埃卡累利阿的列波拉和波拉湖地區。10月23日芬蘭在一份備忘錄中答應了這一要求，另外還把佩寧薩里島奉送給蘇聯政府。
此外，蘇聯要求芬蘭割讓雷巴契半島西部地區及其瀕臨北冰洋的不凍海岸，看來也可望達成協議。至少，在談判的後階段，芬蘭政府甚至已準備割讓南方的普曼基峽灣，儘管這樣做將使佩特薩莫處於蘇聯大炮射程之內。
談判的真正障礙是蘇聯的另外兩項要求，其一，要求租借漢科港三十年，以及要求蘇聯海軍艦隻有權在毗鄰的拉波希亞灣停泊；其二，要求芬蘭割讓卡累利阿地峽上從布約科到列波拉一線以南的領土以及布約科島。無疑，正是這些要求使巴錫基維感到問題“如此影響深遠，令人震驚”，而在10月16日返回赫爾辛基磋商對策。
對芬蘭人來說，卡累利阿地峽有如大門的門閂，乃是他們的塞爾莫皮萊。更改1623年施呂澤爾貝格條約劃定的邊界線，將使曼納海姆元帥領導的國防委員會在前幾年集中那麼多精力部署的地峽防禦體系落個一場空。而且，這會使俄國危險地接近供應芬蘭南方電力的伊馬特臘發電站。另一方面，如果割讓漢科，它將使蘇聯在芬蘭土地上佔有一個橋頭堡，能很方便地從愛沙尼亞海岸的蘇聯基地獲得供應和支援。
但對俄國人來說，這些問題也是至關重要的。
（斯大林對芬蘭代表說）我們無法把列寧格勒搬家，所以只能移動邊界。如今兩者間的距離只有三十二公里。我曾問過裡賓特洛甫，德國為何入侵波蘭？他的解釋是：他們要讓波蘭邊界離柏林更遠些。入侵前，柏林和波森之間的距離是二百公里。……我們要求從貴國邊界到列寧格勒的距離為七十公里。我們要的是二千七百平方公里的土地，而願意給你們的土地卻超過五千五百平方公里。還有哪個大國肯這麼做呢？沒有。只有我們才這樣傻。
在漢科建立基地，對他同樣重要。“我們必須做到能在入口處封閉芬蘭灣”，他說，“……我們現在已經有了帕爾吉斯基港（愛沙尼亞），我們還需要對岸的漢科，以防止敵方艦隊進入芬蘭灣。因為，一旦敵方艦隊進入芬蘭灣，列寧格勒就無法防守了。”
不過，為了繼續談判，仍作了再一次的努力。芬蘭政府在10月23日的反建議中表示，願意割讓卡累利阿地峽上一塊通稱庫奧卡拉岬的地方。對照蘇聯的要求，這是一個小小的讓步。但是，他們拒絕蘇聯在漢科建立基地，因為“這和無條件中立不相容”；如果建立這樣一個基地，則駐在基地上的蘇聯軍隊“也可能用來進攻芬蘭”，同時，這個基地將成為“雙方爭執不休和不必要地引起不愉快的根源”。
蘇聯領導人立即宣告：芬蘭的建議不能接受。在漢科問題上，他們建議縮減保衛該基地的蘇聯部隊的原定人數，並在歐戰期間限制對該基地的給養。但是在他們看來，建立該基地仍是保障列寧格勒安全的“一個絕對必需的最低條件”。他們說，為列寧格勒考慮，也要求將邊界線北移至布約科島，雖然在這個問題上，他們又一次表示，願意對原來的要求作某些修改。當芬蘭代表問到，誰可能進攻列寧格勒時，斯大林提到法國和英國，但是也提到了德國。接著，他又說，目前他們和德國的關係是好的。但這個世界上任何事情都可能發生變化。而當巴錫基維肯定地說，芬蘭想要始終置身於武裝衝突之外時，斯大林反駁道，他能理解這一願望，但他要巴錫基維相信，這是不可能的——大國不會讓它這樣做。
在這種情況下，進一步討論的共同基礎已不復存在。10月26日，巴錫基維和坦內爾又回到赫爾辛基。第二輪談判告吹了。
在此期間，事態的發展表明，芬蘭可寄予希望獲得援助的，只剩下一些對莫斯科不能產生什麼影響的方面了，而且，蘇聯領導人對外交抗議並不在乎。加里寧主席在回答羅斯福總統表示希望芬蘭的獨立與和平能維持下去的電報時提醒對方說，蘇聯政府是自願承認芬蘭的獨立的，而談判的目的也是為了鞏固相互之間的安全以加強合作。莫洛托夫諷刺他說，芬蘭在對蘇關係中所處的地位，畢竟要比菲律賓或古巴在對美關係中所處的地位好一些。在莫斯科的談判開始後，斯堪的納維亞國家的外交代表力圖會見莫洛托夫，但是沒有見到，只好留下一紙照會，表示他們政府對維護北歐集團成員國芬蘭的中立地位的關懷。10月16日芬蘭的代表們第一次回到赫爾辛基以後，卡利奧總統和埃爾科前往斯德哥爾摩參加了斯堪的納維亞國家首腦會議。會議收到羅斯福總統代表美利堅合眾國和其他美洲國家發出的支援電報。然而這次會議的公報卻