支，溫妮找了一個最便宜的旅店，它位於傑普大街上，裡面住的都是些普通工人。溫妮認為他們中百分之九十五都是非洲人國民大會的成員，“我在那個旅店裡開始接觸到非洲人國民大會的口號和檔案。”作為社會工作系的學生，溫妮不能公開參加政治活動，但第一學年裡，她所參加的社會工作是參加一些代表會議。在那裡，女孩子們常常掛在嘴上的是盧圖利酋長、曼德拉和坦博。
當時與溫妮住在一起的有艾德萊迪·相簿杜，她是奧立弗·坦博的未婚妻，當時任總醫院的護士長。為了讓溫妮熟悉環境，她經常帶著溫妮到約翰內斯堡各處去轉。儘管當時一些重要的領導人物都受到禁令管制，但由於蔑視運動喚醒了黑人民眾，使非洲人國民大會的影響大增；同時，曼德拉領導的M計劃正在執行，因而工會運動和國民大會都相當活躍。透過與非洲人國民大會的最高領導人之一坦博的接觸，加上所住之處也是國民大會成員的聚集地，溫妮開始接觸政治了。據她回憶：
就同非洲人國民大會的關係來說，那是我政治教育的開始。住在那個旅店期間，我發現自己愈來愈接近非洲人國民大會。我常同姑娘們一起到工會大廈去開會。工會大廈是工人聚會的地方，和我們打交道的工人是基層的社會工作者。這是我同南非工會大會接觸的開始。
1955年12月，溫妮·瑪迪基澤拉從社會工作系畢業，來到了巴拉格瓦納斯醫院工作11天，當她被正式任命為該醫院的第一位黑人衛生工作者時，溫妮那美貌的照片竟然上了《班圖世界》和《鼓》等非洲雜誌。正巧，曼德拉的那位堂兄馬坦齊馬又到約翰內斯堡來玩，他馬上注意上了溫妮。不幾天，他就向艾德萊迪說明了自己的心願。“那我得和溫妮談談。”艾德萊迪對馬坦齊馬印象並不好，但礙於曼德拉的面子，只好答應。當她告知溫妮這一訊息，溫妮很不以為然，“呸！”但她與馬坦齊馬仍保持聯絡。
當馬坦齊馬回到特蘭斯凱以後，就開始不斷給溫妮寫情書，有時一星期多達幾封。與此同時，馬坦齊馬又派了他的議員們去與哥倫布談判，準備正式求婚。當溫妮聽到這一訊息後，感到受了屈辱，從此再也沒有給馬坦齊馬回信。馬坦齊馬雖然感到困惑，但仍未死心。正是在這種時候，溫妮遇見了曼德拉。溫妮至今對那次會面記憶猶新：①
①曼德拉關於第一次與溫妮會面的描述與此不同·這裡取溫妮的說法。
我在巴拉格瓦納斯醫院那一站走下公共汽車時，他們（指坦博和艾德萊迪）正從旁邊開車過來，讓我搭車。艾德萊迪·相簿杜說她非常餓，我們就停在一個食品店旁邊。奧立弗發現沒有帶錢，但他看見納爾遜在店裡，便說，“讓他付錢。”後來，果然由納爾遜付了錢。當他同艾德萊達一起走出來時，奧立弗介紹我說，“這是溫妮，比贊納人。”
當曼德拉聽到坦博的介紹時，很不經意地點了點頭。實際上，他早就從雜誌上看到過這位漂亮的姑娘，並留下了很深的印象。第二天，曼德拉就給溫妮掛了一個電話，“我想請你吃飯，順便談談為叛國罪審判基金籌款的事，好嗎？”在1956年底，包括盧圖利、西蘇魯、曼德拉等蔑視運動領導人和一些志願者共156人被捕，他們被指控犯有叛國罪。這時的曼德拉實際上處於保釋之中。這筆基金的設立有兩個目的，一方面為法律所需費用籌款，另一方面也是為了從經濟上支援那些因為遭到逮捕而喪失工作的人及其家庭。
溫妮接到電話後十分激動。用她自己的話說，她一整天都心神不定，簡直無法工作下去。“為了這次會面，我把自己儲存的每件女學生裝都翻騰出來，可沒有一件看上去很合適。”最後，實在沒辦法，她只好向別人借了一件比較體面的衣服。那天晚上，曼德拉並未親自去接溫妮，而是委託他的朋友喬·馬修斯去接。喬是馬修斯教授的兒子，也是青年聯盟的活動家。這時馬修斯父子倆都正在準備接受叛國罪審判。喬將溫妮開車送到曼德拉的辦公室。剛一見面，溫妮很窘迫，說不出話來。但是，老練的曼德拉很快就使溫妮擺脫了窘境。曼德拉當時38歲，已離婚。自從見到20歲的溫妮後，已迷上了這位漂亮的姑娘，“我一定要娶她！”他暗下決心。
曼德拉帶著溫妮在一家名叫“阿扎德”的印度人餐館坐了下來。他點了一盤咖哩飯。這盤飯辣得溫妮無所適從。“如果你覺得太辣，喝點兒水就會好的。”曼德拉見到溫妮的狼狽樣，真有點不好意思。他們邊吃邊談，包括募捐的事宜。“你會有辦法的，我知道。”曼德拉不斷鼓勵這位涉世不深的小妹妹，並向她解釋募捐對叛國罪審判基