足利軍畢竟人多勢眾，處於敵方大軍合圍之中的楠木軍在征戰半日後傷亡慘重。儘管如此，正成仍然不肯屈服，率領殘兵繼續抵抗敵人的大軍。
直至下午四時，轉向神戶方向的新田軍已經撤向京都方向。是被足利水軍先鋒細川定禪擊敗了麼？從此前新田義貞的戰績來看，他還不至於如此無能，更不會臨陣脫逃。想來是戰場的勢態，尤其是楠木軍的殊死搏殺使得新田義貞冷靜下來，不再堅持在這死地葬送官軍主力，想為今後的長期作戰保留力量吧。如果真是這樣，雖然正成無法說服後醍醐天皇，至少用自己的犧牲警醒了同為武人的新田義貞。湊川之戰後，新田義貞轉戰各地，繼續為後醍醐天皇效力，直至延元三年（北朝歷應元年，1338年）七月戰死在北陸地區。
新田軍撤離戰場後，細川定禪的部隊也從東面向楠木軍壓來。此時楠木軍已經精疲力竭，面對足利軍的重重包圍，已無力再戰，最後關頭已經到了。正成兄弟且戰且退至湊川北部一個村民家裡。正成解下鎧甲一看，身上受傷竟有十一處之多，手下的七百騎，現在只剩下七十三人了，而且全部負傷。正成在客廳坐下，問弟弟正季：“今日你我已是必死之人，九界（佛教十界中除去佛�