斯生病時，曼德拉囑咐其他的難友一起照顧他，而曼德拉自己也經常來看望他，還幫他倒大小便，清洗便桶。難怪他曾充滿感情地對曼德拉作了如下評價：
曼德拉先生是一位善良的人。他能同國王一起散步，也能同乞丐一起散步。我要告訴博塔，他如果同納爾遜·曼德拉說話，他就是同一位通情達理的人而不是同一個狂暴的人說話——他是最和藹、最誠實、最愛和平的人士之一。
曼德拉也是監獄內各種政治活動的組織者。由於生活單調，有些犯人只好以聊天來打發時間，曼德拉則不然。他的聊天總是與政治有關，往往是有針對性地找人談，談組織之間的關係、難友們的抱怨、針對監獄當局的聯合行動等。據難友邁克爾·丁加基回憶，“在所有的政治犯中，納爾遜是各種討論的最熱心的參加者。他參加非洲人國民大會成員內部的正式討論，還與其他組織的成員進行非正式的、雙邊的或小組的討論。”為了鍛鍊自己的思辨能力和辯才，曼德拉還組織辯論，邁克爾還記得有好幾次被曼德拉辯得敗下陣來。
從入獄的那天起，曼德拉和難友們從未放棄過逃跑的念頭，但最大的困難是大海。一個名叫傑夫·馬斯莫拉的難友甚至乘看守不備，將監獄鑰匙用肥皂套下模子，並自己想法做了一把開監獄大門的鑰匙。1974年的一天，難友馬哈拉吉被帶到開普敦一個診所看牙醫。他發現