下工匠恭頌句句錦繡，篇篇珠璣，詩蓋李杜，字壓鐘王，他也就以文學名士自居。
由於歌舞已經比過，此時，是呈上作品，歌曲詞賦皆可，當然有的是自己寫，不擅長的就早早請高手寫就，這也正常，像陳圓圓就用了李天涯的詞。
其實，是近距離的結納考察。
十五位佳麗依次朗讀詩句，最後，陳圓圓、董小苑、玉玲瓏入圍三甲。
這三位花魁是選了又選的人間絕色，眾人目迷五色，最後董其昌與宋國平、何學海等人商量後，決定由李永貞決