這年秋天，已經畢業的希拉里為了與克林頓同一年畢業，將自己的學業延長了一年，在耶魯大學的兒童研究中心又多待了一年。這一年，她主要針對兒童權益問題進行研究。在研究計劃中，她寫成了三篇文章，相繼發表在《哈佛教育評論》和《耶魯法學期刊》上，並出版了一本論文集《兒童權利：一份當代報告》，引起了社會的強烈反響。這是希拉里以關心兒童問題為長久職業的開始。
大學四年轉眼就過去了。畢業那年，希拉里與克林頓一同陷入了選擇的困境：一方面，克林頓很高興，因為他很快可以回到家鄉做他想做的事情了；但另一方面，克林頓又不知道該如何協調工作和希拉里之間的矛盾。克林頓知道，希拉里在政治上具有和他一樣的潛力，甚至可以說比他更有潛力。他希望她能夠抓住機會，實現自己的理想。如果他讓希拉里和他一起回到阿肯色州，無疑是會結束她的政治生涯，這對她來說，是不公平的，也是殘酷的。一切似乎都很難以抉擇，但在不經意間，他們確實又都有了決定。
當時他們這一對在耶魯法學院是非常引人注目的，精力充沛、思維敏捷、能力過人。希拉里也特別強調克林頓“總是快樂有趣，我們在一起度過了許多美好時光”
在畢業之際，法學院的柏克·馬歇爾教授竭力推薦希拉里去首都華盛頓，到國會司法委員會審查部門工作。當時，司法委員會正在醞釀一項必要的法律行動，準備對尼克松總統在水門事件中的活動進行查證，並可能進行彈劾。馬歇爾教授也極力推薦克林頓去國會司法委員會工作，但他婉言拒絕了。隨後他便回到了家鄉阿肯色州。
希拉里從來就是一個不依靠任何人的獨立女性，儘管她深深地愛著克林頓，她也想和克林頓長久工作和生活在一起，但她實在不願意與克林頓一同到貧窮的阿肯色州。希拉里打算先去兒童保護基金會工作一段時間，然後到國會司法委員會工作。這樣，她和自己的夢想之間的距離又縮小了。而克林頓對自己的家鄉充滿了嚮往，不願意到別的地方去。他在阿肯色大學法學院聯絡到一個法學教授的職位，決定先安定下來，再尋找機會往政治方面發展。
就這樣，在理想面前，希拉里與克林頓理智地選擇分開。
到了不得不分開的時間。6月，希拉里與克林頓均以優異的成績從耶魯法學院畢業。從此，他們兩人踏上了不同的征途。這種結果是他們一直都知道的，因此在畢業之前，克林頓帶希拉里進行了一次歐洲旅行。一開始他們飛抵倫敦。克林頓是個出色的導遊，他帶希拉里參觀了威斯敏斯教堂、國會大廈和泰特美術館。他們兩人還曾漫步於巨石陣，讚歎威爾士層層疊翠的山丘。他們根據旅遊指南，細緻規劃路線圖，按圖索驥拜訪各個教堂。他們兩人一路從索爾茲伯裡經林肯、達勒姆玩到約克，偶爾也停下來憑弔克倫威爾部隊棄置的修道院遺址，或留戀於鄉間古堡的花園之間。
一天傍晚，他們來到英格蘭風景如畫的湖區。克林頓在艾納戴爾湖區向希拉里求婚。
希拉里深深地愛著克林頓，但她還完全不清楚自己的生活和未來，所以她說：“不行，現在還不行”，言下之意是“給她多一點時間”。
其實長久以來，希拉里都對婚姻非常恐懼。她外公和外婆離婚讓母親吃了不少苦，加上她母親悲苦、寂寞的童年深印在她的心中，所以她下定決心，一旦結婚，就一定要和丈夫白頭到老。而當時的她顯然還沒有做好這樣的心理準備，所以她一再拒絕克林頓的求婚。最後，克林頓說，他不會再向她求婚了。如果哪天她決定要嫁給他，請她告訴他，他一定會等到她點頭為止。
隨後，克林頓帶希拉里到阿肯色州看望他的家人。這是希拉里平生第一次到阿肯色州。克林頓開車到小石城接她，沿路經過維多利亞式住宅、州長官邸、仿華盛頓國會大廈的州議會大樓。從小石城到克林頓溫泉城的家只有一小時的路程，但他們花費了八個多小時。途中，克林頓帶希拉里看了很多他認為值得看的地方和風景，隨後，他們還到了他小時候喜歡玩的地方。他們去的地方太多了，把希拉里的頭都轉暈了。克林頓不僅僅是要帶希拉里回家看望他的母親，而是在竭力向她推銷整個阿肯色州，以便讓她很快喜歡上他的家鄉，並做出留在阿肯色與他奮鬥終身的決定。真是用心良苦啊！
校園內最難對付的一對情侶（3）
在溫泉城住了兩三天後，他們就一起返回小石城參加了一門針對阿肯色州律師考試舉辦的培訓課程。事實上，希拉里在到阿肯色之前也參加了華盛頓的律師考試。最後，