居安思危，善始慎終
魏徵在與李世民探討創業和守業的難度時，提出了獨到見解。他認為帝王的興起往往伴隨著時代的衰敗和混亂，在這種背景下，當權者能夠得到民眾的支援，從而順利地建立新的政權，這似乎使創業的過程顯得不是那麼艱難。然而，他更深入地分析了守業的挑戰：
“但是一旦取得成功後，君主容易變得志得意滿，奢侈無度，導致百姓渴望安寧卻徭役不斷，社會凋敝而奢華之風不止，國家的衰退往往由此開始。”
因此，魏徵總結道，維持和發展一個已有的帝國反而更加困難。為了確保帝業可以長久穩定，魏徵強調居安思危的重要性。在貞觀五年（631年），面對國內平靜、四夷臣服的局面，李世民表達了自己依然每日謹慎行事，唯恐不能善終的態度。對此，魏徵回應說：
“對於內外皆安的現狀，臣並不感到特別高興；真正令人欣慰的是陛下能夠在安定之時思考可能存在的危險。”
魏徵深知歷史教訓，也目睹了許多帝王因居安忘危、驕奢淫逸而導致天下大亂的事例。因此，在貞觀六年（632年）的一次對話中，他建議李世民應該借鑑古代帝王興衰的經驗，認為當今陛下擁有四海，境內和平，若能持續關注治理之道，保持如履薄冰的心態，國家的命運將會長久穩固。魏徵常常以隋朝滅亡作為警示，來強調居安思危的重要性。
到了貞觀十一年（637年），他連續上書，重申“以隋為鑑”的重要性。在他看來，隋朝曾經統一全國，兵力強盛，威震四方，卻突然土崩瓦解，其根本原因在於統治者在安全時不考慮危險，在治平時不想到動亂，在存在時不憂慮滅亡。因此，魏徵告誡李世民應當以亡國的歷史作為鏡子，從中學習如何避免類似的錯誤發生，要做到警鐘長鳴，時刻警惕。他希望太宗皇帝能在行動決策中思考隋朝的教訓，如此一來，就能更好地理解存亡治亂的道理：思考為何會有危險，則可獲得安全；思考為何會有混亂，則可達到治理；思考為何會滅亡，則能找到生存之道。透過這種方式，魏徵希望李世民能從歷史中汲取智慧，確保唐朝的繁榮穩定。
《詩經》中有言：“靡不有初，鮮克有終”，這幾乎成為了一種歷史的鐵律。魏徵深諳此理，他在奏疏中指出古代帝王無不因深切憂慮而使治道顯著，但一旦功成名就後，德行便逐漸衰退。他解釋說，在面對深切的憂慮時，君主必定會竭誠對待臣民；然而一旦志得意滿，便會放縱情慾，傲視萬物。因此，他特別提醒李世民，
“載舟覆舟，所宜深慎，奔車朽索，其可忽乎？”——民眾如同水可以載舟也可以覆舟，這種對最終結果持謹慎態度的思想，是確保帝業長盛不衰的關鍵。從善始慎終的政治理念出發，魏徵密切關注著李世民在政治上的變化，並及時給予警示。貞觀六年（632年），當討論到國家安危的根本和最近政事狀況時，魏徵認為與貞觀之初相比，政事有所下滑。他指出，“陛下當初立志節儉，求諫若渴，但近年來營建之事增多，諫議之人常觸怒聖顏，這正是兩者之間的不同之處。”李世民聽後表示認同，欣然接受了批評。
隨著時間推移，魏徵不斷勸誡李世民保持即位初期那般孜孜以求治理的心態。到了貞觀十一年（637年）五月，魏徵再次上疏，表達了對太宗意志力不如往昔、改正錯誤的能力也有所減弱的擔憂。他還提到太宗在責罰方面更加頻繁，威嚴和憤怒也顯得更為嚴厲。魏徵強調，過去太宗因擔心國家未完全治理好，所以每天都在提升道德和正義；現在因為覺得國家已經安定，反而在這方面有所鬆懈。他列舉了多個太宗勉強接受諫議的例子，表明這種做法與早期那種開放接納意見的態度大相徑庭。李世民對此反應積極，認可了魏徵的觀點。
至貞觀十三年（639年），魏徵利用太宗詔令五品以上官員提交封事的機會，系統地總結了政事不如貞觀之初的事實，呈上了著名的《十漸不克終疏》。在這篇疏文中，魏徵列舉了包括搜求珍稀玩物、過度滿足私慾增加百姓負擔、親近小人疏遠君子、崇尚奢華、頻繁遊獵、無故興兵、使人民不堪重負等在內的“十漸”現象，深刻批判了太宗的自滿情緒，並再次強調了慎終如始的重要性。太宗看完魏徵的奏疏後，不僅欣然接受了他的建議，還將奏疏製成屏障，以便早晚都能看到，同時命令記錄下來交給史官，希望萬世之後的人們也能瞭解君臣之間應有的道義。
貞觀十四年（640年），魏徵再度向李世民進言，他指出：“臣觀察歷代帝王，在撥亂反正、創立基業之時，無不保持警惕和謹