者的選擇，正成無疑也最終被迫走上了這條不歸之路。txt電子書分享平臺
決戰湊川（2）
楠木正成知道官軍兵力既薄，士氣低落，又缺乏足以制約敵方的水軍力量，此去不僅兵力懸殊，而且足利軍憑藉水軍可以靈活機動，官軍卻只能固守，因為背後是為之效命的朝廷。如此作戰無異於以卵擊石，可以說是死路一條，或者說即使有活路正成也不打算繼續走下去了吧。因此，抱定必死決心的楠木正成留下了主力部隊以儲存日後反攻的實力，自己只帶了胞弟正季和數百名親信武士奔赴前線。
在京都西面的櫻井驛，正成和年僅十一歲的幼子正行演出了歷史上有名的“櫻井訣別”，告誡兒子要為國盡忠，百死不悔。楠木正行後來也成為朝廷方的名將，並且也與父親一樣奮戰而死。
近代的西鄉隆盛曾作詩慨嘆此事道：
殷勤遺訓淚盈顏，千裁芳名在此間。
花謝花開櫻井驛，幽香猶逗舊南山。
就是這樣，楠木正成帶著遺憾和必死的決心邁上了他最後的戰場——湊川。
五月二十四日，楠木軍到達兵庫的預設戰場。
朝廷軍的佈防勢態如下：楠木正成、正季率領七百餘騎在湊川的西宿佈陣，保障新田義貞的右翼。新田義貞率領兩萬五千兵馬，據守和田峽，本陣設在鹽槌山，主力在和田山佈陣，準備迎擊足利軍，脅屋義助以五千人守經島，大館氏時以三千多人在燈爐堂的南濱配合。整個朝廷軍基本上在山陽道上一線佈防。這種部署對於進攻方來說可以選擇一點，集中力量開啟突破口；而對於防禦方來說則處處都是防禦要點，一點被突破則滿盤皆輸。但是面對足利軍來勢洶洶的五十萬大軍，朝廷方的幾萬人馬捉襟見肘，既然決定拼死一戰，也就只能如此了。
五月二十五日早晨，足利尊氏率領水軍自西而來，海面之上帆檣林立，綿延十四五里。足利軍陸上部隊則兵分三路，最左側從山手方向而來的是斯波高經軍。斯波軍繞過高取山北側，在鵯越、鹿松岡方向佈陣。中路主力足利直義軍從須磨口方向緊逼楠木正成軍的正面，第一陣赤松軍，第二陣細川軍，第三陣島津軍。最右側由少貳賴尚指揮，沿海岸線而來。
足利尊氏也是一代名將，雖然己方兵力佔有絕對優勢，同時敵軍一線佈陣，尊氏依舊沒有貿然進攻，而是有效運用己方水軍，將優勢發揮到了極限。
尊氏方面的水軍先鋒細川定禪的船隊透過和田峽以後，一部於經島強行登陸，被防守經島的脅屋義助消滅，主力則突然向神戶方向前進，在楠木、新田軍的側後登陸。新田義貞面對己方有可能被敵人兩面夾擊的態勢，只得放棄和田峽的預設陣地，會合脅屋義助與大館氏時，退到神戶方面，對抗細川軍。但是強敵面前退兵乃是兵家大忌，這就只有依靠楠木正成拖住足利軍的陸上部隊（七百對抗數十萬），為主力轉移贏得時間了。
由於記載的缺失，我們現在已經無從判斷新田軍的轉移是否和正成商討過，也不知道正成在湊川的死戰是主動請命為大軍斷後，還是受命為之，但是當新田軍轉向神戶方向的時候，正成兄弟和七百楠木軍的命運就已經被註定了。果然，新田軍一動，足利尊氏率領的水軍主力便乘機在兵庫登陸，和陸上軍右翼的少貳賴尚部會合，對抗足利全軍的壓力全落在楠木軍這七百人身上了。
此時楠木軍北有斯波高經軍，西有足利直義軍，南有足利尊氏軍，已經陷入幾十萬大軍的三面包圍之中，但是楠木正成面無懼色，於上午十時左右率軍向正面的足利直義軍發起了主動進攻，“將有必死之心，士無貪生之念”。七百餘楠木軍發動決死突擊，首先自足利直義軍第一陣的赤松軍中央突破，緊接著又突破了第二陣細川軍和第三陣島津軍。
足利軍號稱數十萬，絕大多數是武裝起來的農兵。而正成麾下的七百騎既然願意跟隨他走上湊川戰場，想來都是跟隨正成多年的武士，單兵戰鬥力自然不是足利軍的農兵可比。當七百人都抱有必死的決心時，那這七百人就如同七百修羅鬼一般，在數百倍的敵軍中如入無人之境。惡戰中，足利直義的坐騎也被箭射倒，一度陷於險地，最後不得不向須磨的上野方向撤退。
足利尊氏看到其弟直義危急，連忙跟吉良、石堂、上杉等將率領六千餘騎救援。正成、正季兄弟兩人又開始迎擊尊氏軍，三個小時中拼死突擊了十六個回合，也許在正成看來，如果僥倖可以斬下足利尊氏的首級，雖然無從改變後醍醐天皇和建武新政最終失敗的結局，但或許可以使得這最後的結局晚來一些吧。但