多，在反抗董卓的時代，二人也可以稱為戰友，雖然從未見過面，但劉備對孫堅的事蹟一定很熟悉。但是，對於孫權這個二十六歲的年輕人，劉備實在陌生得很。
沒有交情事情就不好辦，但也沒有更好的辦法，劉備決定讓諸葛亮試試。
於是，諸葛亮奉劉備之命出使孫吳，目的只有一個：想法設法說服孫權對抗眼前的曹操。
還有一個說法，記載在《江表傳》裡，說在劉備抵達夏口之前孫權先派使者來聯絡劉備，這個使者就是魯肅，他們相會的地方是劉備吃了大敗仗的當陽。
據《江表傳》記載，劉表死後，孫權派魯肅以弔喪的名義來到荊州，目的是聯絡劉表的兩個兒子以及劉備。魯肅還沒有趕到襄陽劉備已逃了出來，他們在當陽相遇。魯肅開門見山，轉達了孫權的想法（因宣權旨），與劉備共論天下大勢。
魯肅問劉備：“劉豫州下一步想往哪裡去？”
劉備回答：“我和蒼梧太守吳巨有些交情，想到那裡投靠他。”蒼梧郡屬交州刺史部，大體在如今的廣西一帶，治所在今天的廣西梧州，當時叫廣信縣，那時屬於特別偏僻荒涼的地方。吳巨其人事蹟不詳，只知道他是劉表的舊部，由此推斷，劉備認識他並且與他有交情也是有可能的。
魯肅對劉備的這個打算不以為然，他直接說出了自己的想法：“孫權將軍聰明仁惠，敬賢禮士，江東英豪都歸附他，目前已據有六郡，兵精糧多，足以成就大事。現在為君計議，不如派心腹之人出使江東，雙方聯合起來，共創大業。而吳巨不過是凡人一個，又地處偏遠，馬上就會被人吞併，怎麼可以以身相托呢？”
魯