樣惟一的工作選擇。她的面試進展得相當順利，和大使見面後幾天就得到了一個在聯合國美
國代表團內的低階職位。
她還是牽掛著沒和維農·喬丹見上面，就給貝蒂發了張催促信，表示了自己對在聯合國工作的疑慮，還想見一見克林頓的“搞定先生”。貝蒂打電話給莫妮卡，讓她和喬丹的秘書聯絡並安排見面。莫妮卡照著辦了，和喬丹的面談約在11月5日。
沒見喬丹之前，莫妮卡對總統的律師朋友所有的瞭解不過是他和克林頓打過許多次高爾夫，在非裔美國人族群中地位卓著，是一個出了名的“搞定先生”。直到很久以後，她才發現他一個最好的朋友正是彼得·斯特勞斯，兩人已經認識了二十多年，而斯特勞斯正是她未來的繼父。
對於和律師的見面，莫妮卡即使不說害怕，起碼有點緊張。一開始他那嚴肅的眼神和沉默寡言的態度就讓人望而生畏。他問她到這裡找他有什麼事，她再次搬出那套“香草”故事，講述自己離開華盛頓的願望，向他解釋自己希望能重返白宮，不過幾個高階官員，比如埃夫林·裡貝曼並不喜歡她。“哦，她也不喜歡我，沒什麼好擔心的。”喬丹微笑著說。這樣他們大概談了20分鐘，他說道：“好吧，我們切入正題，我會幫你在紐約找個工作。”又神秘地加了一句：“你的來頭很大啊。”這句話讓莫妮卡覺得之前他和總統有過談話。最後，他們約定兩週後再度見面。
第二天，莫妮卡給喬丹寫了張感謝信，上面寫著“我知道我們的朋友對你充滿信心，真令人高興。”她對這個華盛頓律師的個人魅力可是傾倒不已，告訴凱瑟琳·奧爾黛·戴維斯“這一輩子都沒遇見如此的人物”，不過喬丹明顯對她不怎麼感冒。事實上，他後來告訴大陪審團自己根本不記得那時和她見過面。這種遺忘，被獨立檢察官肯尼斯·斯塔爾歸結為喬丹沒有把為莫妮卡尋找工作太當回事。斯塔爾根據這個想法推匯出一個結論——只有當莫妮卡捲進葆拉·瓊斯案，並要簽署那份書面陳述後，喬丹才真正想幫助她找工作。不過，當斯塔爾把全副精力都投入到調查喬丹在莫妮卡尋找工作事件中扮演的角色時，現實生活中，他只是她兵工廠裡又一件武器，只有在她的自我臆想中才捲入了第一線。
還有許多人因為莫妮卡的工作問題而經受責問，其中最重要的莫過於瑪西婭·劉易斯。自從她9月搬到紐約後，就不斷吹噓著這城市的好處，慫恿莫妮卡也搬過去。所以不難理解，當10月份莫妮卡決定結束這一切，她母親位於第五大道的公寓裡肯定是歡聲一片。
一旦莫妮卡下定決心去紐約，她母親也不再需要遮遮掩掩，採取措施，不給她什麼回頭路。她聯絡紐約的朋友，看他們是否知道有什麼空缺，還找到一個職業顧問馬裡林·烏爾曼幫著為莫妮卡尋找工作。10月初，莫妮卡和烏爾曼見了一面（她為總統買白宮鎮紙的同一天），在過去的一年裡，她學到了一件事，就是再也不能依賴別人的同情心了，即使是總統的。她和華盛頓的朋友，還有NBC負責五角大樓報道的記者一起討論了在媒體全職工作的可能性。她甚至還申請了一個主持人Connie Chung身邊的工作，不過她最終沒得到這個崗位，因為有人早已透過內部關係霸了那個位子。
這段時間，她母親知道莫妮卡每向前邁一步，就是離華盛頓和總統遠一步，就一直不懈地鼓勵她。回想那段時光，瑪西婭說：“就我所知，她決定離開華盛頓就是一個勝利，這意味著她放棄了對總統不切實際的幻想，知道那段關係沒有前途，只會毀滅自己。”
除了幫莫妮卡和烏爾曼搭上線，瑪西婭還尋求未婚夫彼得·斯特勞斯的幫助。晚秋時節，斯特勞斯親自找到老朋友維農·喬丹，還詢問了他社交圈中其他的人物，比如著名的酒業巨頭Seagram的主席埃德加·布羅夫曼。“我找了一堆我們認識的人物。”斯特勞斯回想道：“問他們‘需要一個年輕貌美、想離開白宮的小姑娘嗎？’”他強調說，他的朋友喬丹每年都會給六七個雄心勃勃的年輕人安排私企的工作，不過他同時也承認，就莫妮卡這個問題，他和喬丹的私人交情、總統的影響力，都會讓這律師更加出力。
其實，莫妮卡的圈子都覺得，總統的幫助都是她該得的，既然她因為和總統的關係丟掉了白宮的工作，那麼在敷衍了她一年後，他該像個體麵人那樣給她另找一份工作。她的姨媽黛布拉評論說：“我們都覺著總統該幫她找個工作，這合情合理。所以，當他開始行動，幫她搞定問題時，我們都覺得太棒了。”這個觀點也一再得到她朋友的支援