武元年（1368）十二月一日，徐達率領明軍騎兵抵達太原城下，與回師救援的王保保軍對峙於太原城外。但由於兵力不如王保保，徐達始終沒有發動進攻，王保保不知對方葫蘆裡賣的什麼藥，自己及時趕到，徐達跑來偷襲太原的目的沒有得逞，但他居然不打也不撤，實在無法理解，於是他一時間也不敢動彈。
十二月四日，常遇春經過三天的觀察和思考，對徐達說出了自己的意見：“我軍步兵未到達，如果只以現在這些騎兵與敵人對攻，只會增加自己的傷亡，不如選擇深夜偷襲敵營。”（我騎兵雖集，步卒未至，驟戰必多殺傷，夜劫之可得志）
這個意見毫無疑問是正確的，常遇春實在是一代名將，眼光獨到，判斷準確。似乎是天助徐達，就在這個時候，太原守將豁鼻馬派使者投降，並表示願意充當內應（這應該算是個蒙奸）。
一切都預備好了，馬已喂好，刀已磨亮，只等晚上動手了。
當天晚上，王保保沒有睡覺（算他運氣好），這個愛學習的人，此刻正坐于軍營之中秉燭夜讀兵書，突然聽見外面喊聲大作，他心知不妙，當機立斷，毅然決定逃跑，逃跑時頗為狼狽，光著一隻腳跑出大營，匆忙騎上一匹馬，就飛奔出營。
您問那十萬大軍怎麼辦？連我的鞋都不要了，還要軍隊幹什麼？可見名將就是名將，懂得權衡利弊，畢竟自己的命最重要，所謂千軍易得，一將難求嘛。
可那十萬大軍沒有了主帥，就像沒頭的蒼蠅，四萬人被殲滅，餘者全部逃散，王保保在衛隊的保護下一口氣逃出上百里，可是常遇春並沒有放過他。
常遇春深知除惡務盡的道理，連夜出擊，王保保叫苦不迭，邊逃邊戰，等他逃往大同時，他的身邊只剩下了十八名侍衛。