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梁實秋到臺灣後，翻譯了古羅馬作品《沉思錄》，作者為瑪克斯·奧瑞利阿斯，因譯音與馬克思相同，觸動了臺灣當局的神經，故而引起不小轟動。
梁實秋曾對李敖說起他家被搜查之事：“一天有人叫門，開了門，進來許多治安人員，問你是這家主人嗎？我說是。他們說美國新聞處丟了一臺打字機，有人說是你偷的，我們要來搜查。我說我是梁實秋，是大學教授，總不至於去偷美國新聞處的打字機吧？你們各位是不是弄錯了？他們聽了，拿出一張紙，上面畫著我家的平面圖，連說沒弄錯，就是你家。於是不由分說，進了屋裡，到處翻箱倒櫃起來，鬧了好一陣，什麼也沒搜到，然後要我具結他們沒帶走任何東西，就走了。”梁實秋後來才明白，因其與羅隆基有舊交，引起了臺灣當局的監控。
1968年，臺灣文化學院上演莎士比亞的《奧賽羅》，警備司令部卻橫加干涉，說劇中有兵變的描寫，上演恐怕影響軍心。幾經交涉後，學院被迫修改劇本，把奧賽羅改為文職，不稱將軍稱大人，副官改稱秘書，才勉強透過。梁實秋得知此事後說：“莎氏有知，怕要氣炸了肺！”
【雅文】
梁實秋的雅舍非常簡陋，“蓖牆不固，門窗不嚴”，梁“與鄰人彼此均可互通聲息。鄰人轟飲作樂，咿唔詩章，喁喁細語，以及鼾聲，噴嚏聲，吮湯聲，撕紙聲，脫皮鞋聲，均隨時由門窗戶壁的隙處盪漾而來”，破其岑寂。“入夜則鼠子噉燈，才一閤眼，鼠子便自由行動”，“使得人不得安枕。……比鼠子更騷擾的是蚊子。……在別處蚊子早已肅清的時候，在‘雅舍’則格外猖撅，來客偶不留心，則兩腿傷處累累隆起如玉蜀黍……”
然而“‘雅舍’最宜月夜——地勢較高，得月較先。看山頭吐月，紅盤乍湧，一霎間，清光四射，天空皎潔，四野無聲，微聞犬吠，坐客無不悄然！舍前有兩株梨樹，等到月升中天，清光從樹間篩灑而下，地上陰影斑斕，此時尤為幽絕。直到興闌人散，歸房就寢，月光仍然逼近窗來，助我淒涼。細雨濛濛之際，‘雅舍’亦復有趣。推窗展望，儼然米氏章法，若雲若霧，一片瀰漫”。
梁實秋一生堅持文學應反映最基本的人性，他的《雅舍小品》便是如此。當《雅舍小品》最初發表在報刊上時，朱光潛便致函祝賀說：“大作《雅舍小品》對於文學的貢獻在翻譯莎士比亞的工作之上。”
最初，梁實秋以筆名“子佳”發表《雅舍小品》。劉士英告訴梁，他在重慶沙坪壩的一家餐館吃飯，聽見鄰桌几位教授在討論梁的《雅舍小品》，其中一位叫徐仲年的教授大聲說：“你們說子佳是梁實秋，這如何可能？看他譯的莎士比亞，文字總嫌有點彆扭，他怎能寫得出《雅舍小品》那樣的文章？”
自1949年梁實秋的《雅舍小品》在臺灣出版後，一版再版，到1975年，已經達到三十二版，至今已經有五六十版次，創造了散文出版的神話。
梁實秋自陳：“我的數學不好，理工科無法念，必須學文史。”而最終選擇文學的原因有二：當時正談戀愛，因感情的關係對文學特別感興趣；朋友都知道他愛寫新詩和散文，也鼓勵他學文。
梁實秋自20世紀30年代開始翻譯莎士比亞作品，持續40年，到70年代完成莎士比亞全集的翻譯，計劇本37冊、詩3冊。
胡適曾物色五個人翻譯莎士比亞全集：梁實秋、聞一多、徐志摩、陳西瀅和葉公超，只有梁堅持了下來。梁說，他能完成這項工作，應感謝三個人，“第一是胡適之先生的倡導。他說俟全部譯完他將為我舉行盛大酒會以為慶祝。可惜的是譯未完而先生遽歸道山。第二是我父親的期許。抗戰勝利後，我回北京，有一天父親拄著柺杖走到我的書房，問我莎劇譯成多少？我很慚愧這八年中繳了白卷。父親勉勵我說：‘無論如何要譯完它。’我聞命，不敢忘。最後但非最小的支援，來自我的故妻程季淑，若非她40多年和我安貧守素，我不可能完成此一工作”。
到臺灣後，梁實秋堅持譯莎士比亞全集，每譯完一劇，就將手稿交給程季淑裝訂。程用納鞋底的錐子在稿紙邊上打洞，然後用線縫成線裝書的樣子。
梁實秋說：“要翻譯《莎士比亞全集》必須具備三個條件。第一，他必須沒有學問。如果有學問，他就去做研究、考證的工作了；第二，